Фрэнк Синатра не получил никакого образования, однако о нём говорили, что он мог потрясающе спеть даже телефонную книгу. Отец будущего музыканта был боксёром, а мать медсестрой. Он был единственным ребенком в семье.
Стартом его карьеры стала неприметная работа: юный Синатра подрабатывал шофером у хобокенского трио «Три вспышки». В скором времени он вошёл в команду в качестве певца и «Трио» сменилось на «Четвёрку из Хобокена». В его жизни начали появляться гастроли и первые деньги.
В середине 1930-х годов Синатра с «Четвёркой из Хобокена» выступил на конкурсе юных исполнителей «Любительский час Большого Боуза». Это выступление оказалось очень удачным, и через некоторое время группа отправилась на гастроли по городам США. Он пел в музыкальных кафе и выступал на радио.
В начале 1940-х годов он стал чаще выступать с джазовыми оркестрами Томми Дорси и Гарри Джеймса, а уже во второй половине 1940-х годов Фрэнк подписал пожизненный контракт с Дорси, который мог определить его карьеру на долгие годы вперёд. Выйти из положения ему помог знаменитый криминальный авторитет Сэм Джианкана. Этот эпизод был описан в романе «Крёстный отец». Считается, что один из его героев — Джонни Фонтейн — был списан с Фрэнка Синатры.
Отношения Фрэнка Синатры с супругой Нэнси Барбато стали портиться и вскоре распались из-за романа с Голливудской артисткой Авой Гарднер. Интрига переросла в грандиозный скандал, после которого певец впал в депрессию. Он ушёл с радио, из-за простуды лишился голоса и начал думать о самоубийстве. Но так и не решился.
21 августа 1951 года Фрэнк Синатра объявил репортёрам о помолвке с Авой Гарднер и рассказал о разводе с женой Нэнси: «Я думаю, вы с уверенностью можете писать, что мы скоро поженимся».
Утратив голос, Синатра начал интересоваться кинематографом, и в 1953-м году сыграл одну из ролей в фильме «Отныне и во веки веков». За эту работу он удостоился «Оскара» и был признан лучшим актёром второго плана.
После дебюта в кино его жизнь вновь начала налаживаться, голос со временем появился, альбомы стали записываться, а поклонники смогли созерцать любимого артиста еще и на экране. За свою жизнь Фрэнк Синатра снялся в более чем 60 фильмах. За жизненные достижения Фрэнк был удостоен премий «Золотой глобус», Гильдии киноактеров США и Национальной ассоциации содействия прогрессу цветного населения, а за год до кончины награжден высшей наградой США — Золотой медалью Конгресса.
Он продолжал свой звёздный путь актёра и певца вплоть до конца 1970-х годов. В конце карьеры была записала знаменитая композиция «New York, New York», и этой знаковой песней музыкант попрощался с американской сценой. 14 мая 1998-го года Фрэнк Синатра умер от сердечного приступа в собственном доме. В США прошёл национальный траур.
Журналисты писали: «К черту календарь. День смерти Фрэнка Синатры — конец 20 века».