Первая женщина, с которой Пикассо сблизился на долгое время, носила известную — в первую очередь в России — французскую фамилию Оливье. Фернанда встретилась с юным художником, когда тому было лишь 23 года. Сам Пикассо жил тогда в парижском районе Монмартр, в общежитии для художников. Будучи бедной служанкой, Фернанда иногда заглядывала в общежитие, где охотно позировала для художников. Так они и встретились с Пикассо.
Со временем Пабло и Фернанда начали жить вместе прямо в мастерской, где Пикассо писал свои картины. Девушка на протяжении нескольких лет — иногда незримо, а иногда вполне отчётливо — присутствовала в творчестве художника: исследователи выделяют сотни картин и образов, на которые Пикассо вдохновила Оливье. Так продолжалось на протяжении семи лет — не случайно этот период жизни художника принято называть «розовым». Впрочем, затем чувства ослабли, а вдохновение, которое Пикассо черпал из этих отношений, практически иссякло. Их расставание пришлось на 1912 год: за время, которое они провели вместе, Пикассо из нищего и неизвестного художника успел превратиться в одного из основоположников кубизма.
Марсель Умбер, более известная под псевдонимом Ева Гуэль, встретилась с Пикассо в 1911 году — тогда, соответственно, художника связывали отношения с Фернандой Оливье, да и сама Умбер была не свободна: её называли любовницей другого художника, Луи Маркуссиса. Впрочем, после одной из громких ссор со своей прежней возлюбленной Пикассо вместе с Умбер, которая также рассталась со своим живописцем, уехал в путешествие по Европе.
После него они уже поселились вместе всё там же, в Париже. Окна их светлой и просторной квартиры выходили на кладбище, что стало для пары недобрым предзнаменованием: через два года совместной жизни, наполненной нежностью и любовью, Умбер скончалась от туберкулёза. За это время художник успел создать целый ряд картин, которые объединяют в своеобразную серию «Я люблю Еву». В частности, Марсель Умбер изображена на одном из самых известных полотен Пикассо, картине «Моя красавица».
Несколько лет после смерти Умбер Пикассо не обращал внимания на женщин, однако в 1918 году удивил всех своих товарищей неожиданной выходкой — он вдруг женился на балерине из труппы Дягилева Ольге Хохловой, которая тут же получила прозвище «русская жена Пикассо». Причём художник был до того уверен в нерушимости их отношений, что, не задумываясь, подписал брачный контракт, по которому половина его имущества в случае развода доставалась Хохловой.
Влияние русской балерины на творчество Пикассо трудно недооценить — художник написал бесчисленное количество портретов Хохловой, однако все они были выполнены в русле реалистичного творчества, чтобы Ольга могла узнать себя на них. Пикассо и Хохлова не совпадали не в своих взглядах на искусство, не во взглядах на личную жизнь — балерина постоянно пыталась сделать из творца примерного семьянина, а Пикассо этому сопротивлялся. Их отношения, даже несмотря на то, что у пары родился сын, подходили к логическому завершению, однако тут-то и всплыл брачный контракт, по которому Пикассо мог потерять не просто своё имущество, а половину написанных картин. Собственно, бывшие возлюбленные расстались, но брак так и не расторгли, поэтому Ольга Хохлова вплоть до смерти в 1955 году была официальной женой Пикассо.
Во многом разрыв с Хохловой произошёл потому, что жена стала догадываться о любовнице Пикассо. В этом русская балерина действительно не ошиблась — художник, ставший к тому моменту уже всемирно известным, с 1927 года был влюблён в юную девушку Марию-Терезу Вальтер, которой едва исполнилось 17 лет. Изменения в жизни прослеживались, как это часто бывает, и в творчестве: Пикассо стал писать такие картины, как «Обнаженная, зелёные листья и бюст», «Обнаженная в кресле» и «Девушка перед зеркалом», в которых явно угадывались черты Марии-Терезы Вальтер.
В 1935 году девушка родила Пикассо долгожданную дочку Майю, которую художник, кстати, тоже неоднократно изображал на своих полотнах. Впрочем, через год чувства Пикассо к возлюбленной остыли, чего не скажешь о самой Марии-Терезе. Несмотря на то, что художник уже давно проводил время с другими женщинами, она писала ему нежные письма, в которых рассказывала о том, как поживает его дочь. Судя по всему, Мария-Тереза ещё надеялась на возобновление отношений, однако этого так и не случилось. Спустя четыре года после смерти Пикассо женщина повесилась в собственном гараже.
Кафе «Две кубышки» было одним из любимых мест Пикассо, там-то он и встретился с Дорой Маар. Она, по воспоминаниям современников, была слегка неуравновешенной, но от этого не менее яркой представительницей парижской богемы. Будучи профессиональным фотографом и не пытаясь избежать интимной связи с художником, Дора оставила исследователям его биографии бесценные кадры, на которых Пикассо пишет свою известную картину «Герника».
Уже через несколько лет совместной жизни странное поведение Доры стало большой проблемой — в начале 1940-х годов Пикассо вынужден был сдать возлюбленную в психиатрическую клинику. Несмотря на то, что Дора благополучно вышла из больницы и продолжила заниматься искусством, её неврастения поставила окончательную точку в отношениях с Пикассо.
В 1943 году, в самый разгар Второй мировой войны, Пабло Пикассо познакомился с Франсуа Жило, роман с которой длился без малого десять лет. Сперва Жило, активно интересующаяся искусством, стала позировать для художника, спустя полгода у них завязались отношения. Новая муза Пикассо была младше его на 40 лет, что, однако, не помешало им долгое время жить в полной гармонии.
Жило родила художнику двух детей — Клода и Палому, которые стали официальными наследниками Пикассо, а также продолжили носить его фамилию. Сама же Жило оказалась одной из немногих девушек Пикассо, расставшихся с ним без лишней помпы: она разорвала отношения в 1953 году по своей инициативе, узнав об измене.
Последний возлюбленной гения, сопровождавшей его на протяжении двух десятков лет, стала Жаклин Рок. Исследователи жизни Пикассо склоняются к тому, что Жаклин была не слишком образована и не очень-то интересовалась искусством, однако эти недостатки она нивелировала бесконечной преданностью Пикассо. Так, например, Жаклин ухаживала за ним после болезни и охраняла их дом от назойливых посетителей.
Уже в 79 лет Пикассо смог оформить официальный брак с Жаклин. На протяжении двух десятков лет практически все картины мастер посвящал своей возлюбленной. Всего насчитывается порядка четырёх сотен портретов Жаклин, выполненных Пикассо. Смерть художника Рок перенесла очень трудно — спустя уже 13 лет после этого, занимаясь подготовкой одной из выставок картин Пикассо, она застрелилась.