К концу 18-го века во французской колонии Сан-Доминго было три влиятельные силы: белая колониальная администрация, мулаты, получившие свободу, и чернокожее население, значительную часть которого составляли рабы. Французская революция не замедлила сказаться на жизни колонии. Мулаты и чернокожие гаитяне потребовали для себя свободы и независимости. Первые получили равные права с белыми, вторые — нет, и недовольство перешло в резню. Франция попыталась подавить восстание, но тут о своих правах на Сан-Доминго заявили и другие заинтересованные стороны, Испания и Великобритания. Лидер восставших гаитян Туссен-Лувертюр перешёл на сторону испанцев, но затем, после отмены рабства, вернулся сражаться за Францию.
Прошло несколько лет, остров в целом контролировали французы, карательной экспедиции, посланной первым консулом республики Наполеоном Бонапартом, удалось разбить вновь поднявших голову мятежников и арестовать Туссена-Лувертюра. Но в итоге французов победила жёлтая лихорадка, выкосившая большую часть экспедиционного корпуса. А остальных добили революционеры.
Новый лидер восставших, Жан-Жак Десалин, в 1803 году собрал всех мятежных вождей и объявил, что Гаити теперь — свободная земля. В этот момент и был создан первый флаг. По легенде, Десалин вырвал среднюю, белую, полосу из французского триколора и бросил её на землю, что должно было символизировать победу над белыми угнетателями. Дочь Десалина, Катрин Флон, взяла две оставшиеся полосы, синюю и красную, и сшила их (причём, опять же, по легенде, собственными волосами). Принято считать, что это сочетание цветов с тех пор означало единство мулатов и чернокожих гаитян. Чуть позже на флаг добавили надпись «Свобода или смерть».
Единства, впрочем, не получилось. Десалин вслед за Наполеоном провозгласил себя императором и поменял синий цвет полосы на флаге на чёрный, который уже напрямую ассоциировался с цветом кожи самого Десалина и его приближённых. Но правил он с меньшим успехом, чем Наполеон. Гаитянского монарха свергли и убили, а страну разделили между собой его генералы. Чернокожий Анри Кристоф основал на севере королевство Гаити, а на юге президентом Республики Гаити стал мулат Александр Петион. И у каждого был свой флаг: король Анри оставил себе черно-красные цвета, президент Петион — республиканские сине-красные.
Потом королевство пало, страна стала республикой, и к красно-чёрному флагу, ставшему символом монархии, не возвращались до 1964 года. В это время всю власть в стране в своих руках сосредоточил Франсуа Дювалье по прозвищу Папа Док. Своих соперников он либо казнил, либо отправлял в тюрьму, а проправительственные добровольцы, тонтон-макуты, терроризировали население. В 1964 году Папа Док принял новую конституцию, сделавшую его единовластным хозяином страны. И неудивительно, что был возвращён монархический флаг.
Тот самый флаг, сине-красный, с которым связаны воспоминания о свободе и независимости, вернулся только после падения династии Дювалье, когда сын первого диктатора Жан-Клод Дювалье (Бэби Док) бежал из страны.