Отправной точкой более чем векового конфликта средневековых королевств стало завоевание герцогом Нормандии англосаксонского королевства в Британии. Финальным аккордом затяжного противостояния стал 1801 год, когда Георг III окончательно отказался от претензий на корону Франции, убрав из герба Англии французские лилии, более четырёх столетий соседствовавшие с английскими леопардами.
Гигантская Анжуйская империя Генриха II, в которую вошли Англия (доставшаяся от матери Матильды Английской — внучки Вильгельма Завоевателя), часть Уэльса, Нормандия, Бретань, графства Анжу, Мен и Тур (от отца Жоффруа V Анжуйского), а также Аквитания (приданое жены Алиеноры Аквитанской), мешала централизации Франции вокруг королевского дома, вассалы которого являлись фактически независимыми крупными феодалами с собственным войском. Одним из таких вассалов был и Генрих II, ведь его владения на континенте формально принадлежали французскому королю, а сам Генрих принёс оммаж Людовику VII.
К началу Столетней войны наследники Генриха II утратили многие области империи, сохранив лишь Англию и Гасконь. Английские монархи жаждали реванша, и такая возможность представилась им в 1328 году, когда умер Карл VI — последний король из прямой линии Капетингов. Сыновей он не оставил, поэтому английский король Эдуард III и кузен покойного монарха Филипп VI Валуа предъявили свои права на корону Франции. Эдуард III был родственником последнего Капетинга по матери, но статей Салической правды было недостаточно для отказа. Тогда Генеральные штаты нашли другую причину: Эдуард III родился не во Франции, а потому стать её королём не мог. Трон занял Филипп VI Валуа, в ответ на это английский король объявил его узурпатором.
Участниками династической войны между Плантагенетами и Капетингами, а затем их боковой ветви Валуа, стали крупнейшие европейские монархии Средневековья. Во время Столетней войны некоторые государства ясно обозначили свои геополитические интересы, не менявшиеся на протяжении последующих столетий. Этот затяжной конфликт фактически заложил основы всех союзов эпохи Средневековья и начала Нового времени.
Верная Шотландия
После Франции вторым по значимости врагом Англии была Шотландия. Непокорная страна горцев большую часть своей истории сопротивлялась экспансии южного соседа. Для Шотландии войны с Англией были в первую очередь борьбой за территориальную целостность и независимость. Сотрудничество французов и шотландцев началось ещё в 12-м веке, когда Уильям Лев и Людовик VII противостояли мощи Генриха II. Тогда же сложилась классическая тактика союзников — война на два фронта, которая в исполнении шотландцев чаще всего приобретала формы грабительских рейдов на приграничных территориях. Однако и такие вылазки требовали от Лондона отвлечения сил от главного театра кампаний — английских владений во Франции.
Следуя своей излюбленной тактике «разделяй и властвуй», англичане поддерживали лояльного Англии кандидата на трон Шотландии, с целью ограничения независимости последней в пользу английского монарха. Так было с Иоанном Баллиолем, ставшим королём при помощи Эдуарда I в обмен на сюзеренитет Англии. Недовольная ограничением свобода шотландская аристократия обратилась за помощью к Франции. В 1295 году сформировался франко-шотландский альянс, просуществовавший почти три столетия — Старый союз.
Свободолюбивым шотландцам вассальная жизнь была не по нраву. Народное восстание Уильяма Уоллеса стало ярким тому примером. Сопротивление дворян возглавил Роберт I Брюс, которому удалось изгнать англичан из своей страны и получить корону Шотландии. К началу Столетней войны шотландцы, продолжавшие свою борьбу за суверенитет, стали незаменимыми и, пожалуй, самыми верными союзниками Парижа.
В 1346 году армия Давида II Брюса после бесславного поражения Франции в битве при Креси атаковала позиции англичан на границе, однако полководец был пленён и просидел в лондонском Тауэре 11 лет. Тогда же власть в Шотландии перешла к династии Стюартов, возглавивших борьбу с Англией в условиях Столетней войны.
Заклятая вражда Шотландии и Англии укрепляла франко-шотландский союз: шотландцы участвовали в сражениях на континенте (битва при Боже 1421 года, осада Орлеана 1428 года) на стороне французских монархов и оказывали поддержку мятежникам в Уэльсе и Ирландии. Геополитическое положение Шотландии и могущество Англии предопределили как альянс Эдинбурга с Парижем, так и постоянное соперничество между шотландцами и англичанами вплоть до унии 1707 года.
Непокорная Фландрия
Англия нашла союзника в лице Фландрии. Последняя, оставаясь де-факто вассалом французского короля, на деле была независимой страной во главе с графом, обладавшим собственной армией. Пример Фландрии в этом смысле не уникален: герцоги, бароны и другие принцы Франции были вольны в своих действиях, чего не скажешь об Англии с её централизованной монархией.
Стремление графа Фландрии освободиться от сюзеренитета Капетингов нашло живейшей сочувствие в Лондоне. Торговые дела с англичанами создавали прочную основу союза двух стран, разделённых узким участком Ла-Манша. В конце 12-го века, во время правления Филиппа Эльзасского, Фландрия переживала необычайный экономический подъём, что сказалось и на её политических амбициях.
Решающей битвой антифранцузской коалиции, в которую вошли Англия, Фландрия, Священная Римская империя и Булонь, стало сражение близ селения Бувин в 1214 году. Тогда граф Фландрии попал в плен к королю Франции Филиппу II на 13 лет. За поражение Фландрия дорого расплатилась: были срыты укрепления некоторых городов, затребованы заложники из числа дворян, а графством, в условиях династического кризиса, осталась управлять графиня Жанна Константинопольская, лишённая поддержки мужа и возможности произвести на свет законного наследника.
Борьба между сыновьями следующей графини Маргариты — Дампьерами и Авенами — закончилась разделением земель Фландрии, что отразилось на её экономическом положении и политической активности. С начала 13-го века и до начала Столетней войны Фландрия находилась в зоне влияния Франции. В 1336 году Эдуард III запретил экспорт шерсти во Фландрию, что сильно ударило по местной суконной промышленности. Крупные города объединились в союзе с Англией и изгнали своего правителя, погибшего позже в знаменитой битве при Креси на стороне французов. Последующие правители Фландрии старались соблюдать нейтралитет в Столетней войне.
Всё изменилось в 1368 году, когда единственная наследница графа Фландрии Маргарита Мальская вышла замуж на герцога Бургундского Филиппа II Смелого. Так последний стал могущественнейшим феодалом Франции, а Фландрия превратилась в наследственные земли герцогов. Англия потеряла поддержку фламандских городов, а на арену вышла новая грозная сила.
Опасная Бургундия
В 1380 году герцог Бургундский стал одним из регентов малолетнего короля Карла VI. Из всех опекунов юного монарха Филипп II был самым влиятельным и богатым. Признаки безумия монарха позволили герцогу сохранять свой статус и власть на протяжении всего правления Карла VI. Амбициозные цели Филиппа II перенял его старший сын Жан II Бесстрашный, при котором Бургундия заняла место крайне важного игрока в европейской политике.
Новый герцог путём выгодного династического брака присоединил к своим землям Голландию и некоторые территории в империи. В растущей конкуренции за опеку над безумным кузеном Карлом VI Жан II столкнулся с интересами другого родственника — Людовика Орлеанского. Последний был убит в 1407 году по приказу герцога.
Одной из причин разногласий с принцем Орлеанским была война с Англией, с которой, оставаясь графом Фландрии и защищая свои интересы, Жан II старался избежать столкновения. Сторонники погибшего Людовика Орлеанского — арманьяки — не простили бургундцам убийства. Франция вновь оказалась в тяжёлом положении: к внешней угрозе со стороны Англии добавились ещё и внутренние распри феодалов.
С 1410 года арманьяки и бургиньоны поочерёдно запрашивали помощь Англии в обмен на французские земли, в первую очередь Гасконь и Аквитанию. В 1411 году герцог Бургундии захватил при помощи Англии Париж, после чего англичане перешли на сторону вчерашних врагов — арманьяков, пообещавших им больше, чем бургиньоны. В том же году арманьяки, не успевшие получить помочь Англии, были разбиты Жаном II. Король бежал из столицы, приняв сторону арманьяков.
В 1415 году английская армия под руководством молодого короля Генриха V высадилась в Нормандии. Герцог Бургундский, к которому Карл VI обратился за помощью, намеренно затянул мобилизацию войск — он не спешил приходить на помощь сюзерену. Неизвестно, чем могла бы закончиться решающая битва при Азенкуре, отправь герцог свою помощь королевским войскам. В 1416 году герцог Бургундии заключил союз с Англией, признав Генриха V законным королём Франции. Через два года бургиньоны вновь захватили Париж, пока Генрих V успешно действовал в Нормандии. В 1419 году дофин Карл под предлогом мирных переговоров пригласил Жана II к себе. Вероломно герцог был убит.
Филипп III Добрый продолжил дело отца, он подтвердил союз с Англией, захватившей почти половину Франции. Параллельно герцог присоединял к своим владениям всё новые земли, пользуясь династическими связями и нестабильностью ситуации во Франции. Основным врагом Бургундии стал дофин Карл, будущий Карл VII, с которым, однако, борьба шла не особенно удачно. Как только военная инициатива перешла в руки Франции, развал англо-бургундского союза стал делом времени. В 1435 году Филипп III окончательно принял сторону Карла VII, предопределив крах английского господства во Франции.
Огромные бургундские владения после смерти сына Филиппа III Карла Смелого поделили между собой Франция и Габсбурги. Они-то и положили начало новой геополитической вражде, в которой Франция, как и в войне с Англией, вышла победительницей.
Пиренейские королевства
Государства на Пиренейском полуострове — Кастилия и Леон, Арагон, Наварра и Португалия — в силу своих династических связей и географического положения также были втянуты в распри Капетингов и Плантагенетов. Наиболее заметное участие в противостоянии приняла Кастилия.
Ещё в 13-м веке Гасконь должна была отойти Кастилии как приданое дочери Генриха II. Тогда кастильский король выступил на стороне Франции, но был выбит из Гаскони Англией. Франко-кастильский союз оформился в конце 13-го века, к ним позже примкнула Наварра — небольшое королевство на границе с Гасконью и Францией, ключевая база Англии на полуострове. Наварра желала сохранить свою независимость от Капетингов. Кастилия, в свою очередь, стремилась подчинить себе этот регион, чтобы приблизить свои границы к желанной Гаскони.
Арагон, захвативший со временем Сицилию и ряд островов в Средиземном море, выступал как дружественная Англии сторона, однако участия в войне не принял. Тем временем Кастилия в первой фазе Столетней войны помогла Франции флотом, который, однако, в 1350 году был разбит англичанами. Кастилия последовательно поддерживала Валуа на морях до тех пор, пока в 1386 году Англии не удалось заключить союз с Португалией, воевавшей в то время с кастильцами. Виндзорский трактат, скреплённый династическим браком, стал самым длительным альянсом в истории: Англия и Португалия были союзниками вплоть до 20-го века.
Королевства Пиренейского полуострова были не столь активными участниками Столетней войны, как Шотландия, Фландрия и Бургундия. Тем не менее Англия и Франция вели серьёзную дипломатическую работу, привлекая на свою сторону либо крупных пиренейских феодалов и принцев, либо отдельные страны.
Среди других участников военных и геополитических столкновений Столетней войны выделяются римские понтифики, официально выступавшие как миротворцы, но на деле поддерживавшие Францию (особенно во время Авиньонского пленения), и Священная Римская империя, вставшая на сторону Англии. Как и в случае с Пиренейскими государствами, их активность чаще всего сводилась к дипломатической поддержке.