Псковское княжество долгое время находилось в зависимости от Новгорода. Но уже в 13-м веке приглашённый псковичами литовский князь добился фактической независимости Пскова. Почти 200 лет княжество билось с соседями за свой суверенитет, утратив его в конечном итоге из-за ультиматума Москвы.
По данным археологов, укреплённое поселение на месте современного города существовало ещё до прихода на Русь Рюрика. Предположительно, эти земли были заселены славянским племенем кривичей. Первое письменное упоминание города в «Повести временных лет» связано с браком князя Игоря Рюриковича и Ольги, известной своей безжалостной расправой над древлянами. Уже в 10-м веке в Пскове возвели ядро и символ города — Кром. Крепость по сей день стоит на высоком и узком мысу при впадении реки Псковы в Великую. Последняя имела важное значение: по реке проходили торговые пути из Балтийского моря в Полоцк и далее на юг Руси. Вторым по значимости был Изборск — центр кривичей, в котором, если верить летописи, стал княжить младший брат Рюрика Трувор. Уже тогда эти два города обзавелись мощными оборонительными укреплениями, и стали центрами новгородской колонизации в Прибалтике.
Псков до 14-го века находился в подчинении у Новгородской республики, которая воспринимала город как главный форпост на западной границе. Псковская земля выстраивалась исходя из этого принципа. Если взглянуть на карту феодальной Руси, можно заметить, что княжество представляло собой единую оборонительную линию, вытянутую с севера на юг по берегам Чудского и Псковского озёр, а также вдоль реки Великой, не сильно выдаваясь на запад или восток. В возведении средневековых русских фортификаций псковские мастера достигли значительных успехов, сформировав уникальную школу строительства каменных сооружений.

Новгород и Псков поначалу связывали общие военные интересы: города вместе защищались от западных, южных и северных соседей. Особенно опасным врагом был Ливонский орден, насаждавший католицизм в землях балтийских языческих племён. Постепенно орден оттеснял Новгород и Псков. В начале 13-го века ливонцы захватил новгородскую колонию Юрьев (в дальнейшем Дерпт, а после Тарту). После Ледового побоища 1242 года опасность со стороны Ливонского ордена снизилась: Псков мог в одиночку противостоять немцам, в то время как Новгород занялся борьбой со шведами. Военный союз двух городов более не считался жизненно необходимым. Экономически Псков был автономен, что ускорило процесс отделения города от Новгородской республики.
В результате междоусобной борьбы в Литве в Псков бежал князь Довмонт. Там он принял православие и был избран князем. Отразив агрессию литовцев, а затем и напав на них вместе с Новгородом, князь утвердился в городе. По его указанию деревянные укрепления заменили на каменные, ускорилось строительство оборонительных сооружений по всему княжеству.
Раковорская битва 1286 года стала важным событием на пути Пскова к полной независимости. В сражении между силами Ливонии и датчан с одной стороны и объединённой рати из новгородцев, псковичей и войск Владимирского княжества с другой, русские взяли верх, а немецко-датская экспансия была приостановлена.
Политическое устройство Псковской республики было схоже с новгородским, но имело свои значительные особенности. Земельная аристократия Пскова была не так сильна, потому как не обладала обширными территориями. Важную роль играл посадник, власть которого сильно ограничивалась волей веча, легко смещавшего неугодного чиновника. Особым положением пользовался боярский совет, который составляли административные чины.

В 1348 году Новгород в обмен на военную помощь против шведов признал окончательный суверенитет Пскова. Подписание Болотовского договора было лишь формальностью, так как княжество уже около столетия было фактически независимым. Однако сила враждебных соседей крепла, что принуждало псковичей лавировать между интересами соседей и учитывать внешнеполитическую обстановку. После победы над Литвой и орденом Псков обрамил себя пятью прочными каменными стенами, укреплёнными мощными башнями. Город превратился в неприступную цитадель.
По мере упрочнения Псковского княжества на его границах появлялись новые города. Свободы в самоуправлении, как в Новгородской республике, они не получали, оставаясь для Пскова в первую очередь опорными крепостями. Среди таких форпостов выделялись Изборск, Опочка, Остров, Гдов и Псково-Печерская лавра.
В поисках защиты от западных соседей Псков часто обращался за помощью к Новгороду. Однако новгородцы не спешили помогать, потому псковское вече всё чаще просило о поддержке Москву. Уже с начала 15-го века московские князья отправляли в Псков своих военных наместников с дружиной.
Активно развивалась торговля с Москвой и Ганзой; в 1425 году Псков начал чеканку собственной серебряной деньги. В 1426 году московский князь Василий II уговорил литовского правителя Витовта прекратить военный поход против Пскова. Платой за помощь стало ограничение возможностей веча в отношении московского наместника.

В 1478 году Москва при поддержке Пскова вторглась в Новгородскую республику. Это был последний аккорд их противостояния: Новгород пал, вечевую республику упразднили, а городскую верхушку расселили во владениях московского князя. Псковская республика, верная союзница Москвы, всё ещё сохраняла пусть и слабую, но самостоятельность.
Ещё в 1469 году обострились пограничные конфликты с Ливонией. В 1480-м они перешли в открытую войну, в которой на стороне Пскова выступил Иван III. В очередной раз псковитянам помогли их крепости: Изборск взят так и не был, а осада ливонцами Пскова провалилась. Когда ливонский магистр узнал об окончании стоянии на Угре, он и вовсе решил отвести войска. Тогда русские войска перешли в контрнаступление, в ходе которого Ливония понесла поражение и была вынуждена выплачивать Пскову дань. Невыплата этой дани стала одной из причин Ливонской войны в 16-м веке уже при Иване Грозном.
Последним сражением независимого Пскова с западными соседями стала Русско-литовская война 1500−1503-х годов. В очередной раз неприятель осадил Псков, но так и не сумел овладеть городом. Но теперь не Литва или Ливония угрожали суверенитету княжества. В 1510 году Василий III, продолжая политику централизации русского государства, отправил псковитянам ультиматум распустить вече и присягнуть Москве. На последнем народном собрании псковитяне приняли решение не сопротивляться Василию III. Московские воеводы вывезли вечевой колокол из города, 300 псковских семьей, как ранее новгородских, переселили в московские земли, а их владения передали великокняжеским служилым людям. Так закончилось существование Псковской самобытной республики.