Маргарет — вторая дочь в семье Альфреда Робертса и его жены Беатрис. Робертсы владели двумя бакалейными лавками в городе Грэнтем (примерно 150 км к северу от Лондона), а их квартира находились над одной из этих лавок. Отец Маргарет был не последним человеком в городе: с 1945 по 1946-гг. занимал пост мэра, состоял в муниципальном совете и принимал довольно активное участие в местной политике.
Маргарет была прилежной ученицей и мечтала после школы поступить в Оксфорд. Она подала заявку на получение стипендии для изучения химии, однако не была принята. Чуть позже один из уже зачисленных кандидатов отказался от места, и оно досталось Маргарет. В 1943-м году 18-летняя Робертс приехала в Оксфорд. Именно здесь она познакомилась со своим первым возлюбленным.
Тони Брей проходил в Оксфорде 6-месячный курс обучения, где общеобразовательные дисциплины совмещались с военной подготовкой. Он был чуть младше Маргарет, имел неплохое образование, опыт работы в адвокатской конторе и солидный бэкграунд выходца из буржуазной семьи.
Они встретились осенью 1944-го года на одной из встреч студенческого клуба. Тони был удивлён интересом Маргарет к политике — редкое явление среди девушек тех лет, к тому же оба они оказались ярыми сторонниками Консервативной партии. Маргарет была достаточно закрытой девушкой, однако, по воспоминаниям Брей, стремилась «социализироваться». Она показалась ему «вдумчивым и хорошим собеседником». Её внешность он оценил так: «Она была пухленькой, хорошо сложенной, привлекательной девушкой с тёмными волосами … Она одевалась элегантно, но не слишком модно». В декабре 1944-го Маргарет явилась на день рождения оксфордской приятельницы с гвоздичкой, подаренной кавалером. Однако ни тогда, ни после она так и не открыла друзьям имя своего приятеля.
Уже позже, будучи замужем за Тэтчером, Маргарет уверяла, что до Дэниса у неё никогда не было бойфрендов, но это было лукавство.
Маргарет и Тони вместе выходили в свет. Один из таких выходов описан в письме к сестре Мьюриэл. Это был балл в отеле Рандольф: «Мы чудесно провели время. Тони взял напрокат машину… Мне удалось позаимствовать великолепную голубую бархатную накидку, которая идеально подходила к платью… Я чувствовала себя на вершине мира, когда мы вошли в зал, все взгляды были прикованы к нам…» Маргарет тщательно описала сестре все блюда и напитки которые подавали на балу, а также интерьер и убранство отеля.
Несмотря на то, что Тони даже познакомился с родителями Маргарет, о свадьбе речи не шло. Вскоре он вернулся в лагерь на военную подготовку, и их общение постепенно сошло на нет. Он перестал отвечать на письма. Мьюриэл была уверена, что Тони просто сноб, которого отпугнуло низкое происхождение Маргарет. На самом деле всё было намного проще: он был очень молод и не собирался жениться.
Тем временем, Маргарет закончила обучение и получила место исследователя в компании BXPlastics. Не отказалась она и от своих политических амбиций. Робертс вступила в местную ассоциацию Консервативной партии в Колчестере. Вскоре ей поступило предложение от ячейки консерваторов Дартфорда стать кандидатом и принять участие в выборах. Однако в избирательный список она попала только в 1951-м году. На торжественном обеде, данном в её честь в Дартфорде, она познакомилась с будущим мужем — Дэнисом Тэтчером. В письме к сестре она описала его так: «…у него есть своя квартира в Лондоне, ему 36 лет, очень много денег… я бы не назвала его красавчиком, но, впрочем, он довольно приятный». Дэнис же, много лет спустя, на вопрос о том, что понравилось ему в Маргарет при первой встрече, ответил: «У неё были отличные ноги».
Впрочем, месяцем ранее, на другом приёме, Маргарет познакомилась с фермером c шотландскими корнями Уильямом Калленом. Он пригласил её на свидание. «Представь себе… он говорит с ужасным шотландским акцентом. Боюсь, это будет полная катастрофа. Но мне всё же любопытно съездить на его ферму… Этому дому должно быть лет триста», — писала она сестре.
Каллен дарил Маргарет довольно дорогие подарки, о каждом из которых она подробно сообщала сестре. Одним из таких презентов стала сумочка, купленная Калленом за 7 фунтов. «Уильям подарил мне очень миленькую сумочку… На ней поместили мои инициалы — выглядит здорово. Она была не слишком дорогой, однако стоила раза в два больше, чем ты или я могли бы заплатить… Но, по сравнению с теми, что идут по 1520 фунтов, эта цена вполне разумна. Ну вот, теперь мне придётся встречаться с Уильямом ещё какое-то время!».
По какой-то причине Маргарет решила, что этот шотландский фермер куда больше подходит её сестре, а потому активно зазывала Мьюриэл приехать в Колчестер. Вскоре она представила её своему кавалеру. Впрочем, их отношения продолжались ещё какое-то время, пока Маргарет не решилась наконец поставить точку. Они поговорили с Уилли по телефону, и она сказала, что воспринимает его «по-сестрински». Уильяма это вполне устроило. Вскоре стало известно о его помолвке с Мьюриэл.
Маргарет же не давал скучать тот самый Дэнис Тэтчер, которого она поначалу находила не слишком интересным. «Не могу сказать, что получаю удовольствие от свиданий с ним… впрочем, он умеет расположить к себе», — писала она Мьюриэл.
На момент встречи с Маргарет Дэнис уже был миллионером. Он управлял семейной компанией AtlasPreservatives, которая приносила стабильно высокий доход. Дэнис был старше Маргарет на 11 лет и состоял в разводе. Вскоре он понял, что встретил «ту самую» девушку, которую хотел бы видеть своей женой. Маргарет не сразу дала ответ. Биографы стараются воздерживаться от оценок мотивов, которые побудили Робертс принять предложение руки и сердца. Однако, так или иначе, прослеживается мысль, что на этот брак она смотрела, прежде всего, как на выгодный союз. Политическая карьера должна была строиться на некотором финансовом фундаменте, которого у неё не было. Тэтчер мог дать ей то, чего она хотела. Хорошенько всё обдумав, Маргарет приняла предложение и покрасилась в блондинку, чтобы угодить Дэнису.
После медового месяца молодожёны поселились в квартире Дэниса в модном Челси. Его бизнес позволял жить на широкую ногу, ни в чём себе не отказывая. Вскоре Маргарет забеременела. 15 августа 1953-го года на свет появились близнецы Марк и Кэрол. Именно в этот момент Тэтчер приняла решение продолжить политическую карьеру, так как больше всего на свете боялась превратиться в профессиональную домохозяйку и ограничиться этой ролью.
Принято считать, что Тэтчер была безобразной матерью, фактически забросившей своих детей. Её дочь Кэрол позднее в своих воспоминаниях будет рассказывать о том, какой была обстановка в семье, как мало мать присутствовала в их жизни, а также, как смотрел на всё это отец. Самого же Дэниса британская пресса, уже после избрания Тэтчер премьер-министром, выставляла в свете эдакого дурачка-алкоголика, заядлого фаната гольфа. Впрочем, некоторые знакомые Тэтчер подмечали, что Дэнис изо всех сил старался играть роль простачка, на деле же именно он являлся глазами и ушами Маргарет. Дэнис был опытным бизнесменом и умел неплохо разбираться в людях. Неоднократно впоследствии Тэтчер возносила хвальбы Дэнису, и отмечала, что без него вряд ли смогла бы пройти такой путь.
Всё, что касается роли Маргарет как матери и жены, вряд ли может получить какую-то объективную оценку. Одно можно сказать наверняка: совмещать семью и серьёзную политическую карьеру невероятно сложно, если вообще возможно.
Дэнис по мере сил оказывал ей поддержку, однако вовсе не собирался брать на себя матримониальную роль. Он много работал, а в свободное время отдавался любимым развлечениям и редко проводил вечера дома. Забота о детях была возложена на няню. Тэтчер, в отличие от своей собственной матери, совершенно не умела готовить. Уже будучи на пенсии, они с Дэнисом целиком перешли на готовую еду из Marks& Spencer.
Семейное счастье Тэтчер было крайне хрупким и нестабильным. В середине 60-х у Дэниса случился нервный срыв. Он очень много работал и ещё больше пил. Кроме того, он находился в тех летах, когда многие мужчины переживают так называемый «кризис среднего возраста». Бросив все дела в Британии, а также Маргарет и детей, он уехал в Южную Африку, проветрить голову и разобраться в себе. Вероятно, он рассматривал возможность развода. Однако спустя два месяца Дэнис вернулся. Он продал компанию бренду Castrol, но работу не оставил и занял место в совете директоров. Полностью отойти от дел он решился только через 10 лет. Впрочем, продажа компании навсегда закрыла вопрос о финансовом обеспечении семьи. Тэтчеры и до этого момента не испытывали денежных затруднений, теперь же они были полностью уверены в своём будущем.
Дэнис больше не думал о разводе, он оставался рядом с Маргарет на протяжении всего срока её премьерства и после него. Он умер на 10 лет раньше супруги, в 2003-м году. Тэтчер как-то раз сказала: «Быть премьер-министром — одинокая работа. Впрочем, так и должно быть — ты не можешь руководить из толпы. Но с Дэнисом я никогда не чувствовала себя одинокой. Какой человек! Какой муж! Какой друг!».