В 1654 году Запорожское войско приняло подданство русского царя, с этого и началась русско-польская война. Поначалу она шла удачно для русских войск, было подписано временное Виленское перемирие. Но после смерти гетмана Богдана Хмельницкого среди казацкой верхушки началась борьба за власть в Гетманщине. Часть казаков перешла на сторону поляков. Хмельницкий хотел передать булаву своему сыну Юрию, однако тот был еще мал. Поэтому на время малолетства Юрия гетманские обязанности исполнял писарь Иван Выговский, который позднее при поддержке части казачества и польской шляхты стал гетманом. Царь Алексей Михайлович его избрание одобрил. Однако Выговский не пользовался популярностью у левобережных полков, те опасались того, что он поляк.
Гетман Иван Выговский
В 1658 году Выговский окончательно встал на сторону Речи Посполитой в войне и заключил с ней Гадячский договор, по которому ему обещали создание Княжества Русского. Однако сейм одобрил только титул великого гетмана, но не создание княжества. Казаки были недовольны подчинением Польше, против Выговского выступила Запорожская Сечь и другие казачьи полки. Для усиления своих позиций гетман обратился за поддержкой к крымскому хану Мехмеду IV Гирею и присягнул ему.
С войсками крымских татар Выговский сумел жестоко подавить полтавское восстание в июне 1658 году. Это стало началом гражданской войны в Гетманщине, названной «Руина». Уже в августе гетман выступил против русских войск: участвовал в осадах Киева, поощрял набеги татар, нападал на русские крепости. На Украину вошли войска князя Григория Ромодановского, которого поддержали казаки, выступавшие против гетмана. Уже осенью Выговский запросил перемирия и подтвердил свою верность русскому царю. Но в декабре, соединившись с татарскими и польскими войсками, он снова пошел против русских войск. Выговский стал угрозой для южных границ Русского государства, а после слухов о новом походе Выговского на Киев, был организован большой поход русских войск на Гетманщину.
Татарский лучник
Князь Алексей Трубецкой, который в марте 1659 года двинулся против Выговского, сначала попытался склонить гетмана к миру и провел в переговорах около 40 дней. Когда же стало понятно, что договориться нельзя, Трубецкой осадил Конотоп, куда Выговский прислала татар, которые грабили и жгли соседние деревни, разоряли города и брали пленных. На помощь подошли войска князей Куракина и Ромодановского, а также гетмана Беспалого. Трубецкой попытался взять город штурмом, но атака провалилась. Погибли 252 человека и около 2000 были ранены. Князь вернулся к осадной тактике. К июню 1659 года горожане требовали сдать город, начались дезертирства. Но ситуацию переломили подошедшие к Конотопу основные силы Выговского и крымское войско.
28 июня 1659 года крымские татары напали на сторожевые отряды, охранявшие лагерь русской армии Трубецкого, после чего бежали за речку Куколку. К реке был послан четырехтысячный отряд под началом князей Семена Пожарского и Семена Львова, с ними же пошли и казаки-запорожцы, верные русскому царю. Всего же общая численность русских войск составляла 28 600 человек, а отряд Беспалого — 6660 казаков. Войска коалиции, включавшие в себя крымских татар, польских наемников и отряды самого Выговского насчитывали более 50 000 человек.
Реконструкция первого этапа битвы, отряд Пожарского попал в засаду.
Когда отряд Пожарского погнался за татарами, то на него с тыла напали выступившие из леса войска хана. 6-тысячный отряд не смог противостоять 40-тысячной армии Мехмеда IV Гирея. Татары окружили войска Пожарского и разбили их в ближнем бою. Спаслись немногие, сам Пожарский, сражавшийся до последнего, попал в плен. Выговский в бою не участвовал, он с поляками подошел уже когда отряд русского войска был окружен.
Трубецкой, узнав о положении дел, послал Пожарскому на помощь конные части полка князя Ромодановсого, но тут уже подошли войска Выговского. Ромодановский, узнав о том, что отряд Пожарского уничтожен, принялся организовывать оборону на Куколке. На помощь ему отправились еще около 2000 человек. Даже имея троекратное превосходство в численности на переправе реки над почти 5-тысячным отрядом русского войска Выговский не смог добиться успеха. Все атаки выговцев были отбиты, в казацких рядах был слабый моральный дух, т. к. многих рекрутировали под угрозой отдать их семьи в рабство татарам. Выговский был вынужден опираться на польско-литовские хоругви. К вечеру Выговскому все же удалось с боем взять переправу. Ромодановскому пришлось отступить к обозу армии Трубецкого.
На следующий день выговцы и татары двинулись к лагерю русских войск и попытались осадить его. Завязалась артиллерийская дуэль, а к ночи Выговский решился на штурм, но атака провалилась. Выговский был ранен, его войска отбросили на 5 верст на позиции, занимаемые до взятия переправы. На два дня все стихло.
Конотопская битва
Трубецкой понимал, что осаждать Конотоп, имея в тылу многотысячную вражескую армию бессмысленно. Он снял осаду города и стал отступать под прикрытием движущегося обоза. Хан и Выговский попытались напасть на отступавших, но атака провалилась и они потеряли около 6000 человек. Вскоре из Путивля на помощь Трубецкому вышел со своими войсками воевода Долгоруков, то Трубецкой развернул его, заявив, что имеет достаточно сил для обороны. 4 июля русские войска начали переправу через реку Сейм, которая окончилась только 10 июля. Во время нее хан и Выговский снова пытались атаковать русское войско и вели артиллерийский огонь, они разбили несколько возов, но большого ущерба не нанесли. 10 июля Трубецкой с войском пришел в Путивль.
Сначала пленных русских хотели отдать за выкуп, но татары были против. Всего в конотопском бою было убито и взято в плен 4769 человек. Основные потери пришлись на отряд Пожарского. Сам Пожарский был казнен в плену, как и 249 «московских чинов». Казаки Беспалого потеряли около 2000 человек, а Трубецкой около 100 человек при отступлении к Путивлю. Потери Выговского составили около 4000 человек, крымские татары потеряли 3000—6000 человек. Выговский, который хотел этой битвой укрепить свою легитимность и авторитет, потерял в итоге всякое уважение. Разочарованные соратники решили свергнуть гетмана.