Изначально планов у Дрейка было громадьё — он просил выделить ему не менее 100 кораблей и до 15 000 солдат, планировал завоевать Ямайку и организовать английскую военно-морскую базу на Панамском перешейке, однако диверсионная вылазка Амисгуты спутала все планы. В результате королева выделила только 6 королевских галеонов — 38-пушечный «Гарланд» (флаг Джона Хокинса), 46-пушечный «Дифайнс» (флаг Фрэнсиса Дрейка), 47-пушечный «Элизабет Бонавенчер», 48-пушечный «Хоуп», 41-пушечный «Форсайт» и 26-пушечный «Эдвенчер», большинство флота оставив для отражения возможной высадки испанцев. Количество приватиров было сокращено до 21 корабля, и в море вышли 27 судов, а также некоторое количество транспортов с десантом. Всего, по разным данным, флот Дрейка и Хокинса насчитывал до 69 боевых и транспортных единиц. В состав экспедиции входили 1500 матросов и 3000 солдат.
28 августа флот покинул Плимут. Елизавета опасалась, что перенос сроков экспедиции приведет к тому, что корсары выйдут в море только в следующем году, так как вскоре начинался период штормов, поэтому Дрейк и Хокинс, без конца подгоняемые королевой, в спешке не успели снабдить эскадру провизией. В результате уже в конце сентября на эскадре начали испытывать недостаток провизии и воды. 1 октября Дрейк и Хокинс устроили военный совет, где решали, что делать дальше. Сэр Фрэнсис предложил атаковать город Лас-Пальмас на Канарских островах, чтобы пополнить запасы еды и воды, ну и пограбить, конечно. Хокинс выступал резко против этого предложения, считая, что диверсия против малозначимого города, к тому же находящегося вдали от основных целей экспедиции, просто предупредит испанцев о выходе корсарской эскадры и элемент неожиданности, на который англичане столь уповали, будет потерян. Решающий голос оказался за сэром Томасом Баскервиллем — тот заявил, что ему надо всего 4 часа, чтобы штурмом взять Лас-Пальмас. В результате решили, что атаке на Канары быть.
4 октября англичане появились у острова Гран-Канария. Назначенный губернатором в апреле 1595 года дон Алонсо де Альварадо Эструбадура и Улоа смог собрать для отражения атаки всего 1500 человек, из которых только 300 были солдатами, остальные — ополченцами и милиционерами. Казалось, Баскервилль прав и у испанцев нет шансов.
Однако они кое-что забыли, а именно — кто такой Алонсо де Альварадо. Это был человек из когорты «железных» солдат дона Хуана Австрийского, участник осады Триполи и битвы при Лепанто, фанат артиллерийского дела и пушечной стрельбы. Губернатор сразу же приказал выкатить на песчаный пляж, где предполагал высадку десанта, 6 дальнобойных кулеврин, и укрепил дополнительно людьми форты Санта-Каталина и Санта-Анна, расположенные по берегам гавани. Дрейк с 15 кораблями атаковал Санта-Каталину, 7 судов Хокинса бились с Санта-Анной, тогда как 47 барж с 1500 солдат направились к пляжу, намереваясь десантироваться там. Уже в самом начале сражения сказался удивительно точный огонь испанских артиллеристов — «Гарланд» потерял часть грот-мачты, получил до 6 подводных пробоин и вынужден был отойти. Замешательство на флагмане побудило и другие английские корабли не слишком уж усердствовать в обстреле форта, в результате Альворадо смог совершить маневр своими силами и перекинуть еще две пушки и пару десятков артиллеристов и мушкетеров на пляж. Подходящие суда с десантом встретил плотный артиллерийский и мушкетный огонь, дон Алонсо приказал мушкетерам выбивать прежде всего людей в кирасах, в результате англичане потеряли убитыми 200 человек (причем почти всех сержантов и лейтенантов), а от пушечного огня — 4 транспорта и вынуждены были отойти. К 13:00 атака была отбита по всем направлениям. На «Дифайнсе» собрался военный совет. Баскервилль, пришедший на совет с повязкой на лбу, сказал, что за четыре часа, пожалуй, взять он этот город не сможет.
Нужно не менее четырех дней. Дрейк и Хокинс сообща пришли к выводу, что они не имеют такого времени. Решили отплыть к заливу Ангинегин, находящемуся в 7 километрах от Лас-Пальмас, чтобы в бурной горной речушке пополнить хотя бы запасы пресной воды. К берегу была направлена лодка с 10 моряками, однако из зарослей ее обстрелял патруль испанской милиции. Было убито восемь англичан, а двоих взяли в плен. К вечеру пленные уже давали первые показания Альварадо, который, оценив важность данных о целях и силах экспедиции Дрейка, срочно отослал письма в Вера-Крус, Сан-Хуан и Кадис.
Что касается Дрейка и Хокинса — они достигли пустынного острова Ла Гомера, где пополнили запасы питьевой воды и произвели неотложный ремонт кораблей. 6 октября англичане взяли курс на Вест-Индию. В начале ноября экспедиция достигла островов Карибского моря. Недалеко от Гваделупы «Гарланд» остановил рыбацкий баркас, и из рассказа рыбаков англичане узнали, что большой торговый галеон «Нуэстра Сеньора де Бегония» с грузом серебра и колониальных товаров общей стоимостью на 3 миллиона песо отстаивается в бухте города Сан-Хуан, что расположен на острове Пуэрто-Рико. Испанский «серебряный галеон» под командованием дона Санчо Пардо Оссорио покинул Гавану в начале марта, но попал в жесточайший шторм, и едва достиг Сан-Хуана 23 мая 1595 года, где встал на длительный ремонт. Дрейк, узнав о столь хорошей новости, решил: вот он, подарок небес! Наконец-таки! Все-таки поход был не напрасным! Англичане, учуяв добычу, взяли курс на Пуэрто-Рико. Однако успешную атаку затормозил дон Педро Теллес де Гусман, еще один очень колоритный персонаж. Герой войны во Фландрии, основательно изучивший морское дело, дон Педро, используя опыт дюнкеркских каперов, построил на Гваделупе 5 быстрых маневренных 16-пушечных кораблей. Эти суда имели на двух мачтах косые паруса, а на фок-мачте — прямые. Корпус корабля был заужен (соотношение длины к ширине — 3,7:1), надстройки в носу и корме убраны, пушки (довольно большого калибра — 12-фунтовые длинные кулеврины и 9-фунтовые полукулеврины) расположены на верхней палубе, что позволяло вести огонь даже при волнении. В общем, благодаря высокой скорости, маневренности и сильному вооружению получились великолепные антирейдеры, которые быстро навели ужас на местных пиратов.
Гусман, узнав о присутствии эскадры Дрейка и Хокинса в Карибском море, без промедления вывел все 5 своих кораблей и направился на их поиски. 11 ноября он обнаружил 9 английских судов и немедленно атаковал их. Британцы были поражены — они ранее никогда не сталкивались с такими кораблями, которые на каждый их узел скорости давали два и были столь хорошо вооружены. В результате скоротечного боя дон Педро повредил и взял на абордаж 35-тонный барк «Фрэнсис» (капитан Вигнол), а остальные корабли англичан смогли бежать, воспользовавшись темнотой. Потери англичан в этом артиллерийском бою составили 45 человек убитыми, 25 — пленными. Потерь у испанцев не было вообще.
Из допроса пленных Гусман узнал о грозящей Сан-Хуану опасности и срочно направил корабли к Пуэрто-Рико. 13 ноября испанский отряд вошел в гавань Сан-Хуана, Дон Педро взял на себя функции главнокомандующего. Тотчас же вся команда «Нуэстра Сеньора де Бегония» была переведена на берег и брошена на усиление гарнизона. Кроме того, Гусман отослал 500 морпехов и моряков со своих кораблей для усиления обороны города. Вместе с губернатором острова доном Педро Хуаресом было решено снять все ценности с «золотого галеона» и затопить его и еще несколько старых кораблей на фарватере, прежде сняв с них все пушки. На берегу были размещены 6 замаскированных батарей, а корабли дона Педро встали буквой V в глубине гавани, поджидая атаки англичан.
Дрейк подошел к Сан-Хуану 22 ноября. Сэр Фрэнсис опытным глазом сразу увидел, что испанцы готовы к обороне, и приказал кораблям бросить якорь во внешней гавани, однако часть капитанов не поняла приказ и неосторожно приблизилась к форту Сан-Фелиппе-дель-Морро. Гусман, видя ошибку англичан, приказал не открывать огонь, создав впечатление, что на крепости пока не установлены пушки, и в результате около 15 кораблей бросили якорь всего лишь в 300 футах от батарей 18- и 24-фунтовых орудий (всего 38 пушек). В тот момент, когда Дрейк пригласил на свой корабль офицеров для обеда и военного совета, испанские пушки открыли огонь. Последствия стрельбы оказались ужасными — первыми же залпами картечи был убит известный корсар Николас Клиффорд, капитан «Эдвенчера» Браун, лишь чудом уцелел Дрейк. Много споров ведут историки по поводу смерти Джона Хокинса. Английские источники говорят о том, что Хокинс умер 12 ноября около Гваделупы от дизентерии. Испанские утверждают, что шканцы «Гарланда», где тяжело больной сэр Джон развалился в кресле, просто снесли первые два залпа орудий Сан-Фелиппе-дель-Морро. Наверное не столь важно, кто из них прав, главное — в результате обстрела англичане потеряли почти все малые суда, которые были изрешечены и затонули. Потери составили 400 человек только убитыми. Дрейк пытался отомстить за столь чудовищные потери, но «испанец нынче пошел не тот». И все попытки высадиться были донами легко отбиты. 25 ноября англичане признали свое поражение и убрались из вод Пуэрто-Рико. Дон Педро погрузил сокровища на 3 миллиона песо на свои корабли и 20 декабря достиг Кадиса, где дал подробный отчет об обороне Сан-Хуана.
По приказу Филиппа II в Лиссабоне был срочно собран флот под командованием Бернардино Авеланеды и Хуана Гутиерреса де Гарибая из 8 галеонов и 15 паташей с 3000 солдат, чтобы «догнать, захватить, утопить или сжечь» английских корсаров, посмевших сунуться в заповедные воды Испании.
Что же касается Дрейка, он отплыл к Панамскому перешейку. Сэр Фрэнсис потерял голову — он понимал, что возвращение в Англию без побед и без денег грозит ему как минимум Тауэром, как максимум — площадью Тайберн и плахой за все его художества. Он решил сделать попытку — ни много ни мало — организовать английскую колонию в испанском Мейне. В каждой мало-мальски удобной бухте Дрейк высаживал десанты, которые пытались атаковать близлежащие деревни, однако жители их покинули, перебравшись в укрепленные города, а англичан встречали партизанские отряды, которые из джунглей отстреливали лайми. Недостаток питания и жаркий климат вызвали на кораблях дизентерию и цингу. Силы таяли на глазах.
6 января 1596 года Дрейк прибыл в Номбре де Диос (форт на Панамском перешейке со стороны Карибского моря, сейчас — район Панама-Сити). Город был оставлен местными жителями и безлюден. Здесь англичане решили высадить десант (1000 солдат по испанским данным, и 750 — по английским) под командованием Баскервилля, чтобы захватить в устье реки Чагрес баркасы, форсировать выше по течению реку, совершить рейд к побережью Тихого океана и напасть на город Панаму.
Именно здесь, на Панамском перешейке, столкнулись две военные школы, которые были одновременно и очень похожи, и очень непохожи — конкистадоры против корсаров. Борьбу против Дрейка возглавил один из знаменитейших лидеров Конкисты Алонсо де Сотомайор, сын легендарного Гутиереса де Сотомайора. Губернатор Чили с 1583 года, покоритель индейцев арауканов, победитель английского корсара Томаса Кавендиша. Вот с кем предстояло столкнуться Дрейку.
Сотомайор был отозван из Чили в 1594 году и прибыл в Вера-Крус, чтобы с первым кораблем отплыть в Испанию. Однако вице-король Перу, получивший известия о предстоящем вояже Дрейка, попросил прославленного ветерана остаться и организовать оборону Панамы. Дон Алонсо согласился и даже срочно перекинул из Чили несколько рот своих солдат, имевших опыт боев с арауканами.
Узнав о высадке в Номбре де Диос, Сотомайор приказал выше по реке Чагрес срочно построить деревоземляной форт Сан-Пабло, куда отрядил отряд солдат-конкистадоров из Чили под началом капитана Хуана Энрикеса. 8 января англичане Баскервилля напоролись на форт и пошли в атаку, однако Энрикес, зная местные условия (при жаре чаще всего одевали облегченные доспехи) организовал плотный огонь из аркебуз и арбалетов и отбил четыре штурма лайми. Энрикес выстроил на стенах людей в 3 шеренги (аркебузиры-арбалетчики-аркебузиры) и смог продержаться до полудня, когда к испанцам подошли на помощь 50 мушкетеров капитана Эрнандо де Лермио Агуэро. Этот последний, увидев, что враг многократно превосходит Энрикеса, приказал своим солдатам как можно больше шуметь, бить в барабаны и гудеть в трубы, чтобы англичане подумали, что на выручку идет большой отряд. Громкие боевые марши смутили Баскервилля, тогда как Агуэро приказал, не выходя из джунглей, начать отстрел лайми. Испанцы, сами будучи невидимыми, методично убивали английских солдат на открытой местности, чем произвели в рядах противника настоящую панику. Баскервилль, раненый в живот, приказал трубить отход, ряды англичан смешались, тогда как испанцы Энрикеса сделали вылазку и атаковали отставших. Потери лайми в этом конкретном бою неизвестны, но всего во время похода к Чагрес и обратно составили не менее 400 человек убитыми, ранеными и пропавшими без вести.
15 января остатки отряда Баскервилля прибыли в Номбре де Диос. Солдаты были истощены и деморализованы. Не хватало провианта и пресной воды. В попытке добыть еду и питье англичане атаковали крохотный городок Сантьяго-Принсипе, захватили его и устроили там стоянку. Во время штурма британцы потеряли убитыми и ранеными 37 человек. На месте стоянки оказалось гниющее болото, которому, правда, безумно обрадовались: какая-никакая, но вода! Однако эта гнилая вода вызвала приступ тяжелейшей формы дизентерии. От нее 28 января 1596 года умер Дрейк. Теперь командующим экспедицией стал Баскервилль.
На военном совете уцелевшие признали, что поход закончился полным провалом. Англичане потеряли двух адмиралов — Хокинса и Дрейка, 15 командиров меньшего ранга, а также 22 офицера. Общие потери от боевых действий и болезней к этому времени составили как минимум 1500 человек. Решили идти к острову Пинос (недалеко от Кубы), где отремонтировать корабли и взять курс на Англию.
8 февраля британцы покинули Номбре де Диос и направились к Кубе. Несколько дней спустя сильный шторм разметал корабли, часть из них отнесло к Ямайке, откуда они благополучно вернулись домой. Основная же часть флота Баскервилля подошла к острову Пинос и встала на кренгование и ремонт. Как раз в это время в Вест-Индию прибыл отряд Бернардино Авеланеды и Хуана Гутиерреса де Гарибая. 7 марта испанцы обнаружили 2 английских корабля у Сьенфуэгоса, в последовавшей стычке англичане получили тяжелые повреждения, но смогли уйти (правда, вскоре сами затопили их). Преследуя беглецов, 11 марта Авеланеда обнаружил корабли Баскервилля (флагман «Гарланд»), выходящие из бухты острова Пинос. Испанцы построились строем фронта и пошли в атаку, англичане кинулись наутек. Все же донам удалось захватить один английский галеон (300 человек экипажа) и паташ (25 человек экипажа). Испанцы потеряли один корабль, который получил большие повреждения, поскольку прямо носом въехал в борт английского галеона, и после боя испанцы его затопили.
Аваланеда преследовал противника до Багамских островов. Убедившись, что англичане более не помышляют об операциях в Карибском море, доны вернулись к Кубе и 22 мая перехватили отставший пинас Джона Кросса «Литтл Эксчендж».
Что касается Баскервилля — 29 мая в Плимут вернулись лишь 8 английских судов (не считая мелких, которых погибло довольно много, но в источниках почему-то не упоминаются). Потери умершими составили 3000 человек; денежные потери оцениваются в 100 тысяч фунтов стерлингов. Это был позор и провал.
Как раз в это время в Санлукар-де-Баррадера входил испанский «серебряный флот» с 20 миллионами песо на борту. Это была очень неплохая прибавка к смерти Хокинса и Дрейка и разгрому английской экспедиции. Испанский флот и колониальные войска отработали как одно целое, не было ни одного прокола, ни одного конфликта. Победа была полной и безоговорочной. События 1595 года в Вест-Индии показали, что кризис преодолен и что испанцы смогли найти противоядие против «морских ястребов» королевы Елизаветы.