Олег Попов родился 31 июля 1930 года. Свое призвание он осознал рано: 14-летний юноша в свободное время бежал заниматься акробатикой в спортивное общество «Крылья Советов». Сюда часто приходили студенты циркового училища, Олег с ними подружился и из любопытства начал посещать репетиции. Встречу со студентами сам артист называл главным «поворотом судьбы».
Тайком от матери он поступил в Государственное училище циркового искусства. Учился блестяще. Преподаватели отмечали артистизм юноши и его умение мгновенно перевоплощаться из одного образа в другой. Олег Попов получил специальность «Эксцентрика на проволоке» и начал выступать.
В 1951 году произошла очередная судьбоносная встреча. Во время Московского молодежного фестиваля на талантливого клоуна обратил внимание Михаил Румянцев (сценический псевдоним Карандаш). Родоначальник жанра клоунады решил сделать Олега Попова своим ассистентом, а заодно — передать ему бесценный опыт. Ассистент с жарком взялся за работу, много наблюдал за тем, как репетирует и выступает Румянцев. Работа с мастером комического жанра оказала на Попова большое влияние.
«Машина», 1972
В 1954 году по воле случая настал «звездный час» Олега Константиновича. На гастролях в Саратове ему пришлось заменить своего коллегу, сломавшего ребро. Попов импровизировал, пародируя жонглера. Публика была в восторге. Постепенно Олег Константинович разработал свой сценический образ: черный бархатный пиджак, полосатые штаны, клетчатая кепка.
«Лучик солнца»
Вместе с Государственным цирком он отправился на гастроли в Европу. Во Франции, Англии, Бельгии его выступления приняли «на ура». Артиста стали называть «солнечным клоуном».
«Лечение смехом», 1963
Попов снимался в кинофильмах. Среди наиболее известных работ с его участием — «Косолапый друг» (1959), «Приключения желтого чемоданчика» (1970), «Синяя птица» (1976), а также «Посторонним вход разрешен» (1987)
После распада СССР Попов уехал жить в Германию. Он отмечал, что одной из причин переезда стала маленькая пенсия, на которую ему пришлось бы жить в России.
Олег Константинович — лауреат Международного фестиваля цирков в Варшаве (1957), Кавалер ордена Трудового Красного Знамени, обладатель почётного приза «Золотой клоун» международного фестиваля в Монте-Карло (1981). Многие его репризы стали классикой: их демонстрируют на цирковых аренах по всему миру.