Основателем рода Трубецких стал внук Гедимина, князь Дмитрий Ольгердович. Он получил от своего отца города Брянск, Новгород-Северский и Трубеч (современное название — Трубчевск). Как нетрудно догадаться, от последнего и происходит известная фамилия. В 1379 году, когда к городу подошли войска Московского княжества, Дмитрий Ольгердович не стал сопротивляться и перешёл на их сторону. Немного позднее он принял участие в Куликовской битве. Правда, ещё через несколько лет ему пришлось присягнуть другому внуку Гедимина — Ягайло, взошедшему на польский престол под именем Владислава II Ягелло. Погиб Дмитрий Ольгердович в 1399 году в сражении с татарами на реке Ворскле. Кровь там лилась рекой; помимо старого князя на поле брани остался лежать его сын Иван, а также несколько десятков знатных потомков Рюрика и Гедимина.
Отпрыскам Дмитрия Ольгердовича удалось сохранить свою власть над уделом вплоть до начала 16-го века, когда Трубчевск снова вошёл в состав Московского княжества. Трубецкие хорошо зарекомендовали себя на службе, а боярин Фёдор Михайлович и вовсе стал приближённым самого Ивана Грозного. Он входил в состав опричнины, руководил царским полком в нескольких походах, участвовал в Ливонской войне и сражался на южных рубежах с крымскими татарами.
Ещё один Трубецкой — князь Дмитрий Тимофеевич — сыграл важную роль в годы Смутного времени, став основателем Первого народного ополчения вместе с Прокопием Ляпуновым и Иваном Заруцким. Под их началом собралось воинство, насчитывавшее около 100 тысяч человек. Весной 1611 года ополчению удалось освободить от поляков большую часть Москвы, но затем в его рядах возник разлад. Лишь Второе ополчение Минина и Пожарского положило конец оккупации столицы, при этом в финальном штурме Китай-города в октябре 1612 года участвовали и казаки Трубецкого. Сам князь позднее получил титул «Спасителя отечества» и был одним из претендентов на престол, но на Земском соборе 1613 года на царство всё же избрали Михаила Романова. Дмитрий Тимофеевич продолжил службу при новом монархе.
В следующем поколении Трубецких стоит упомянуть князя Алексея Никитича, который сочетал в себе таланты полководца и дипломата. Он успешно руководил войсками в ходе войн с Польшей и Швецией, а также участвовал в подавлении Медного бунта в Москве. За хорошую службу царь Алексей Михайлович наградил князя тем самым Трубневском, который отошёл полякам в период Смутного времени, но был возвращён в 1645 году.
По странному стечению обстоятельств Алексей Никитич, как и многие его родственники, не имел детей. Над родом нависла угроза исчезновения. Князь, по всей видимости, это понимал и пригласил своего внучатого племянника Юрия Петровича, родившегося в Польше, вернуться на историческую родину в Россию. Тот согласился, принял православие и почти сразу получил чин стольника. Именно Юрий Петрович стал общим предком всех последующих князей Трубецких в России.
Ещё один знаменитый Трубецкой (пожалуй, один из самых известных представителей династии) мог вовсе изменить ход всей российской истории. Речь идёт о князе Сергее Петровиче, одном из лидеров декабристов. Впрочем, в отличие от своих соратников, он запомнился как человек, проявивший нерешительность в самый ответственный момент: Трубецкой просто не явился на Сенатскую площадь, когда началось восстание. Будь он там, возможно, события сложились бы по-другому. Так или иначе, такой поступок не спас князя от наказания: Сергея Петровича приговорили к смертной казни, которую заменили сибирской ссылкой.
Трубецкие оставались влиятельным семейством вплоть до самой революции. После Октябрьского переворота большинство Трубецких вынуждены были покинуть страну, некоторые примкнули к Белому движению. Литератора князя Сергея Евгеньевича Трубецкого выслали из Советской России на знаменитом «философском пароходе». Из оставшихся в стране многие позднее стали жертвой репрессий. В их числе был писатель Владимир Трубецкой, расстрелянный в 1937 году.
Сейчас членов династии можно встретить как в России, так и за рубежом. К примеру, князь Александр Трубецкой живёт в Париже и входит в ассоциацию «Франко-российский диалог». Известен и политтехнолог Алексей Трубецкой, который в 1990-е носил фамилию Кошмаров и стоял у истоков школы «чёрного пиара» в политике.