Наступление на Венден
Иван Грозный напал на Ливонию, желая получить «юрьевскую дань». Однако война затянулась на 25 лет, за которые Ливонская конфедерация была ликвидирована, и основным соперником Русского царства стала Речь Посполитая. Военные действия проходили с переменным успехом для каждой из сторон. И вот в 1578 году многотысячное русское войско подошло к стенам Венденского замка. Оказывается, это был не первый приход москвитян в Венден.
В 1577 году жители города подняли восстание против гарнизона Речи Посполитой и пригласили для защиты короля Магнуса, датского и норвежского принца, который был вассалом царя Ивана Грозного. Но Грозный заподозрил Магнуса в измене, и небезосновательно. За спиной у царя Магнус начал тайные переговоры с польским королём Стефаном Баторием и призывал население городов сдаваться, если они не хотят быть захваченными русским царём. А опасаться было чего, ведь, по воспоминаниям современников, Грозный отличался особой жестокостью при захвате территорий: «Известно всем, какую бесчеловечную жестокость, какие бедствия и скорбь ещё недавно испытали от Московского тирана города, крепости и селения, которые он покорил своему ужасному владычеству<…> он проявлял свой тиранский Гнев без всякого различия над полководцами, над лицами благородными, над знатными воинами, над особами духовными, женщинами и девицами, даже над малыми невинными детьми, приказывая их рубить в куски, четвертовать, втыкать на копья, раздирать лошадьми».
Магнус присоединил к Ливонскому королевству несколько городов, в том числе и Венден. Но Иван Грозный прознал об этом и осадил город. Он выманил Магнуса из крепости на переговоры, а сам арестовал предателя и заключил в тюрьму. Город обстреливали 5 дней, пока окончательно не захватили. Остатки гарнизона Магнуса заперлись в замке и взорвали себя. Но русское войско не пробыло там долго, уже в декабре его отбили объединённые польские и немецкие отряды. Они напали ночью и застали войско врасплох, москвитяне спасались бегством. Короля Магнуса освободили, после чего он сразу же перешёл в лагерь противников Грозного.
Тогда Иван Грозный решил вернуть Венден себе. К стенам замка он послал армию под руководством Ивана Мстиславского с сыном и боярина Морозова. Уже по обычаю русское войско стало беспрестанно обстреливать замок из пушек. Была разрушена часть стены замка, осаждённые терпели крайнюю нужду и голод. Однако, прослышав о приближении неприятеля, войска Грозного сняли осаду и спешно отступили. В конце лета 1578 года Иван Голицын, Василий Тюменский и другие воеводы взяли Оберпален. Следующим на очереди был Венден, однако в рядах войска возникли разногласия. Тогда Грозный послал к ним военного дьяка Андрея Щелкалова с требованием незамедлительно действовать, но время уже было упущено. Осаждавшее город русское войско 21 октября 1578 года встретилось с объединёнными силами польско-литовской армии и шведского отряда. Литовцами командовал Андрей Сапега, со стороны шведов выступал военачальник Юрген Бой.
Поражение при Вендене
Противники подошли к стенам Вендена и напали на войско Грозного. По словам современников, русские войска едва успели перестроиться для битвы. Первой в бегство обратилась конница, за ней последовали и остальные. Та же часть армии, что осталась, отступила в шанцы и попыталась плотным огнём остановить неприятеля. С наступлением темноты бой прекратился и был продолжен утром. Однако русские военачальники не стали дожидаться возобновления действий, и ночью Голицын, Щелкалов и другие воеводы бежали в Дерпт, бросив свои войска на произвол судьбы. Остатки русского войска были разгромлены. «Они смешали их ряды, убили более 6,000 человек, положили на месте нескольких князей и бояр со всеми лучшими стрелецкими головами, многих из них взяли в плен, знатнейшего Московского воеводу повесили на самой большой пушке, называемой Волком, и тут же его убили, взяли в добычу 24 большие пушки и завоевали весь провиант и амуницию, какую император возит с собою на войне, а остальное войско обратили в бегство» (орфография и пунктуация источника сохранены).
Современники сообщают, что русские пушкари, исчерпав средства к сопротивлению, повесились на своих орудиях. Так окончилась осада Вендена для войска Ивана Грозного. Хотя поначалу русское войско имело преимущество и осаждённый город практически не имел шансов выстоять, объединённые войска Швеции и Речи Посполитой разбили ряды осаждавших и обратили армию в бегство. Поражение при Вендене практически положило конец наступательным действиям войск Ивана Грозного в Ливонии.