После подписания пакта Молотова-Риббентропа Финляндия считалась Сталиным частью сферы советских интересов. Война с ней была начата после лёгкой победы в Польше, где в сентябре 1939 года Красная армия заняла восточные области республики. На фоне этого успеха Финляндию планировалось победить всего за 2 недели. Семён Тимошенко, который в январе 1940-го возглавил Северо-Западный фронт, напротив, считал недооценку Финляндии серьёзной ошибкой.
Шапкозакидательства не вышло. С самого начала войны Красная армия испытывала нехватку тёплого обмундирования. В мороз (-40°C) у солдат не было ни валенок, ни полушубков, ни лыж. Красноармейцы передвигались по заснеженным лесам в шапках-будёновках и тонких шинелях. Одежда и обувь промокали, войска страдали от обморожений. Чуть больше остальных везло артиллеристам: им доставались редкие тулупы. О проблемах в системе снабжения говорилось, например, в акте передачи Наркомата обороны весны 1940 года, когда Тимошенко стал наркомом вместо Ворошилова.
«Зимней одежды не было ни у кого, не у всех имелись хотя бы рукавицы. Иногда после ночи пальцы примерзали к винтовке так, что приходилось их отдирать, оставляя на металле свою кожу. Мы снимали перчатки и шинели с убитых. Шинели резали на портянки. Некоторые из солдат были обуты в обмотки и наматывали самодельные портянки просто поверх них. Полевых кухонь не было, питались сухими пайками и салом. Но сало замерзало, и мы хранили его за пазухой, чтобы оно было мягким и жевалось. Когда успевали, то после атаки доставали сало из-под гимнастёрок убитых. Так же иногда «отбирали» у убитых финнов патроны, которые нам не успевали подвозить к началу атак», — вспоминал участник Зимней войны Фёдор Довготько.
Национальный подъём в Финляндии сопровождался партизанской войной против Красной армии. Лыжные патрули замаскированных в белую форму финнов совершали неожиданные нападения на колонны противника. Советское командование начало формировать лыжные отряды (40 батальонов, 200 эскадронов) только в декабре, когда стало ясно, что наступление захлёбывается.
Война шла преимущественно в болотистой и лесистой местности, где не было возможности использовать танки. Советские дивизии попадали в окружение, лишались связи со штабом. В таких формированиях начинался голод. Снабжать армию с воздуха получалось не всегда, так как финские снайперы (их называли «кукушками») держали места выброски провианта под огнём. Побывавший в «котле» Георгий Парамошков в воспоминаниях писал, что в его 18-й дивизии съели всех лошадей, а супы варили из голенищ сапогов. Место того окружения красноармейцы назвали «Долиной смерти».
Главный рубеж — линия Маннергейма — был прорван 123-й стрелковой дивизией 11 февраля 1940 года. Но до столицы страны Хельсинки Красная армия так и не дошла, хотя с первого дня войны город подвергся бомбардировкам. Эти события шокировали Европу. В декабре СССР исключили из Лиги наций.
Ещё в мирное время на переговорах 1939 года Сталин заявил: «Мы ничего не можем поделать с географией, так же, как и вы… Поскольку Ленинград передвинуть нельзя, придётся отодвинуть от него подальше границу». Нападение на Финляндию в СССР объяснялось похожими лозунгами: «Руки прочь от Ленинграда!» и «Отбросить белофиннов от стен колыбели революции». Советские газеты пестрели статьями о связях противника с империалистами, призывали мстить за убитых пограничников.
По итогам войны граница от Ленинграда действительно была отодвинута с 18 до 150 км. Однако изначально у советского руководства были куда более грандиозные замыслы. Лидер финской компартии Отто Вилле Куусинен должен был стать главой нового правительства Финляндии. В Москве он даже подписал предварительный договор о дружбе, вот только его призывы к соотечественникам встретить красноармейцев как освободителей не пользовались популярностью.
К весне 1940 года Сталин отказался от идеи советизации соседней страны. В марте в Москву прибыла финская делегация. 12 марта стороны заключили мирный договор, который вступил в силу 13-го числа. В этот же день Красная армия вошла в перешедший к СССР Выборг.