Ходили слухи, что у короля могло быть ещё как минимум несколько бастардов обоих полов, но по этому вопросу не существует единого мнения. Появление на свет сына, во-первых, укрепило веру Генриха в то, что отсутствие у него с Екатериной Арагонской мальчиков не является его виной, а во-вторых, подарило надежду на рождение наследников в будущем. Король всерьёз рассматривал возможность сделать Фицроя своим законным преемником в обход Марии, дочери от первого брака, — настолько мысль о женщине на престоле Англии была ему невыносима.
Генри появился на свет 15 июня 1519 года. Его родителями были король Генрих VIII и фрейлина Элизабет (Бесси) Блаунт. Леди Элизабет славилась необычайной красотой: впоследствии её называли самой прекрасной из всех фавориток и жён монарха. Будучи ещё совсем юной, Элизабет вошла в свиту королевы Екатерины Арагонской. При дворе Бесси Блаунт блистала: она великолепно пела и танцевала. Яркая внешность девушки и её таланты, вероятно, и привлекли внимание короля — впервые интерес он продемонстрировал около 1514 года, Бесси на тот момент, по разным подсчётам, было от 14 до 16 лет. Королеве Екатерине в 1515 году исполнилось 30 лет, и хотя надежда на рождение наследника ещё теплилась в сердце Генриха, шансов произвести на свет здорового мальчика с каждым годом было всё меньше. К тому моменту королева перенесла множество выкидышей, а несколько детей, включая первенца-сына, умерли ещё во младенчестве. Наконец, в 1516 году на свет появилась девочка, которую назвали Марией. Именно она станет единственным выжившим ребёнком пары.
Рождение крепкой и здоровой принцессы обрадовало Генриха, однако его главное чаяние оставалось неудовлетворённым — Англии необходим был сильный и жизнеспособный наследник мужского пола. Скорее всего, в то время король не рассматривал Бесси, роман с которой, предположительно, начался в 1518 году, на роль официальной фаворитки, да и о разводе с женой не задумывался до середины 1520-х, а потому, когда Блаунт забеременела, её тихонько отослали от двора.
На протяжении многих месяцев, до самых родов, Бесси пребывала в Блэкморе. Её благосостоянием было поручено заниматься кардиналу Томасу Уолси. Когда Генриху доложили о рождении сына, он был вне себя от восторга. К великому неудовольствию Екатерины Арагонской, Генрих официально признал мальчика и нарёк его Генри, в честь себя же. Ребёнок получил фамилию Фицрой, что дословно означало «сын короля». В Англии монаршие бастарды традиционно звались именно Фицроями.
Как бы ни хотелось Генриху отметить рождение сына, пусть и незаконного, официальных подтверждений каких-либо празднеств в честь этого события не зафиксировано. В конце концов, ребёнок был зачат вне брака и являл собой доказательство неверности короля. Скорее всего, в первые дни о рождении у Генриха сына знали только его ближайшие советники и друзья. Крёстным отцом мальчика стал не кто иной, как Томас Уолси, ему же Генрих поручил взять на себя заботы о воспитании и образовании ребёнка. Точно неизвестно, продолжился ли роман Бесси и короля после рождения их сына, однако, по некоторым сведениям, Генрих периодически навещал Блаунт в её поместье (девушка больше не появлялась при дворе).
О ранних годах жизни Генри известно немного, лишь то, что он был окружён всеми возможными благами и роскошью, достойной принца. По воспоминаниям венецианского посла, король души не чаял в сыне и любил его невероятно. Сам Генрих называл мальчика своей «земной драгоценностью». Уолси передавал монарху отчёты о состоянии и развитии ребёнка, отмечая, что Генри растёт крепким и здоровым и предпочитает активные физические игры сидению за книгами. Помимо прочего, мальчик, судя по всему, имел очень приятную наружность, что, разумеется, также льстило монарху.
Когда Генри исполнилось 6 лет, король решил с помпой представить его при дворе. На церемонии 18 июня 1525 года во дворце Брайдвелл мальчика провозгласили пэром, а также даровали ему титулы графа Ноттингема, герцога Ричмонда и герцога Сомерсета. Таким образом, маленький Генри по своему положению превосходил всех прочих представителей английской знати. Титулы, пожалованные ему отцом, означали лишь одно: Генрих признавал его своим потомком, а в перспективе — и наследником. Обращаться к Генри теперь следовало как к благородному принцу. Ребёнок также получил собственную резиденцию в Лондоне — Дарем Хаус.
Почему же в 1525 году Генрих решил официально возвысить сына, дав ему столь значительные титулы? Годом ранее король получил серьёзную травму во время рыцарского турнира, а затем чуть было не утонул в глубокой луже, через которую решил перепрыгнуть. Скорее всего, уже не столь юный Генрих задумался о том, какой он оставит Англию в случае своей внезапной смерти. Ещё не имея законного наследника мужского пола (он появится только в 1537 году), монарх мог передать трон либо дочери Марии, либо Генри. Об официальном назначении бастарда наследником речи пока не шло, однако дарование ему всевозможных титулов и представление его двору стало первым шагом. Ко всем вышеперечисленным регалиям вскоре добавились и другие: Генри получил звания лорда-адмирала Англии, лорда-наместника Ирландии, лорда-президента Совета Севера и несколько других. Сын присоединился к Генриху во время визита короля во Францию, где мальчик задержался на 11 месяцев для ознакомления с обычаями французского двора.
Столь почётное положение Фицроя весьма печалило королеву Екатерину, которая опасалась, что её дочь может быть исключена из порядка престолонаследия. Однако у Арагонской имелся и куда более весомый повод для беспокойства: дело о разводе, начатое Генрихом в 1529 году, всё ещё не было закрыто. Король желал как можно скорее избавиться от надоевшей супруги и жениться на Анне Болейн. После рождения второй дочери, Елизаветы, Марию, как и опасалась Екатерина, исключили из числа наследников престола. Фицрой же пока что официально в этот список так и не попал. Влияние Болейн на Генриха сказалось и на судьбе мальчика: в 1533 году его женили на Мэри Говард. Юным супругам на тот момент было по 14 лет. Генрих VIII всячески противился этой идее, однако сдался под напором Болейн: Мэри приходилась дочерью Томасу Говарду (дяде Анны), известному своей амбициозностью и чванливостью. Вероятно, новая королева рассудила, что разумнее будет женить бастарда Генриха на своей родственнице, нежели чем на кандидатке со стороны.
Из-за юного возраст супругов было решено, что жить вместе им пока ещё не следует. Брак оставался, по сути, номинальным и так никогда и не был консумирован. Вскоре Анна Болейн впала в немилость, в 1536 году её казнили, а Генрих сообщил сыну, что тот должен вздохнуть с облегчением, так как, по слухам, опальная королева намеревалась отравить Фицроя. Вероятнее всего, это были пустые домыслы, но король намеренно демонизировал казнённую супругу.
Согласно Акту о престолонаследии 1536 года, принятому после смерти Анны Болейн, Елизавета исключалась из списка наследников вслед за Марией. Этот документ также давал Генриху право назначать преемника по своему усмотрению вне зависимости от того, находился ли он в официальном или неофициальном статусе. Король не спешил включать Фицроя в список наследников престола, он возлагал надежды на новую жену, Джейн Сеймур, ожидая появления на свет законного сына. Юного Генри монарх предпочитал держать про запас: в случае отсутствия других сыновей Фицрой вполне мог бы, по мнению современников, претендовать на звание принца Уэльского. Не стоит забывать, что и сам Генрих VIII изначально не должен был стать королём, но после смерти старшего брата Артура остался единственным сыном Генриха VII и Елизаветы Йоркской.
Вполне возможно, Генри Фицрой рано или поздно был бы официально объявлен наследником, однако судьба распорядилась по-своему. Летом 1536 года стало понятно, что юноша неизлечимо болен. Он скончался 23 июля 1536 года, предположительно, от туберкулёза. Похороны прошли чрезвычайно скромно и тихо. Генрих VIII был безутешен и долго горевал о смерти единственного на тот момент сына. Впрочем, вскоре после кончины Фицроя случилось то, чего на протяжении десятилетий так ждал и жаждал английский монарх: у него родился законный наследник, Эдуард, в будущем — король Эдуард IV.