Уот Тайлер вошел в историю как лидер масштабного крестьянского восстания, однако вплоть до мятежного 1381-го года он вел весьма скромный образ жизни. Его отец занимался ремонтом крыш, семье едва хватало на самое необходимое. Вероятно, именно от профессии отца ведет происхождение фамилия «Тайлер». В биографии Уота много белых пятен, однако известно, что он участвовал в сражениях Столетней войны.
Именно война, которая обходилась казне в огромные суммы, стала одной из предпосылок крестьянского восстания. Внешнеполитические неудачи привели к росту налогов. Беспорядки начались на юго-востоке страны, где крестьянам жилось хуже всего. Для обработки земли не хватало рабочих рук и инструментов. Еще одной причиной для недовольства стал закон, по которому крестьянам не разрешалось свободно перемещаться из графства в графство.
Вместе с Тайлером восставшими руководил священник Джон Болл. В молодости он несколько раз оказывался в тюрьме из-за еретических высказываний, но на свободе всякий раз принимался за старое. Болл воодушевлял крестьян на борьбу с церковью и призывал их захватить церковные земли. Кроме того, он провозгласил необходимость уравнения сословий. Требовали лидеры восстания и освобождения заключенных. По свидетельствам современников, Тайлер и Болл с легкостью находили сторонников: они обещали молниеносное решение всех без исключения социальных проблем. Впоследствии Уот Тайлер вошел в фольклор как благородный герой, борец за справедливость; его образ напоминает Робина Гуда.
Мятежники разоряли поместья, а в городах нападали на судей и королевских чиновников, сжигали связанные с налогообложением документы. В июне 1381-го мятеж охватил 22 графства из 40. Особенно масштабными беспорядки были в Лондоне, больше всего досталось кварталу юристов. Бунтовщики требовали приема у короля — 14-летнего Ричарда II. Он ответил согласием и направился на переговоры в Гринвич, однако сопровождающие монарха сановники запретили ему приближаться к толпе из соображений безопасности. Это лишь подогрело недовольство, восставшие вернулись в Лондон и разгромили центральную часть города.
Вскоре Ричард все же встретился с лидерами бунтовщиков и пообещал им удовлетворить все требования. Тайлера на этой встрече смертельно ранили члены королевской свиты, и крестьянская делегация едва не развязала драку, однако порядок удалось сохранить. Многие из восставших покинули Лондон, поверив обещаниям монарха. В столице остались лишь самые бедные из крестьян, требовавшие радикальных реформ. Король сформировал вооруженные отряды, которые преследовали восставших. Предводителей казнили: так, Джон Болл был четвертован 15 июля 1381 года. В назидание остальным его голову выставили на Лондонском мосту. Вооруженные отряды также «прошлись» по всем графствам, где вспыхнул мятеж.