В 1540 году создание монашеского ордена Иисуса, членов которого называли иезуитами, стало своеобразным ответом Ватикана на распространявшиеся по Европе идеи Реформации. Папа римский был вынужден изобрести действенное оружие против популярных тезисов Мартина Лютера. При этом главной целью новообразованного монашеского ордена провозглашалась не столько контрреформация, сколько миссионерская деятельность и создание религиозных учебных заведений.
Иезуиты отправились на Восток. Одни из них сложными путями добирались до загадочного Китая, другие принялись пристально разглядывать на ещё очень неточных картах московитские земли.
Взгляды Римско-католической церкви на Россию и на населявшие её народы были непростыми. С одной стороны, московиты верили в Иисуса Христа и возносили молитвы Богородице, с другой, — делали это согласно византийским обрядам и не признавали верховенство папы римского. Их нельзя было считать язычниками, как коренные народы Америки или Африки, но и стопроцентными христианами Ватикан назвать их не мог. Поэтому в переписке католических священников православные именовались схизматиками, то есть раскольниками, отпавшими от истинной веры после разделения церкви на восточную и западную.
Попытки вернуть заблудших православных в лоно истиной церкви предпринимались неоднократно. Споры с византийским патриархатом закончились в 1453 году после захвата Константинополя турками-магометанами. Сыграли свои роль и монголы, хозяйничавшие на бескрайних северных просторах. Как только их власть ослабла, состоялся Ферраро-флорентийский собор, провозгласивший так называемую унию. Согласно этому документу, догматические расхождения между католиками и православными отходили на второй план. Адепты восточных церквей признавались равными католикам по статусу, им разрешалось проводить службы по собственным обрядам. Главным условием для униатов или греко-католиков было признание верховной власти папы римского. Под этим документом подписались многие православные иерархи, в том числе митрополит Киевский и всея Руси Исидор.
Когда в Москве узнали о таком поступке духовного отца, разразился скандал. Великий князь Московский не собирался признавать над собой власти какого-то там папы, пусть даже только в церковных делах. Это дало повод государю всея Руси Василию II объявить о независимости московской митрополии от Киева. Подмять под себя Русь Ватикану опять не удалось.
Век спустя за дело обращения московских схизматиков взялись иезуиты. Между Русью, Швецией и Речью Посполитой шла затяжная Ливонская война. К началу 1580-х годов дела для русских складывались неважно. Новый польский король Стефан Баторий захватил Полоцк, Старую Ладогу и осадил Псков. Перепуганный Иван IV решил попросить папу укротить Батория: зачем, мол, проливать христианскую кровь, лучше всеми силами обратиться против «бесерменов» (протестантов) и турок-мусульман. С таким предложением в Ватикан отправился сын боярский Истома Шевригин. Он добрался до Рима и получил аудиенцию у папы. Дальше переговоров дело не пошло, но заискивающее письмо Ивана Грозного дало повод Ватикану отправить в Москву своего легата — иезуита Антонио Поссевино.
47-летний монах считался в ордене специалистом по самым сложным и деликатным делам. В иезуиты сын мантуйского ювелира вступил в 25 лет. Одной из первых его операций стала командировка во Францию. Поссевино очень быстро сумел настроить католиков Авиньона и Тулузы против тамошних гугенотов и спровоцировал кровавую резню за несколько лет до знаменитой Варфоломеевской ночи. За такие заслуги он был назначен секретарём генерала ордена. В 1578 году Поссевино был откомандирован в Швецию, король которой недавно впал в грех лютеранства. Вернуть скандинавскую страну в лоно католической церкви иезуиту не удалось, но религиозные беспорядки он организовал. Поездку на Восток в страну русских схизматиков Поссевино счёл очередным почётным поручением.
Папский легат прибыл в ставку Ивана Грозного в Старице в августе 1581 года. Большие оказанные почести заставили итальянца думать, что склонение Руси к унии окажется несложной задачей. Царь Иван и сам давал повод к этому: ещё в 1573 году, когда при избрании нового польского короля рассматривалась его кандидатура, Иван Васильевич намекал, что ради обладания польским троном он согласен подчиниться папе. Шляхтичи в итоге выбрали другого кандидата, и царь больше не поднимал вопроса об унии, однако в Ватикане запомнили, что ради выгоды русский царь способен изменить вере предков. Этим и решил воспользоваться Поссевино. Он много раз и подолгу беседовал с Иваном Васильевичем на религиозные темы. В этих разговорах царь показался ему веротерпимым человеком широких взглядов. Позже оказалось, что Иван Грозный лишь тянул время. Как только в феврале 1582 года между ним и Стефаном Баторием было заключено Ям-Запольское перемирие, тон его бесед с иезуитом резко изменился. Вскоре царь, не простившись с папским легатом, отбыл в Москву. Итальянцу пришлось последовать за ним.
В русской столице папский легат с большим неудовольствием увидел протестантскую церковь, возведённую в немецкой слободе ещё в 1575 году. При этом даже намёка на культовое сооружение для католиков в Москве не имелось. С трудом иезуиту удалось добиться разрешения царя на проведение публичного диспута о вопросах веры. Поссевино произнёс тщательно подготовленную речь о догматических различиях между западной и восточной церквями, о преимуществах католицизма. Иван Васильевич со скучающим видом выслушал перевод этого спича и срезал оппонента вопросом: «А для чего католические попы бороды бреют?» Иезуит не нашёлся что ответить, и русский царь был признан победителем в диспуте.
О глубинной связи между растительностью на подбородке и догматами веры Поссевино размышлял в течение долгого пути из Москвы в Рим. В Ватикане в официальном докладе он подробно изложил обстоятельства своей провалившейся миссии. Собственные впечатления от посещения экзотической страны, о быте населяющего её народа иезуит в 1586 году описал в книге «Московия», изданной небольшим тиражом. В конце жизни Поссевино в одном из своих многочисленных печатных трудов с одобрением отозвался о попытке «чудесным образом спасшегося царевича Дмитрия» вернуть себе законную власть над Россией. Многоопытный интриган не догадался, что нашествие поляков-католиков на Москву и последовавшая за этим Смута вызовут у русских стойкое отвращение к католицизму в целом.
На ближайшую сотню лет попытки проникновения иезуитов на Русь окажутся тщетными. Лишь одному тайному иезуиту удалось в 1689 году посетить Москву в качестве посла польского короля Яна Собесского. Ещё пара монахов добралась до Восточной Сибири через Китай и способствовала заключению Нерчинского договора между русскими казаками и подданными богдыхана.
Послабление католикам вышло лишь в правление царевны Софьи, когда в Москве была открыта миссия иезуитов. В школе при миссии, где уроки велись на русском языке, училось много детей московской знати. Благородные отпрыски постигали там не только арифметику и латынь. В 1735 году в русский плен попал бывший московский дворянин Алексей Лодыженский, который после обучения в школе иезуитов сам вступил в орден и уехал в Польшу. Отступника от православия сослали в Тобольск.
При Петре I и его наследниках отношение к католикам в России стало гораздо терпимее. При этом православие оставалось главной религией, всецело поддерживаемой государством. В 1768 году Екатерина II постановила, что ни один российский католик не должен выполнять распоряжение папы римского, пока оно не будет утверждено её императорским величеством. Этот законодательно закреплённый приоритет российского закона над общеевропейским привёл к парадоксальной ситуации. В 1773 году под давлением европейских монархов, недовольных возросшим влиянием иезуитов в их государствах, папа Климент XIV объявил о роспуске ордена. Екатерина II почему-то не ратифицировала папский указ, и Россия стала чуть ли не единственной европейской страной, где орден иезуитов не только продолжил действовать, но и усилил своё влияние. За границей монахи ордена Иисуса находились под запретом, а в России они открывали академии и другие учебные заведения. Благородный пансион иезуитов в Санкт-Петербурге стал модным местом учёбы для отпрысков столичной аристократии.
Павел I взял орден под своё личное покровительство. Он считал, что иезуиты смогут спасти Европу от влияния страшных идей французской революции. Кроме того, главный российский иезуит Габриэль Грубер сблизился с императором, излечив его супругу от зубной боли. После этого Павел не только передал под управление иезуитов собор святой Екатерины в Санкт-Петербурге и поручил им руководить всей системой образования в Литве, но и лично убедил папу Пия VII узаконить работу иезуитов в своей империи. О возобновлении работы ордена объявили в 1814 году. Недаром Грубер торжественно именовал Павла I «восстановителем и ангелом-хранителем Общества Иисуса».
Реанимированный орден слишком рьяно начал миссионерскую деятельность по всему миру, в том числе и в России. В традиционно православной стране быстро стало увеличиваться число переходов в католичество, особенно среди проживавших в Петербурге дворян. Иезуиты активно действовали и в провинции: их миссии появились в Одессе, Астрахани и Саратове. В 1816 году император Александр I в ответ на многочисленные жалобы православного духовенства о массовом переходе паствы в католичество повелел членам ордена покинуть Петербург и Москву и запретил им въезд в оба города. Центром деятельности иезуитов в России стал Полоцк. Однако активность католической пропаганды это не снизило.
25 марта 1820 года императорским указом всем иезуитам было предписано навсегда покинуть пределы Российской империи. Их имущество подлежало конфискации в пользу казны, а учебные заведения закрывались. За границу выслали 317 иезуитов. Орден был запрещён в России почти на 200 лет. Советская власть признала орден шпионской организацией Ватикана, что отнюдь не способствовало смягчению отношения к его членам. Лишь в 1992 году в Москве было зарегистрировано «Общество Иисуса» — подразделение ордена иезуитов. По состоянию на 2010 год в нём состояли 10 человек.