Картина «Великий диктатор» воплощает собой своеобразный переломный момент в творчестве Чарли Чаплина: и в качестве первого озвученного фильма в прославленной карьере актёра и режиссёра, и с точки зрения новизны сценарного сюжета. Несмотря на то, что озвучивание фильмов стало повсеместной практикой в киноиндустрии с конца 1920-х, сам Чаплин оставался предан эстетике немого кинематографа вплоть до 1940 года, когда и начались съёмки «Великого диктатора».
Фильм начинается с драматичной сцены в окопах Первой мировой войны, когда герой Чаплина — рядовой еврей-парикмахер — сражается в армии вымышленного государства Томании. Звуковые аллюзии, относящие внимательного зрителя к реально случившимся фактам из недавней истории, — явная пародия на геополитические и идеологические установки немецкого государства (Германия — Томания). Всё это стало выражением фирменного юмора и острой сатиры Чаплина. Годы идут, Томания проиграла войну, и на волне реваншистских настроений к власти приходит диктатор Аденоид Хинкель — ещё одна явная звуковая пародия вполне в духе не только чаплиновского комического стиля, но и в русле всей сатирической традиции.
Ему помогают осуществлять его тиранические устремления министры Гарбич (здесь даже усиливаются звуковые и семантические ассоциации: и Геббельс, и «мусор» в переводе с английского) и Херринг (намёк на Геринга и «селёдку» с английского).
Именно в «Великом диктаторе» имеются наиболее значительные и выразительные сцены, связанные с комической эстетикой Чаплина. Так, знаменитый монолог диктатора Хинкеля в начале фильма — одновременно и гиперболизированная, но и удивительно точная и стилистически выстроенная пародия на ораторские способности Гитлера и его манеру декламации. Интересна и сцена, в которой парикмахер-еврей бреет своего клиента под звуки «Венгерского танца № 5» Иоганна Брамса. Однако наиболее знаменитая сцена из картины, вошедшая во все учебники по истории кинематографа, — когда окрылённый мечтой о мировом господстве диктатор вальсирует с неким метафорическим глобусом под звуки увертюры из оперы Рихарда Вагнера «Лоэнгрин».
Картина заканчивается сценой, когда парикмахер, принятый за диктатора, произносит речь на митинге, посвящённом захвату Томанией-Германией Остерлиха-Австрии — прямая отсылка к аншлюсу 12 марта 1938 года. Этот монолог зачастую трактуется киноведами и критиками как выражение взглядов самого Чаплина. Эту весьма спорную и неоднозначную сцену фильма, полную различных политических мотивов и аллюзий, некоторые специалисты признают одной из возможных причин изгнания Чаплина из США в эпоху маккартизма.
Интересная деталь: когда герой Чаплина поднимается на трибуну для начала своего выступления, на монументе явно читается слово «Liberty» (свобода). Более завуалированным политическим посланием Чаплина было изображение домов в еврейских гетто, вывески на которых были написаны языком эсперанто, придуманным, как известно, польским евреем Лазарем Заменгофом.
Другой характерной сценой стал эпизод встречи Хинкеля и Бензино Напалони. Хинкель, желая продемонстрировать своё превосходство, пытается сесть как можно выше своего визави. Затем возникает комическое столкновение в парикмахерской — кто выше сядет в поднимающемся кресле. Источником для этой сцены послужила встреча Чаплина с королём Бельгии, который также намеренно стремился занять стул с более высокими ножками, чем у Чаплина.
Сценарий «Великого диктатора» был написан самим Чаплином, который выступил тут и в роли режиссёра, и главного действующего лица. Сценический образ бродяги, созданный Чаплиным в предыдущих его лентах, имел некоторые внешние черты сходства с Гитлером (прежде всего, это связано со знаменитыми усиками). К тому же и Чаплин, и Гитлер родились в апреле 1889 года, хотя Чаплин был старше на 4 дня. В мемуарах актёр вспоминает, что его крайне волновали преследования евреев в Европе в 1930-х годах, о чём он узнавал напрямую из телеграмм своих европейских друзей и коллег-евреев.
В автобиографии, опубликованной в 1964 году, Чаплин замечал: «Безусловно, если бы я знал тогда о настоящих ужасах, происходивших в немецких концлагерях, я не смог бы снять «Диктатора», не смог бы смеяться над нацистами, над их чудовищной манией уничтожения». В 1940-м, в год выхода фильма на экраны, когда Гитлер уже начал своё захватническое покорение Европы, а Соединённые Штаты всё ещё не разрывали с фюрером отношений, не спешили вступать в войну, фильм Чарлина стал подлинным откровением и признанием страшных фактов истории со стороны обычного американского зрителя.