Трудно представить более несовместимую пару, чем супруги Черчилль. И тем не менее Уинстон не раз повторял: «Самое лучшее, что было в моей жизни, — это брак с Клементиной». Они прожили вместе 57 лет, а история их взаимоотношений до сих пор даёт богатую пищу для домыслов и удивления.
Большую часть совместной жизни Уинстон и Клементина предпочитали ночевать в разных спальнях. Главной причиной оказался различный режим сна. Муж — ярко выраженная «сова», а жена — истый «жаворонок». Уинстон как-то в шутку заметил, что по этой причине завтракал со своей женой всего лишь два раза в жизни. Однако при таком не совсем типичном для страстно влюблённых друг в друга людей образе жизни в семье родилось пятеро детей — сын Рэндольф и четыре дочери: Диана, Сара, Мэриголд и Мэри.
В годы Второй мировой войны Клементина лично руководила девятью столовыми для рабочих, а во время немецких бомбардировок Лондона поднималась на крыши для тушения зажигательных бомб.
Уинстон посвящал свою жену во все дела и обязательно советовался с ней перед тем, как принять важное решение. При этом речь могла идти как о сложных экономических проблемах, так и об особо секретных военных делах. По воспоминаниям современников, Клементина подчас становилась единственным человеком в Великобритании, кто мог смело сказать могущественному премьер-министру слово «нет!» Но это был не каприз и не упрямство, а аргументированная точка зрения здравомыслящего человека. Многие соратники Черчилля позднее говорили, что без Клементины не смогли бы отговорить Уинстона от ряда его абсолютно авантюрных проектов.
В марте 1945 года Клементина приехала в СССР. Это была поездка по линии Красного Креста. Миссис Черчилль посетила Ленинград, Ростов-на-Дону, Кисловодск, Сталинград, Пятигорск, Одессу, Ялту и другие города. Из Крыма она отправилась в Москву. В советской столице произошло невероятное событие: жене британского премьер-министра вручили орден Трудового Красного Знамени. В СССР Клементина узнала о капитуляции Германии и 9 мая выступила по радио с открытым посланием Уинстона Черчилля к Иосифу Сталину.
Всю жизнь Клементина оставалась убеждённой сторонницей либералов. Она жёстко критиковала консерваторов за их социальную политику. Именно под влиянием жены Уинстон сумел провести ряд законов, которые были направлены на повышение уровня жизни простых людей и на защиту прав рабочих.
Во время Первой мировой войны главным виновником катастрофы в Дарданелльской операции считался Уинстон Черчилль. Его политическая карьера могла навсегда завершиться. В этих условиях Клементина предложила решение, которые многие сочли для любящей жены настоящим безумием. Она убедила мужа отправиться простым офицером на фронт, чтобы восстановить репутацию истинного патриота и смелого командира. Клементина прекрасно знала, что в мясорубке пехотных атак гибель офицеров на передовой достигала 90 процентов. Но посчитала, что лучше такой страшный риск, чем клеймо неудачника и политическое забвение.
Клементина считала главным приоритетом благополучие политической карьеры собственного мужа. В итоге многие англичане считали её бессердечной матерью, которая посвятила себя мужу и почти не уделяла внимания детям. Отчасти это мнение подтверждается тем, что судьба четырёх из пяти её детей сложилась несчастливо (так, одна из дочерей умерла в раннем детстве, а ещё одна покончила с собой в 54 года). Даже Мэри Черчилль, которая считала своих родителей образцовой парой, писала: «Для матери всегда нужды и интересы отца были на первом месте. И на втором. И на третьем».
Всю жизнь Клементина советовала другим женщинам соблюдать простое правило: «Никогда не заставляйте мужей соглашаться с вами. Вы добьётесь большего, продолжая спокойно придерживаться своих убеждений, и через какое-то время увидите, как ваш супруг незаметно придёт к выводу, что вы правы». Миссис Черчилль никогда не одобряла чрезмерного пристрастия своего супруга к сигарам, коньяку и обжорству. Но при этом в первую очередь спорила с ним лишь по тем вопросам, которые считала более важными: политика, экономика, социальные темы и оборона Британии.
Детство Клементины было трудным. Девочка росла в бедности, а ветреная мать иногда просто забывала кормить маленькую дочь. Однако брак с Уинстоном не принёс Клементине финансового благополучия. Несмотря на аристократическое происхождение, внук герцога всю жизнь зарабатывал деньги собственным трудом. Бывали времена, когда супруги по-настоящему бедствовали, и единственным источником дохода служили гонорары за книги.
Клементина охотно занималась спортом и всю жизнь сохраняла прекрасную фигуру. Она хорошо играла в теннис, любила плавать и кататься на лыжах. Кроме того, Клементина обожала охоту.
В большинстве биографий, посвящённых Уинстону Черчиллю, роль Клементины в судьбе мужа либо игнорируется, либо преподносится весьма однобоко. До сих пор ряд авторов считает, что она была слишком шумной, грубой и скандальной. А её активное вмешательство в политическую карьеру супруга лишь вредило ему.
В личной переписке Уинстон и Клементина избегали традиционной для английских аристократов чопорности и предпочитали весьма непосредственные эпитеты. Так, Уинстон, обращаясь к жене, называл её «кошечкой», а супруга в ответном послании запросто писала ему: «Здравствуй, мопсик!»