Миноносец «Стерегущий» был заложен в 1900 году на Невском заводе. Первоначально он носил название «Кулик». В 1902-м корабль спустили на воду в Порт-Артуре. На Дальний Восток судно доставили по частям по железной дороге. Русско-японская война началась именно в Порт-Артуре, на внешнем рейде которого японский флот внезапно атаковал Первую Тихоокеанскую эскадру.
Спустя месяц, утром 26 февраля (10 марта) 1904 года, возвращаясь с разведки у островов Эллиота, «Стерегущий» и «Решительный» встретили 4 японских миноносца, к которым затем присоединились ещё 2 крейсера. Противник имел преимущество в артиллерии и скорости. Спеша к Порт-Артуру, русские корабли пытались отстреливаться, однако силы сторон были неравны.
Командир «Решительного» был контужен, но даже с разрывом барабанных перепонок смог увести корабль в Порт-Артур. У «Стерегущего», на котором японцы сосредоточили основной огонь, дела обстояли хуже. Один из снарядов разорвался в угольной яме и повредил 2 котла. После этого миноносец начал терять скорость. Следующим снарядом были выведены из строя остальные котлы, и корабль окончательно остановился. Его орудия замолчали.
Японцы прекратили бой и взяли корабль на буксир. Когда к разрушенному остову приблизилась шлюпка противника, вода уже наполнила жилую палубу. Из-за пробоин миноносец начал погружаться на дно. Пока японцы возились с буксировкой (они успели поднять над судном свой флаг) к месту боя подошли крейсера «Новик» и «Боян». Подкрепление открыло огонь по вражеским миноносцам, и те отступили. «Стерегущему» однако помочь уже было нельзя. Дымящаяся груда металла затонула в 7 милях от Ляотешаня.
В марте 1904 года в английской газете Times со ссылкой на японские источники появился рассказ о 2 русских моряках, открывших кингстоны, чтобы не допустить сдачи корабля. Впервые эта версия была опубликована в газете «Новое время». В 1911 году в присутствии Николая II в Санкт-Петербурге был открыт памятник, посвящённый героической гибели миноносца и изображающий этих матросов.
Историческая комиссия при Морском Генеральном штабе, изучавшая подробности всех боёв Русско-японской войны, не смогла подтвердить версию про кингстоны. Было отмечено, что показания выживших участников боя слишком разноречивы и сбивчивы, чтобы считать их достоверными. Комиссия заключила: «Пусть легенда живёт и живит новых героев на будущие беспримерные подвиги, но признайте же, что 26 февраля 1904 г. в борьбе с сильнейшим врагом миноносец «Стерегущий» после часового, до последнего снаряда, боя пошёл ко дну, изумляя врага доблестью своего экипажа».
Экипаж корабля состоял из 52 человек (48 погибли, уцелели 4). Погиб и командир Александр Сергеев (в его память был заложен эсминец «Лейтенант Сергеев»). Точно так же присваивалось российским и советским судам имя самого «Стерегущего».
В бою были тяжело повреждены «Акебано» и «Сазанами». Раненых русских моряков японцы доставили в Сасебо. Пленным зачитали письмо морского министра: «Вы, господа, сражались храбро за своё Отечество и защитили его прекрасно. Вы исполнили свой тяжёлый долг как моряки. Я искренне хвалю Вас — вы молодцы». После возвращения на родину выжившие были награждены Георгиевскими крестами.
Героизм экипажа мог бы и не потребоваться, если бы 2 миноносца не были отправлены на разведку без поддержки, в то время как было известно, что рядом с Порт-Артуром курсируют японские корабли. Адмирал Макаров извлёк урок из гибели «Стерегущего» и в дальнейшем отправлял миноносцы на разведку только под прикрытием. Он же командовал крейсерами, пришедшими на помощь тонущему кораблю. Капитан 1-го ранга Владимир Семёнов отмечал: «Отныне адмирал мог смело говорить «моя эскадра». Отныне все эти люди принадлежали ему и душой, и телом». 31 марта (13 апреля) Степан Макаров погиб при обороне Порт-Артура на броненосце «Петропавловск».