Тохтамыш сжёг Москву в надежде вернуть влияние Золотой Орды, ослабленное после Куликовской битвы. Дмитрий Донской, узнав о приближении хана, покинул город, чтобы собрать войска. Москвичи были вынуждены самостоятельно обороняться от ордынцев. Поняв, что силой их не победить, Тохтамыш при помощи русских князей хитростью взял город, после чего практически уничтожил Москву и её непокорных жителей.
Значение Куликовской битвы
Куликовская битва значительно повлияла на расстановку сил как на Руси, так и в Орде. Дмитрий Донской, разорвавший вассальные отношения с Золотой Ордой, закрепил за Москвой роль центра консолидации русских земель. Также влияние Москвы признали в Смоленске и верховских княжествах. Мамай же после поражения попытался собрать свои силы в Крыму, однако многие князья и мурзы, некогда подчинявшиеся ему, перешли теперь на сторону хана Кок-Орды Тохтамыша. При помощи Тамерлана он захватил престол объединённой Золотой Орды и послал русским князьям послов с известием о своём воцарении. Послы передали князю Дмитрию Ивановичу благодарность за то, что он победил Мамая на Куликовской битве, тем самым ослабив этого узурпатора ханской власти. Теперь же в Орде к власти пришёл законный хан из рода Чингизидов, и Русь должна как и раньше платить дань, за что Тохтамыш обещал Дмитрию свою милость и защиту от врагов. Дмитрий в знак признания Тохтамыша законным правителем встретил послов со всеми почестями и одарил их дорогими подарками, но от признания вассальной зависимости и выплаты дани, накопившейся за годы противостояния с Мамаем, уклонился. Результаты переговоров хана не удовлетворили, и летом 1381 года он отправил посла царевича Ак-Хозю с 700 воинами к великому князю и другим удельным князьям, чтобы получить выход за 1380 год. Но царевич дошёл только до Нижнего Новгорода, «и возвратися воспять, а на Москву не дръзнулъ ити». Царевич передал Тохтамышу, что Дмитрий не намерен выплачивать дань, и хан стал готовиться к походу на Москву. Он учёл ошибки Мамая и предпринял всё, чтобы нападение было внезапным.
В 1382 году в Казани были перебиты или взяты в плен русские купцы и гости, чтобы избежать доставки вестей о приближении Тохтамыша к Москве. Хан «вёл же войско стремительно и тайно, с такой коварной хитростью — не давая вестям обогнать себя, чтоб не услышали на Руси о походе его». Князь Дмитрий Константинович, прознавший о действиях Тохтамыша, отправил к нему своих сыновей Василия Кирдяпу и Семёна. Рязанский князь Олег, чтобы избежать разорения своих земель, встретил хана и показал ему броды на реке Оке. И всё же «от некоторых доброхотящих, живущих в пределах татарских» до Дмитрия дошли новости о походе хана. Князь был застигнут известием врасплох. Он покинул Москву и отправился в Кострому, чтобы собрать войска. В городе началась паника. Бояре и дворяне восприняли отъезд князя как побег и тоже решили уйти и Москвы. Начались беспорядки. Горожане собрались на вече и приняли решение об обороне города. Власть в Москве по сути перешла в руки народа. Из города решили никого не выпускать, у ворот стояли люди с оружием наготове. Уехать дозволено было только княжеской семье и митрополиту Киприану. Прибывший в город литовский князь Остей, состоявший на русской службе, смог восстановить порядок в городе и возглавил оборону. Все посады вокруг Москвы были сожжены, чтобы лишить ордынцев укрытия. На стенах заготовили дёготь, кипящую смолу, камни и кипяток.
23 августа 1382 года отряд Тохтамыша подошёл к Москве. Ордынцы спросили, тут ли Великий князь, но получили отрицательный ответ.
Разорение Москвы Тохтамышем
Они обошли город кругом, осматривая ров, подступы, ворота и стрельницы. Горожане же в это время ожидали осады. Одни молились в церквях, другие же пошли грабить погреба сбежавших бояр. «…и напивались допьяна и, шатаясь, похвалялись, говоря: «Не страшимся прихода поганых татар, в таком крепком граде… ведь страхом двойным одержимы они: из города — воинов, а извне — князей наших». Пьяные они забирались на стены города и оттуда выкрикивали оскорбления ордынцам. Ночью к стенам города подошли основные силы во главе с Тохтамышем. Москвичи пустили в них одиночные стрелы, на что ордынцы ответили ливнем стрел и пошли на штурм города. Москвичи кидали на них камни, лили кипяток и дёготь, стреляли из самострелов. Они даже использовали огнестрельное оружие: «иные тюфяки, а иные пушки великие пущаху». Горожане отбили все приступы, а штурмующие понесли большие потери. На следующий день штурм продолжился, но успеха опять не принёс, ордынское войско понесло большие потери. Тогда Тохтамыш пошёл на хитрость.
26 августа к стенам города подошла делегация из ордынских князей и вельмож, с ними были сыновья Суздальского князя Василий и Семён. Горожанам объявили, что ордынцы ищут только князя Дмитрия Донского и не хотят губить простой народ. Если они откроют ворота и встретят хана с почестями, то их помилуют, а Тохтамыш «дарует мир и любовь свою». Слова парламентариев подтвердили и князья Василий и Семён: «Верьте нам, мы ваши князья христианские, вам в том клянемся». Горожане с князем Олегом, духовенством и боярами торжественно вышли встретить хана, но как только они открыли ворота, ордынцы тут же набросились на них. Взобравшись на никем не защищённые стены, татары принялись грабить город, убивать горожан и жечь дома. И была в граде сеча зла и вне града тако же сеча велика. И до тех пор секли, пока руки и плечи их не ослабли и не обессилели они». Люди укрывались в церквях, но татары вламывались туда, выгоняли горожан, раздев их донага. Ордынцы срывали драгоценные оклады и ризы с икон, выносили церковную утварь, надругались над образами святых. В огне сгорели книги, которые свозились в Москву со всех окраин. Тохтамыш вывез княжескую казну. Больше половины горожан были изрублены, утоплены или сожжены, остальных увели в рабство.
После сожжения Москвы Тохтамыш направил своих военачальников в другие города. Только под Волоком Ламским ордынское войско было разбито наспех собранной армией князя Владимира Серпуховского, многие татары попали в плен. Тохтамыш, опасаясь, что Дмитрий пойдёт с войском с Костромы, немедленно собрал свои войска и отступил из города. Он перешёл через Оку и, несмотря на договор с князем Олегом, разорил Рязанское княжество. Тохтамыш вернулся в Орду с огромной добычей, включая уведённых в рабство людей.
Дмитрий Иванович, вернувшись в Москву, был ошеломлён увиденным. Весь город был в руинах, а улицы усыпаны телами горожан. «Был до того город Москва велик, и красив, и многолюден, и всякого богатства исполнен, а теперь, когда был взят и со# жжён татарами, всё изменилось, будто и не было Москвы, а только дым и земля почерневшая». Первым делом он повелел похоронить их. За каждые 80 похороненных он платил по рублю. Всего же за похороны горожан князь Дмитрий потратил 300 рублей. То есть было 24 000 погибших, учитывая, что на тот момент население Москвы составляло около 40 000 человек. Народ стал отстраивать города и сёла. Дмитрий пошёл с войском на Олега Рязанского, чтобы отплатить за предательство, но тот сбежал.
В 1382 году Тохтамыш отправил посла в Москву с предложением о мире. Весной Дмитрий послал своего сына Василия с боярами к хану за ярлыком на Великое княжение. Ещё осенью с той же целью в Орду отправилась делегация Михаила тверского с сыном и Борисом Городецким. Но Дмитрий послал с наследником Тохтамышу выход за 2 прошедших с поражения Мамая года, и хан закрепил великое княжение за московскими князьями. После похода Тохтамыша на Москву Русь ещё на 100 лет вернулась в даннические отношения с Ордой.