Выходец из семьи автора 7-томной «Истории Российской от древнейших времен» Михаила Щербатова, Петр Яковлевич Чаадаев был рожден для блестящей государственной карьеры. До войны 1812 года он в течение 4 лет посещал лекции в Московском университете, где успел сдружиться с несколькими представителями набиравших силу тайных обществ, будущими участниками декабристского движения — Николаем Тургеневым и Иваном Якушкиным. Чаадаев активно участвовал в боевых действиях против Наполеона, сражался при Бородине, под Тарутино и Малоярославцем (за что был награжден орденом Святой Анны), принимал участие во взятии Парижа. После войны этот «храбрый обстрелянный офицер, испытанный в трех исполинских походах, безукоризненно благородный, честный и любезный в частных отношениях» (так охарактеризовал его современник) познакомился с 17-летним Александром Пушкиным, на взгляды которого оказал существенное влияние.
В 1817 году он поступил на военную службу в Семеновский полк, а уже спустя год вышел в отставку. Причиной такого скоропалительного решения стало жесткое подавление восстания 1-ого батальона лейб-гвардии, участникам которого Чаадаев очень сочувствовал. Внезапное решение подававшего надежды молодого 23-летнего офицера вызвало немалый скандал в высшем обществе: его поступок объясняли то опозданием к императору с докладом о случившемся бунте, то содержанием беседы с царем, которая вызвала у Чаадаева гневную отповедь. Однако, биограф философа М. О. Гершензон, ссылаясь на достоверные письменные источники, приводит такое объяснение от первого лица: «Я счёл более забавным пренебречь этою милостию, нежели добиваться её. Мне было приятно выказать пренебрежение людям, пренебрегающим всеми… Мне ещё приятнее в этом случае видеть злобу высокомерного глупца».
Как бы то ни было Чаадаев уходит со службы в статусе одного из самых известных персонажей эпохи, завидного жениха и главного светского денди. Один из современников философа вспоминал, что «при нём как-то нельзя, неловко было отдаваться ежедневной пошлости. При его появлении всякий как-то невольно нравственно и умственно осматривался, прибирался и охорашивался». Авторитетнейший историк русской культуры Ю. М. Лотман, характеризуя особенности публичного франтовства Чаадаева, замечал: «Область экстравагантности его одежды заключалась в дерзком отсутствии экстравагантности». Причем в отличие от другого знаменитого английского денди — лорда Байрона, русский философ предпочитал во внешнем виде сдержанный минимализм и даже пуризм. Такое нарочитое пренебрежение модными тенденциями очень выгодно выделяло его среди других современников, в частности, славянофилов, ассоциирующих свой костюм с идеологическими установками (показательное ношение бороды, рекомендация носить дамам сарафаны). Однако, общая установка на звание своеобразного «трендсеттера», образца публичного имиджа, роднила образ Чаадаева с его заграничными коллегами-денди.
В 1823 году Чаадаев отправляется на лечение за границу, причем еще до отъезда он составляет дарственную на свое имущество двум братьям, явно намереваясь не возвращаться на родину. Два ближайшие года он проведет то в Лондоне, то в Париже, то в Риме или Милане. Вероятно, именно в ходе этого своего путешествия по Европе Чаадаев знакомится с трудами французских и немецких философов. Как пишет историк русской литературы М. Велижев, «формирование «антирусских» взглядов Чаадаева в середине 1820-х годов проходило в политическом контексте, связанном с трансформацией структуры и содержания Священного союза европейских монархов». Россия по итогам наполеоновских войн несомненно мыслила себя как европейского гегемона — «русский царь глава царей» по Пушкину. Однако, геополитическая обстановка в Европе спустя почти десятилетие после окончания войны скорее вызывала разочарование, да и сам Александр I уже отошел от прежних конституционных идей и, в целом, несколько охладел к возможности духовного единения с прусским и австрийским монархами. Вероятно, совместная молитва императоров-победителей в ходе работы Ахенского конгресса в 1818 году, была окончательно предана забвению.
По возвращении в Россию в 1826 году Чаадаева сразу же арестовывают по обвинению в принадлежности к тайным обществам декабристов. Эти подозрения к усугубляются тем фактом, что еще в 1814 году Чаадаев стал членом масонской ложи в Кракове, а в 1819 году был принят в одну из первых декабристских организаций — «Союз благоденствия». Властным указом спустя три года все тайные организации — и масоны, и декабристы, без разбора их идеологии и целей попали под запрет. История с Чаадаевым закончилась благополучно: подписав бумагу об отсутствии отношения к вольнодумцам, философ был отпущен на свободу. Чаадаев поселяется в Москве, в доме Е. Г. Левашевой на Новой Басманной и начинает работу над своим главным произведением — «Философическими письмами». Эта работа мгновенно вернула Чаадаеву славу главного оппозиционера эпохи, хотя в одном из писем А. И. Тургеневу сам философ сетует: «Что я сделал, что я сказал такого, чтобы меня можно было причислить к оппозиции? Я ничего другого не говорю и не делаю, я только повторяю, что все стремится к одной цели и что эта цель — царство Божие».
Эта работа еще до публикации активно ходила в списках среди самой прогрессивной части общества, однако появление «Философических писем» в журнале «Телескоп» в 1836 году вызвало нешуточный скандал. За публикацию сочинения Чаадаева поплатился и редактор издания, и цензор, а сам автор по распоряжению правительства был объявлен сумасшедшим. Интересно, что вокруг этого первого известного в русской истории случая применения карательной психиатрии сложилось немало легенд и споров: врач, который должен был проводить регулярное официальное освидетельствование «больного», при первом же знакомстве сказал Чаадаеву: «Если б не моя семья, жена да шестеро детей, я бы им показал, кто на самом деле сумасшедший».
В самой главной своей работе Чаадаев существенно переосмыслил идеологию декабристов, которую он, будучи «декабристом без декабря», во многом разделял. После внимательного изучения основных интеллектуальных идей эпохи (помимо французской религиозной философии де Местра, также работы Шеллинга по натурфилософии), возникло убеждение, что будущее процветание России возможно на почве всемирного просвещения, духовного и этического преображения человечества в поисках божественного единения. По сути, именно эта работа Чаадаева стала импульсом к развитию национальной русской философской школы. Его сторонники чуть позже нарекут себя западниками, а противники — славянофилами. Те первые «проклятые вопросы», которые были сформулированы в «Философических письмах», интересовали отечественных мыслителей и в дальнейшем: как воплотить в жизнь глобальную общечеловеческую утопию и непосредственно связанный с этой проблемой поиск собственной национальной идентичности, особого русского пути.
Любопытно, что сам Чаадаев называл себя религиозным философом, хотя дальнейшая рефлексия его наследия сформировалась в уникальную русскую историософию. Чаадаев верил в существование метафизического абсолютного Демиурга, который являет себя в собственном творении посредством игр случая и волею судьбы. Не отрицая христианскую веру в целом, он считает, что основной целью человечества является «водворение царства божьего на Земле», причём именно в работе Чаадаева впервые возникает подобная метафора справедливого социума, общества процветания и равенства.