Неудачи на южном направлении заставили руководство Тевтонского ордена сосредоточиться на западных территориях. Рыцари утвердились на южном побережье Балтийского моря в 1220-х. Надежными базами ордена стали Пруссия и Ливония, а вот Литва успешно сопротивлялась захватчикам. В 1236-м крестоносцы потерпели тяжелое поражение в битве при Сауле — тогда погиб великий магистр, 48 рыцарей и многие союзники ордена. В 1259-м жемайтский князь Тройнат разбил ливонских рыцарей при Скуодасе. Армия Великого княжества Литовского поддержало жемайтов. Литвины вторглись в Пруссию и начали осаду замка Карсховен. Хронист Петр Дусбург писал о 4 тысячах литвинов, разорявших прусские земли «огнем и мечом».
Противники начали подготовку к решающему сражению. В армию крестоносцев насильно включили куршей (проживавших на юго-восточном побережье Балтийского моря) и эстонцев. Это решение стало ошибочным — в самом начале битвы они перешли на сторону литвинов и напали на рыцарей с тыла. Поводом послужил спор о дальнейшей судьбе пленников. Курши попросили освободить женщин и детей в случае победы, однако прусские и ливонские воины не намеревались расставаться с добычей. Неожиданная атака куршей и эстов предопределила ход битвы. Из-за отсутствия единого командования в рядах тевтонцев началась паника. Сыграл свою роль и численный перевес. На стороне Тевтонского ордена воевали около 3 тысяч человек, из них 200 рыцарей. На стороне Великого княжества Литовского — порядка 4 тысяч. У озера Дурбе были убиты 150 рыцарей. О потерях простых воинов данных не сохранилось; хронист Тевтонского ордена писал о «множестве» погибших.
После битвы при Дурбе рыцари были вынуждены временно покинуть Жемайтию. Этот регион вошел в состав Великого княжества Литовского; прибалтийские народы восстали против захватчиков. В 1409-м Литва заключила союз с Королевством Польским и вступила в войну с орденом. Рыцари потерпели сокрушительное поражение в Грюнвальдской битве: около 8 тысяч погибли, 14 тысяч попали в плен. Польша и Литва заключили с Тевтонским орденом договор, в соответствии с которым орден возвращал обширные территории и выплачивал контрибуцию. Тевтонцы потеряли свое могущество в Прибалтике.