Ангиари — это небольшой живописный город в Тоскане, который ютится на склоне крутого холма. Вдали виднеется город Сансеполькро — родина великого гения Пьетро делла Франческа. Между двумя поселениями — широкая равнина, долина Тибра, неподалёку начинается путь знаменитой реки. Именно в этой долине между двумя городами 29 июня 1440 года произошла битва при Ангиари. Она стала частью Ломбардских войн между Итальянской лигой и Миланом.
На протяжении первой половины 15-го века на севере Италии не прекращались войны. Своё могущество наращивал Милан, он пытался покорить небольшие независимые города в Ломбардии и Тоскане. Ему противостояли мощные Венеция и Флоренция. Для ведения войны города нанимали кондотьеров — военачальников со своими армиями. Им платили огромное жалование.
В 1440 году после серии конфликтов Милан оказался в крайне неприятном положении: войска герцога Висконти потерпели несколько чувствительных поражений. Воевавшему на стороне Милана знаменитому кондотьеру Никколо Пиччини приказали уходить из Тосканы на север — в Ломбардию. В этот момент славный воин узнаёт о том, что совсем неподалёку — у Ангиари — находится армия Лиги. У Никколо было численное превосходство и фактор неожиданности, он решил попытать удачу и напасть. Более того, в Борго Сансеполькро к нему присоединились ещё 2 тыс. горожан в надежде пожать плоды будущей победы.

Солдаты Лиги были совершенно не готовы к сражению. Они ожидали, что неприятель будет отступать, и надеялись выиграть войну за Тоскану без единого взмаха мечом. Командовал армией другой кондотьер — Микелетто Аттендоло. Под его началом были 300 венецианских всадников, 4 тыс. флорентийских пехотинцев и столько же папских солдат. Каким-то чудом Микелетто заметил вдалеке клубы пыли, понял, что это неприятель, и очень быстро сумел построить своих бойцов.
В итоге солдаты схлестнулись прямо на мосту через Тибр. Подробное описание битвы оставил Макиавелли, хоть и сделал он это через несколько десятилетий: «Микелетто доблестно выдержал натиск первых вражеских отрядов и даже потеснил их, но Пиччини, подойдя с отборными войсками, так яростно напал на Микелетто, что захватил мост, а его отбросил до самого подъёма к городу Ангиари». После этого флорентийцы и папские солдаты «крепко» ударили по войскам Пиччини с обоих флангов и оттеснили его за мост. «Схватка эта продолжалась два часа, и мост всё время переходил из рук в руки», — пишет Макиавелли.
Равный бой шёл только за мост. Во всех других местах миланцы терпели неудачи. Дело в том, что, как только они переправлялись на сторону неприятеля, их встречала большая армия, которая благодаря удачному расположению на равнине постоянно выставляла вперёд свежих бойцов. Менять позиции было очень удобно. Когда же флорентийцы переходили мост, то Никколо не мог оперативно присылать подмогу из-за большого количества канав и рытвин на дороге. Их заблаговременно оставил неприятель.

«Так и получилось, что каждый раз, когда солдаты Никколо переходили через мост, их тотчас же отбрасывали назад свежие силы противника. Наконец, флорентийцы прочно захватили мост, и их войска смогли перейти на широкую дорогу. Быстрота их натиска и неудобство местности не дали Никколо времени поддержать своих свежей подмогой, так что те, кто был впереди, перемешались с идущими сзади, возникла сумятица, и всё войско вынуждено было обратиться в бегство, и каждый уже ни о чём, кроме спасения, не помышляя, устремился по направлению к Борго…», — описывает положение Макиавелли.
Флорентийские солдаты взяли тысячи людей в плен, захватили обозы, знамёна, лошадей и оружие. В описании Макиавелли битва кажется грандиозной, фантазия рисует десятки всадников, которые несколько часов гибли на мосту. Но итог сражения был несколько иной. Жертва была только одна — рыцарь неудачно упал с лошади и сломал позвоночник. Больше никто не погиб. Это можно объяснить тем, что воины в то время носили мощные доспехи, а ранить друг друга было крайне сложно.
В то же время для Милана это поражение не было существенным. Потери в оружии и лошадях можно было легко восстановить, а пленных выкупить. Тем временем, если бы проиграла Флоренция, то, скорее всего, она потеряла бы свой контроль над Тосканой. Радость виктории была такой, что спустя 60 лет флорентийский гонфалоньер Содерини заказал у Леонардо да Винчи фреску на тему битвы при Ангиари. Мастер расписал одну из стен в зале Пятисот в палаццо Веккьо. Напротив него работал другой гений — Микеланджело.
Считается, что место фрески да Винчи на стене заняла новая роспись Вазари «Битва при Марчиано». С другой стороны, учёные обратили внимание на небольшую надпись на полотне Вазари «ищущий да обрящет». За его фреской обнаружили полость. Некоторые искусствоведы предполагают, что именно там и сохранился шедевр Леонардо. Однако пока что итальянские власти не разрешают дальнейшие исследования в палаццо Веккьо из-за хрупкости шедевров эпохи Ренессанса.