Сюжет практически каждого произведения Остин крутится, как хорошо известно всем, кто читал хотя бы один её роман, вокруг некой любовной истории, где двое преодолевают различные препятствия ради счастливого совместного существования, иными словами — брака. Героини Остин, особенно женщины постарше, то есть маменьки и тётушки, одержимы идеей сводничества и устройства личной жизни своих дочерей и подопечных. В «георгиевскую эру» женщину, так и не подыскавшую достойную партию, ожидала довольно безрадостная судьба. Хорошо, если финансы семьи позволяли достойно содержать «старых дев», если же родственники были не богаты, одинокой даме приходилось туго.
Брак в ту эпоху рассматривался больше с позиции экономической и социальной выгоды, романтическая составляющая учитывалась постольку-поскольку. Семья Остин, где оба родителя происходили из старинных и уважаемых родов, не считалась бедной и нужды не испытывала, но и не шиковала. У Джейн было шесть братьев и сестра Кассандра, её наперсница и любимая компаньонка. Учитывая денежное положение Остин, ни Джейн, ни Кассандра не могли рассчитывать, что некий дворянин прельстится финансовой выгодой от союза с любой из них, поэтому ставку приходилось делать на природное обаяние и женские чары. В случае замужества приданое девушки переходило в прямое распоряжение мужа, а потому молодые люди, желавшие пополнить бюджет за счёт удачного брачного союза, охотились за богатыми наследницами.
В 20 лет Остин увлеклась соседом, Томасом Лефроем, который впоследствии сделал успешную карьеру судьи в Ирландии. Томас и Джейн встречались на нескольких балах, и Остин упоминала молодого человека в письме к сестре. В частности, она достаточно завуалированно обозначила, что ожидает некоего предложения от Лефроя, однако не уточнила, было ли это то самое предложение руки и сердца, или же более прозаичное приглашение на танец. Есть несколько версий, почему лёгкий роман не перерос во что-то более серьёзное. То ли кто-то из родственников Лефроя не одобрял союз, то ли сам Томас не проявил достаточного интереса, или же Джейн сама отвергла идею за отсутствием у потенциального жениха достаточных средств к существованию.
Был и ещё один короткий и совсем уж загадочный роман — с неким молодым студентом, изучавшим теологию. Остин познакомилась с ним во время летнего сезона, когда её семья отдыхала на побережье. Неясно, что именно произошло: либо молодой человек уехал, дав обещание вернуться следующим летом, но, к великому огорчению, умер, либо же он женился на другой девушке. Есть даже имя предполагаемого возлюбленного Джейн — Сэм Блэкел. Вероятно, узнать подробности этой интригующей истории можно было бы из переписки Остин с сестрой, однако после смерти писательницы Кассандра уничтожила огромную часть корреспонденции — из лучших побуждений, дабы сохранить в тайне отдельные моменты частной жизни Джейн. Тем не менее биографы Остин находят этот факт весьма прискорбным — из-за большого пробела утрачена возможность достоверно изучить период длиной в несколько лет.
Однажды Джейн всё-таки получила предложение руки и сердца: это случилось в 1802 году. Уже не слишком юная по тем временам, 26-летняя Остин гостила вместе с Кассандрой у друзей, семейства Бигг. В один из вечеров Харрис Бигг-Уитер, который был младше Джейн на 5 лет, попросил её руки. Остин неожиданно, вероятно даже для самой себя, согласилась. Однако уже на следующий день передумала и разорвала помолвку. О причинах, побудивших Джейн отозвать согласие, можно только гадать: Харрис обеспечил бы девушке финансовый комфорт — семья Биггов была довольно богата, но, судя по всему, Остин не питала к нему нежных чувств. Так что формально Джейн была обручена в течение одной ночи.
Исследователи творчества и жизни писательницы строили теории относительно того, почему она так никогда и не вступила в брак. Среди этих версий выдвигались, в частности, достаточно провокационные и оскорбительные для некоторых её фанатов предположения о том, что Джейн на самом деле интересовалась больше женщинами, чем мужчинами, или же и вовсе испытывала нездоровое влечение к собственной сестре. Подкрепить подобные догадки какими-либо фактами, тем не менее, не удалось. Кассандра, кстати, также так и не вышла замуж: как полагали близкие, из уважения к памяти покойного жениха (возлюбленный девушки скончался в 1797 году от лихорадки во время военной экспедиции).
Вероятнее всего, когда Джейн наконец сумела выручить первые деньги от публикации книги, она убедилась, что сможет обеспечить себя сама, и замужество ради содержания и финансовой стабильности стало ей неинтересно. Гонорары, возросшие со временем, позволили бы ей жить безбедно и не висеть камнем на шее семьи. Нельзя с уверенностью утверждать, что Остин прекратила бы писать, если бы вышла замуж и этого, скажем, потребовал её супруг. Но, быть может, Джейн не видела смысла рисковать: в конце концов, один — сам себе господин. Остин была женщиной достаточно передовой для своего времени, талантливой, незаурядной и стремившейся к независимости. Её единственным долгим и настоящим любовным увлечением стал роман с литературой. И в этом она действительно преуспела.