Первым узилищем близ Таганской площади была уголовная тюрьма, основанная в 1804 году по указу Александра I. Здесь уличённым в грабежах и кражах должны были прививаться трудовые навыки для дальнейшей честной жизни. При тюрьме действовали различные мастерские, а её саму называли рабочим домом. Указом от 21 апреля 1884 года рабочие дома в Российской империи были упразднены, и с 1885 года пенитенциарное заведение стало именоваться Московской губернской тюрьмой.
Для осуждённых за уголовные преступления было построено современное тюремное здание, рассчитанное на 406 камер одиночного заключения.
На третьем этаже тюремного корпуса в 1894 году на деньги купца Алексея Расторгуева создали церковь иконы Божией Матери «Взыскание погибших». Считалось, что этот образ помогал разбойникам и душегубам вступить на путь истинный. Она действовала до 1922 года, после чего в помещении церкви разместился сначала клуб, а потом тюремная больница.
С конца 19-го века в тюрьму стали помещать и политических заключённых. Здесь содержались участник манифестаций 1896 года писатель Алексей Ремизов, большевики Николай Бауман и младший брат Ленина Дмитрий Ульянов, отбывали наказание депутаты первой Государственной думы во главе с её председателем Сергеем Муромцевым, подписавшие так называемое Выборгское воззвание. До закрытия в 1909 году женского отделения содержались в «Таганке» и узницы, например, известная революционерка-подпольщица Елена Стасова и младшая сестра Ленина Мария Ульянова.
Отношение к «политическим» было уважительным со стороны и тюремщиков, и арестантов-уголовников. Им дозволялись переписка и регулярные свидания с родственниками, к услугам арестантов была обширная тюремная библиотека. Заключённые в 1905 году в тюрьму писатели Леонид Андреев и Степан Скиталец, например, пользовались рядом «звёздных» привилегий — в частности, тюремный повар присылал им шикарные обеды.
На долю прочих арестантов приходилась работа. В справочнике «Вся Москва» за 1913 год указаны десять тюремных мастерских, которые принимали заказы от населения и московских торговцев. В тюремных застенках, в частности, переплетались книжки известного издательства Сытина. Отличавшихся примерным поведением могли отправить на утренник в Большой театр. А в 1906 году целый концерт дал в тюрьме Фёдор Шаляпин.
Таганскую тюрьму после октября 1917 года описывают по-разному. Но все сходятся в одном: одна из крупнейших дореволюционных тюрем была невероятно переполнена, что приводило к духоте, антисанитарии и болезням. В корпусах царили тиф и испанка, так что до середины 1920-х руководство практиковало амнистии, только бы разгрузить тюрьму. К ужасающим бытовым условиям добавлялось физическое насилие.
Между тем в советской России тюрьма считалась образцовой. Здесь держали как уголовников, так и борцов с режимом — скажем, членов «Союза защиты Родины и Свободы» Бориса Савинкова, многочисленных священнослужителей. В 1920 году число арестантов составляло 1200 человек, и дальше оно только росло. Через пересыльное отделение за год проходило около 11 тысяч заключённых. В одиночках даже в лучшие годы содержалось по 2−3 человека. Штат тюремных служителей насчитывал менее 200 человек.
Тюремный комплекс включал 15 зданий, вмещавших камеры, администрацию, мастерские, кухню, пекарню, прачечную, аптеку, зубоврачебный кабинет и амбулаторию. В некоторых корпусах были центральное отопление, водопровод и канализация, оснащённая ватерклозетами. Однако во всех уборных полностью отсутствовала вентиляция. По тюремным документам рацион сидельца включал мясо и кофе, а бельё должны были менять раз в две недели, причём красноармейцам полагалась привилегия — еженедельная смена белья. На деле арестанты жили впроголодь, а белья часто не было вовсе.
Первый советский Исправительно-трудовой кодекс 1924 года составляли перфекционисты пенитенциарного дела, к тому же в Таганской тюрьме были сильны дореволюционные традиции: заключённые исправительного отделения трудились в поте лица за 25% заработка, а все решения принимали сообща. В итоге сумели наладить сносный тюремный быт. Во дворе разбили огороды с парниками и устроили крольчатник; руками арестантов поддерживались в рабочем состоянии системы жизнеобеспечения «Таганки», были радиофицированы все камеры.
В зависимости от наличия среди арестантов специалистов на протяжении 1920-х годов в «Таганке» действовали мастерские: портновская, сапожная, столярная, слесарная, переплётная, кнопочная; выпускались туфли, шапки, рукавицы, наушники, телогрейки, постельное бельё, пуговицы, ульи, трубы и печки; осуществлялся ремонт мотоциклов и автомобилей Красной армии. Продолжала работу тюремная типография, в ней выходили издания Наркомюста и сборники Наркомпроса, журнал «Тюрьма» и газеты «К трудовому общежитию» и «Голос Таганки».
Практиковалась отправка заключённых на внешние работы: на газовый завод, в Наркомпуть и прочее. Арестованный князь Сергей Трубецкой ежедневно ходил читать лекции в университете. Из зеков под руководством инженеров были организованы бригады ремонтников, чинивших электричество, водопровод и канализацию во всех московских учреждениях системы ГПУ.
В тюрьме был создан театр заключённых, здесь ставились пьесы Максима Горького и Александра Островского, инсценировки рассказов Антона Чехова, устраивались «суды» над литературными персонажами и «митинги-концерты». В 1919 году по инициативе князя Чагадаева в стенах «Таганки» собрался Великорусский оркестр, который просуществовал до 1921 года, при этом играл не только в тюрьме, но и на митингах в городских парках. Его участники добились освобождения коллектива в полном составе и ещё некоторое время продолжали свою концертную деятельность на свободе. Был в тюрьме свой хор, выпускались стенгазеты, действовали библиотека, школа, лекторий, юридическое бюро, кружки: спортивный, сельскохозяйственный, шахматный, литературно-музыкальный, счетоводства. Управляли всем советы и комиссии, состоявшие из самих заключённых.
В 1934 году «Таганка» под названием «Тюрьма N1» перешла из ведения Наркомата юстиции в систему НКВД. В 1938 году она стала тюрьмой Главного управления государственной безопасности НКВД. Бывшая переполненность «Таганки» теперь казалась чуть ли не идеальными условиями содержания. В пору Большого террора в одиночках «Таганки» порой находились до нескольких десятков человек. В 1940 году в тюрьме, рассчитанной на 400 заключённых, их было больше четырёх тысяч. Отсюда многие отправлялись на расстрел на Бутовский полигон. Казни в самой тюрьме в довоенное время не совершались. Однако в августе 1946 года именно во дворе Таганской тюрьмы был повешен вместе со своим штабом «предатель N1» генерал Андрей Власов.
В 1958 году тюрьма близ Таганской площади, по распоряжению Никиты Хрущёва, была закрыта, основной корпус взорван, а остатки хозяйственных сооружений разобраны. На месте бывшего острога возвели жилой микрорайон с детским садом для сотрудников МВД. От легендарной тюрьмы остались два кирпичных корпуса, в которых сегодня находятся офисные помещения, да тюремная песня «Таганка».
Написано в «Таганке»
Считается, что в Таганской тюрьме до революции были неплохие условия для творчества. Анатолий Луначарский, отсиживая в 1899 году восемь месяцев, работал над пьесами. Химик-революционер, ученик Менделеева Леонид Радин в 1896 году написал в застенках текст марша «Смело, товарищи, в ногу», заимствовав музыку у немецкого студенчества. И даже купеческий сын Василий Трахтенберг, осуждённый за мошенничество, составил в стенах «Таганки» первый в России словарь воровского жаргона под романтическим названием «Блатная музыка». Он был опубликован в 1908 году с предисловием знаменитого лингвиста Ивана Бодуэна де Куртенэ.