Юный Ричард Кромвель не отличался особыми успехами в школе. Его истинной страстью была охота — он мог проводить в лесу целые дни. Городской жизни Ричард предпочитал сельское уединение. Неизвестно, посещал ли юноша университет. По признанию современников, в молодости он отличался мягким, сдержанным нравом. Однако как только Ричард вступит в большую политическую игру, его характер круто изменится. Он станет крайне подозрительным, потеряет доверие к своему ближайшему окружению.
Ричард был женат на Дороти Мажор. У них родились девять детей, однако до взрослого возраста дожили лишь пятеро.
Лорд-протектор с английского переводится как «верховный защитник». Этот пост занимал и отец Ричарда Кромвеля — Оливер. Должность для себя он ввел сам: в апреле 1653 года Оливер Кромвель явился в парламент в окружении вооруженных мушкетеров и разогнал собрание. «Хватит болтовни!» — заявил он и присвоил себе бразды правления. После смерти Оливера лордом-протектором стал его сын Ричард. История с этим назначением полна темных пятен: до конца неясно, письменно или устно Оливер распорядился назначить сына своим преемником.
У лорда-протектора были широкие полномочия. Он имел право назначать и отправлять в отставку чиновников, а также учреждать титулы лордов. В обращении к новому правителю обязательно фигурировало словосочетание «Божьей милостью».
Ричард Кромвель столкнулся с двумя серьезными проблемами. Во-первых, авторитет нового «верховного защитника» не признавала армия. Дело в том, что у него не было военного опыта — до высокого назначения Кромвель работал мировым судьей. Военные воспротивилась попытке нового парламента взять их под контроль. Кроме того, политику «достались в наследство» финансовые сложности: государственная казна была совершена пуста, привлекать кредиторов пришлось даже для организации похорон отца.
Противостояние военных и парламента закончилось роспуском законодательного органа. 25 мая 1659 года Ричард Кромвель подал в отставку, после чего должность лорда-протектора была упразднена. Таким образом, он находился на высоком посту всего 8 месяцев. В 1660 году монархия в Англии, Шотландии и Ирландии была восстановлена. Покинув свой пост, Ричард Кромвель не остался внакладе. В качестве компенсации он и его братья получили недвижимость, правительство оплатило их долги и назначило ежемесячные выплаты. Последние годы Ричард провел в Швейцарии.
До 2012 года он считался старейшим правителем Великобритании. Бывший лорд-протектор скончался в возрасте 85 лет.