Вершина политической карьеры Черномырдина пришлась на сложный период — 1990-е годы, время глубоких изменений в политической и общественной сфере. Политики старались отойти от клишированного, полного канцеляритов языка советской пропаганды. Всё больше появлялось речевых индивидуальностей, важное место среди которых занял Черномырдин. Его каламбуры получили ласковое название «черномырдинки» и быстро пошли в народ. Полные парадоксов заявления политика были своеобразным диалогом народа и власти. Черномырдинки, хоть часто были неточными или не соответствовали заданной теме, поражали яркостью, спонтанностью и неповторимостью. Как говорил Виктор Степанович, «в харизме надо родиться».
«Есть ещё время сохранить лицо. Потом придётся сохранять другие части тела».
«Курс — он у нас один — правильный».
«На любом языке я умею говорить со всеми, но этим инструментом я стараюсь не пользоваться».
«Нельзя запрягать телегу посреди лошади».
«Правительство — это не тот орган, где, как говорят, можно только языком».
«Сейчас историки пытаются преподнести, что в тысяча пятьсот каком-то году что-то там было. Да не было ничего!».
«У кого руки чешутся? У кого чешутся — чешите в другом месте».
«Какую организацию ни создай, всё равно КПСС получается».
«Шли к рынку, а пришли к базару».
«Важнейший итог петровских реформ — создание благоприятных условий для западных деловых людей».
«А кто попытается мешать — о них знаем мы в лицо! Правда там не назовёшь это лицом!».
«Все говорят, что недовольны итогами приватизации, и я недоволен, и не говорю».
«Заболел, кашляет ещё раз по-всякому. Но президент есть президент». (О Ельцине)
«Клинтона целый год долбали за его Монику. У нас таких через одного. Мы ещё им поаплодируем. Но другое дело — Конституция. Написано: нельзя к Монике ходить — не ходи! А пошёл — отвечай. Если не умеешь. И мы доживём! Я имею в виду Конституцию».
«Вряд ли должность определяет или даёт мне какой-то вес. Ну куда же ещё больше нужно человеку, который всё уже прошёл, всё многое знает в этой жизни. Многое знаю. Может, даже лишнее».
«Ну, Черномырдин говорил не всегда так складно. Ну и что? Зато доходчиво. Сказал — и сразу все понимают. Ну, это мой, может быть, стиль. Может, я не хочу сказать, что самый правильный, но очень понятный и доходчивый. А это нужно сейчас».
«Я господина Буша-младшего лично не знаю, но вот с отцом его, господином Бушем-старшим я знаком и жену его, господину Буш тоже знаю».
«Работающий президент и работающее правительство — так это ж песня может получиться».
«Я готов пригласить в состав кабинета всех-всех — и белых, и красных, и пёстрых. Лишь бы у них были идеи. Но они на это только показывают язык и ещё кое-что».
«Вы посмотрите — всё имеем, а жить не можем. Ну не можем жить! Никак всё нас тянет на эксперименты. Всё нам что-то надо туда, достать там, где-то, когда-то, устроить кому-то. Почему не себе?! Почему не своему поколению?! Почему этот, как говорится, зародился тот же коммунизм, бродил по Европе, призрак, вернее. Бродил-бродил, у них нигде не зацепился! А у нас — пожалуйста! И вот — уже сколько лет под экспериментом».
«У нас ведь беда не в том, чтобы объединиться, а в том, кто главный».