После того, как римляне ушли из Британии, на полуострове Уэльс образовалось независимое государство. В течение веков его жители воевали между собой и с соседями, подвергались набегам викингов, строили города и возделывали земли, словом, вели обычную средневековую жизнь. К 1285 году весь Уэльс завоевали англичане. Прежде независимые валлийские феодалы формально покорились, и с 1301 года титул принца Уэльского стал традиционно носить наследник английского престола. Однако полуостров, занимавший примерно седьмую часть Англии, оставался самой неспокойной территорией государства. Свободолюбивые валлийцы не желали подчиняться англичанам, которые относились к ним явно пренебрежительно. Согласно законам, принятым английским парламентом, права жителей Уэльса были сильно ограничены. Например, валлийцам запрещалось селиться ближе чем в десяти милях от городов, носить оружие можно было только после клятвы на верность королю, и даже пиво им позволялось варить меньше, чем англичанам. Неудивительно, что на полуострове постоянно вспыхивали бунты. Для удержания валлийцев в покорности вдоль побережья и сухопутной границы с метрополией выросла цепочка неприступных замков, в которых находились английские гарнизоны. Всё это только разжигало ненависть валлийцев к своим поработителям.
Не хватало лишь искры, чтобы вспыхнуло крупное восстание. Пламя его занялось в 1400 году. Поводом послужил территориальный спор: какой-то англичанин отхапал часть земель у валлийского аристократа Оуайна Глендура. Тот пожаловался в парламент, но лондонские крючкотворы ответили оскорбительным отказом: какое, мол, нам дело до проблем этих босоногих негодяев. Глендур не смирился с таким унижением и поклялся отомстить. На тот момент Оуайну было около сорока лет. Он являлся потомком древних валлийских королей. В молодости он изучал право в Лондоне, успел послужить в английской армии, причём, вроде бы, некоторое время был оруженосцем недавно захватившего престол короля Генриха IV. Опытный и авторитетный вояка Оуайн Глендур был идеальным вождём восстания. 16 сентября 1400 года собравшиеся в его замке валлийские дворяне провозгласили Глендура принцем Уэльским, назвав его титулом, который сто лет назад похитили у них англичане.
Со всех сторон к Глендуру стали стекаться валлийцы, пострадавшие от оккупантов. Первый удар они нанесли по замку Ритин на северо-востоке Уэльса — именно там проживал англичанин, отнявший земли у Глендура. 250 бунтовщиков полностью разграбили и сожгли Ритин и окрестные поселения англичан. Ущерб составил огромную для тех времён сумму — 12 тыс. фунтов стерлингов. За следующую неделю мятежники разорили ещё семь городов.
На волне успеха количество восставших быстро росло. Несколько валлийских студентов, учившихся в Оксфорде, поспешили примкнуть к бунту. Университетские власти арестовали по обвинению в шпионаже часть их друзей, не бросивших учёбу. Тогда на родину устремились все студенты из Уэльса.
Среди англичан, живших в Уэльсе, началась паника. Английские гарнизоны спешно просили подмоги. Королю Генриху IV происходившее не нравилось. Он всего год назад захватил престол и чувствовал себя на нём не очень уверенно. На континенте шла Столетняя война с Францией, на границе с Шотландией было неспокойно, а тут ещё этот бунт в Уэльсе! Генрих решил лично расправиться с мятежниками и возглавил карательную экспедицию. Как только англичане достигли восставших районов, пошли сильные дожди. Солдаты Генриха вязли в грязи. Поползли слухи, что Глендур — колдун, способный вызывать непогоду. Усталые солдаты плелись по раскисшим дорогам, а на отставших постоянно нападали небольшие отряды бунтовщиков. Большого сражения, которого жаждал Генрих, всё не происходило. Во время одного из привалов от ветра и дождя рухнул королевский шатёр. Генриха придавило упавшим столбом, и спасли его только доспехи. Этот случай ещё больше деморализовал его армию, и королю пришлось повернуть обратно. По монаршей репутации был нанесён серьёзный удар.
Разъярённый король потребовал от парламента ещё более ужесточить законы против валлийцев. С 1401 года жителям Уэльса было запрещено владеть трактирами и пабами, вступать в браки с англичанами, а если у них в доме останавливался случайный путник, требовалось просить для этого особого разрешения оккупационных властей. Детям валлийцев нельзя было получать образование, в Уэльсе запрещались любые собрания. Всё это не усмирило, а лишь разозлило валлийцев. Восстание охватило уже весь полуостров. В 1402 году там практически прекратился сбор налогов. Английские землевладельцы терпели большие убытки — почти все их работники примкнули к бунтовщикам.
Не дождавшись помощи от центральной власти, собственную войну с Глендуром решил начать Сэр Эдмунд Мортимер — 25-летний родственник короля, владевший обширными землями на границе Уэльса и Англии. Когда бунтовщики вторглись в его владения, Мортимер собрал свою собственную армию и во главе её отправился на поиски Глендура. Они нашли друг друга 22 июня 1402 года недалеко от села Пилит. Под началом сэра Эдмунда находились 2000 солдат. Для усиления войска он нанял ещё несколько сотен валлийских лучников. Глендур возглавлял полторы тысячи мятежников. С половиной из них он занял выгодную позицию на холме Брин-глас, а вторую половину спрятал в соседней лесистой лощине. Когда солдаты Мортимера появились у подножия холма, началась перестрелка. Стрелы мятежников летели с высоты и беспощадно разили солдат, а ответные выстрелы даже не достигали позиций бунтовщиков. Англичане пошли в атаку, но взобраться в тяжёлых доспехах на крутой холм под градом стрел оказалось непросто. Внезапно на их левом фланге взбунтовались валлийские лучники, нанятые Мортимером, и принялись обстреливать англичан. Те дрогнули. Люди Глендура, увидев это, бросились с вершины холма в атаку. Началась рукопашная схватка, конец которой положили семь сотен мятежников, прятавшиеся в засаде в лощине. Победа оказалась полной. На земле остались лежать убитыми около тысячи англичан. Валлийские женщины из соседних деревень добивали раненых.
Эдмунд Мортимер попал в плен. Глендур увёз его вглубь Уэльса, надеясь получить от Генриха IV большой выкуп. Но король отказался платить за своего родственника: семья Мортимеров имела больше прав на престол, чем он, и устранение потенциального конкурента Генриху было на руку. Мало того, воспользовавшись случаем, Генрих начал конфисковывать земли Мортимера, оставшиеся без хозяина. Возмущённый таким вероломством сэр Эдмунд, перешёл на сторону Глендура и женился на его дочери.
Поведение короля не понравилось и влиятельным родственникам Мортимера, прежде всего его шурину сэру Генри Перси, известному под прозвищем Хотспур. Этот магнат начал тайные переговоры с Глендуром, и стал собирать собственную армию, надеясь свергнуть Генриха и самому занять престол. Довольно быстро он набрал 10 тыс. солдат и во главе этого войска отправился к городу Шрусбери на границе Англии и Уэльса. Тамошний полуторатысячный гарнизон возглавлял старший сын короля принц Генрих, которого подданные чаще называли Хэлом. Хотспур думал, что город станет лёгкой добычей, а взяв в плен наследника престола, он сможет говорить с королём с позиции силы. Однако, когда мятежное войско подошло к Шрусбери, оказалось, что к городу подоспела подмога — король поспешил на помощь сыну во главе своей армии. Хотспур даже обрадовался: он решил, что, победив в бою и короля, и его наследника, он сразу освободит для себя трон. Хотя сил у него было немного меньше, чем у англичан (10 тыс. против 14 тыс.) Хотспур решил не ждать Глендура с его валлийской армией.
Сражение состоялось 21 июля 1403 года в трёх милях от Шрусбери. Две армии выстроились друг напротив друга. Небольшое войско принца Хэла стояло чуть в стороне от армии отца. Опытные лучники Хотспура своими стрелами уже в первые минуты боя заставили дрогнуть королевских солдат. Английские стрелки побежали и смяли ряды стоявшей за ними пехоты. Мятежники, увидев хаос в рядах врагов, бросились в атаку. Яростная рукопашная длилась около трёх часов. Когда Хотспур уже радовался победе, ему во фланг ударил до сих пор не принимавший участия в битве отряд Хэла. Это перевернуло ситуацию. Мятежники дрогнули. В этот момент погиб их предводитель: раненый Хотспур упал на землю, хотел позвать на помощь, и вражеская стрела вонзилась ему в открытый рот. Бунтовщики побежали.
Глендур потерял могущественного союзника, однако его собственная восьмитысячная армия к тому времени практически полностью контролировала Уэльс. В замке Харлех, где он поселился с семьёй, регулярно проводились заседания свежесозванного валлийского парламента, в которых участвовали знатнейшие дворяне Уэльса. Оуэйна как правителя независимого государства признали Ирландия, Шотландия и Франция. Препятствием на пути к полному суверенитету оставался лишь король Генрих. Тогда Глендур решил нанести ему удар на его же территории. Летом 1405 года французская флотилия привезла в Уэльс 2500 опытных воинов с континента. В августе совместное валлийско-французское войско вторглось в Англию.
Генрих во главе войска двинулся навстречу самой реальной угрозе за всё время его правления. Две армии сошлись у деревеньки Грейт Уитли недалеко от Вустера. До Лондона оставалось всего сто миль. Валлийцы никогда не заходили так далеко вглубь Англии. Армии расположились в миле друг от друга. Позиции и валлийцев, и англичан прекрасно подходили для обороны, и противники не спешили нападать, ожидая вражеской атаки. Прошёл день, потом второй, а войска всё стояли… Король распорядился перекрыть все дороги, и у армии Глендура не осталось возможности для добычи провианта. На пятый день в лагере мятежников начался голод. На восьмой день изнуряющего бессмысленного стояния французы и валлийцы отступили обратно в Уэльс, ни разу не скрестив с врагом оружия. Генрих IV одержал бескровную победу.
Восстание продолжалось ещё четыре года, но уже явно шло на спад. Английская армия занимала один валлийский город за другим, восстанавливая королевскую власть над полуостровом. Ряды бунтовщиков таяли. В феврале 1409 года Глендур потерял свой последний оплот — замок Харлех. Его жена и сыновья попали в плен и на двенадцать лет были заточены в лондонском Тауэре. Выйти оттуда живым удалось лишь одному из пяти сыновей. Отрубленные головы главарей восстания, насаженные на колья, месяцами украшали мосты английской столицы. Самого Глендура схватить так и не удалось. За его голову король назначил огромную награду, оставшуюся невостребованной. По всему Уэльсу оглашались королевские обещания помиловать Оуэйна, если он сдастся, но на них никто не откликнулся. Несколько лет недавний принц Уэльский скитался по лесам своего родного полуострова. После 1412 года о нём достоверно никто ничего не знал. Где умер и похоронен Оуэйн Глендур так и неизвестно.
Попыток добиться независимости вооружённым путём в Уэльсе больше не предпринималось. Тем не менее в этом регионе и сегодня существуют партии и движения, стремящиеся мирным путём добиться суверенитета от Англии. Оуэйн Глендур по многочисленным опросам является одним из самых выдающихся деятелей истории Уэльса и Великобритании в целом.