История головокружительного успеха журнала начинается в декабре 1953 года, когда в США тиражом 70 тысяч экземпляров вышел первый номер. Обложку первого номера украсила фотография Мэрилин Монро из эротического календаря за 1949 год. К концу первого десятилетия Playboy продавался тиражом уже более миллиона экземпляров.
Самый первый номер «Playboy» вышел в 1953 году с Мэрилин Монро на обложке (использовались её фотографии, сама никогда не позировала).
В 1966 году на обложке и развороте появилась Сьюзан Бернард, которая стала первой несовершеннолетней еврейской девственницей, снявшейся для журнала.