Начало Нового времени на Руси совпало с периодом тяжёлых испытаний: пресечение правящей династии и начавшееся как следствие Смутное время. В начале 17-го века закончилась история первого русского самозванца Лжедмитрия I, а по прошествии нескольких лет внезапно появился новый претендент на престол, заручившись поддержкой польского короля Сигизмунда III. После того как было собрано внушительное войско под знамёнами Лжедмитрия II, началась многомесячная блокада Москвы. Особая роль в этом противостоянии отводилась Троице-Сергиеву монастырю, имевшему не только выгодное географическое положение, но и обладавшему статусом одного из наиболее влиятельных религиозных и духовных центров.
Чтобы представить масштаб и значимость этой неприступной крепости, достаточно привести ряд архивных сведений. Внутри монастыря была организована стабильная экономическая модель, приносившая ежегодно около 1,5 тыс. руб. дохода. В собственности Троице-Сергиевой лавры было около 200 тыс. десятин земли и примерно 7 тыс. крестьянских подворий. Оплотом монастыря была неприступная каменная крепость, возведённая в середине 16-го века на небольшой возвышенности. Фактически крепость была стратегическим «перевалочным» пунктом в дальнейшем продвижении к Москве, а обладание ею давало возможность контролировать почти весь Северо-Восточный регион Руси.
Войско Лжедмитрия представляло собой значительные отряды польско-литовских наёмников под предводительством Яна Сапеги с примкнувшими к ним отрядами русских добровольцев из ставки самозванца в Тушино и казаков, которыми управлял полковник Александр Юзеф Лисовский. Данные об общем количестве военных формирований расходятся в пределах от 10 до 15 тыс. человек. Они насчитывали конные полки, пехоту, немногочисленные орудия и прочие боевые единицы. Этого было достаточно для успешной осады практически любой крепости.
Противостояли им могучие стены толщиной около 1 м. и длиной 1250 м. В стенах и башнях монастыря стояло около сотни пушек и разнообразные метательные орудия. Прочности и мощи добавляло естественное природное расположение и окружавший крепость ров. Запасы продовольствия регулярно пополнялись и хранились в огромных амбарах.
По другую сторону крепости властвовал царь Василий Шуйский. Помогали ему окольничий князь Григорий Долгорукий-Роща, московский дворянин Алексей Голохвастов, переяславцы Борис Зубов и братья Редриковы, плюс 110 стрельцов и казаков, а также архимандрит Иоасаф вместе с монахами. На помощь ещё пришли местные мобилизованные крестьяне, около 1 тыс. человек. Общая численность защищавших стены монастыря составила не более 3,5 тыс. человек, включая стариков, женщин и детей.
Изначально план осады был таков: Лжедмитрий ожидал скорую сдачу монастыря, слишком много всего накопилось: повальное недоверие к царствованию Шуйского, нелегитимность власти и общий политический кризис. Столкнувшись с отказом сдать Троице-Сергиев монастырь без боя, Лжедмитрий был немало удивлён. С этого момента началась долгая и упорная осада: организация собственного лагеря и коммуникаций для дальнейшего продолжения военной кампании. До наших времён сохранился ответ полковнику Сапеги от архимандрита Иосафа: «верно служить государю, который на Москве будет». Впоследствии это послание растиражировали и разослали по русским землям в пропагандистских и патриотических целях.
Уже с октября 1608 года начались первые столкновения между осаждавшими и небольшими разведывательными группами, которые незаметно пробирались в лагерь под стенами крепости, а также в местах подкопов. Первая попытка штурма была предпринята в ночь на 1 ноября того же года. Войска Лжедмитрия попытались атаковать с нескольких сторон. Были подожжены деревянные укрепления, но огонь помог обороняющимся, так как было видно, куда стрелять из многочисленных пушек. Атака была успешно отбита. Следующий выпад был также отражён, а противник — немногочисленные тушинские отряды — уничтожены. Итогом первой осады стали значительные потери со стороны войск Лжедмитрия. Всего в период с октября 1608 по январь 1609 годов было предпринято около 30 вылазок. В исторических хрониках зафиксирован один из примеров героизма обороняющихся, когда во время очередного подкопа двое местных крестьян, заметив противника, подорвали себя, чем нарушили планы неприятеля. В одном из таких мелких противостояний уже в следующий раз был серьёзно ранен сам Александр Лисовский.
Начиная с января 1609 года, положение обороняющихся стало постепенно ухудшаться из-за первых продовольственных сбоев. В результате, началась эпидемия цинги, ежедневно умирало в среднем по 15 человек. Ян Сапега стал готовиться к новому серьёзному штурму. В его планах был подрыв основных ворот с помощью специальных петард. В помощь осаждённым были направлены обозы с порохом и едой, а также около ста добровольцев. Поляки перехватили направленное снаряжение и под пытками разузнали у пленных дальнейшие планы защитников монастыря. Однако помощь каким-то чудом всё же смогла прорваться к оборонцам. После взаимных расправ в стане полковника Лисовского произошёл первый бунт — отличились тушинские отряды. С того момента такие случаи стали происходить всё чаще, в том числе участились факты дезертирства.
Не откладывая в долгий ящик, Сапега сразу же начал готовиться к очередному штурму. Шансов у обороняющейся стороны практически не было. Но в этот раз им помогло настоящее чудо: в результате нескоординированных действий одни наёмники напали на других, посчитав их за лазутчиков. Увидев смятение в рядах польского войска, артиллерия крепости незамедлительно открыла огонь по хаотичным порядкам врага. Возникшая паника ещё более усилила неожиданно начавшийся кровопролитный бой между войсками противника. Штурм закончился очередным поражением и сотнями погибших на поле боя. После этого Сапега решил оставить попытки взять крепость штурмом и перешёл к другой стратегии: оставшихся в монастыре защитников просто уморить голодом. С того момента в стенах Троице-Сергиева монастыря начался повальный мор, быстро закончились оставшиеся запасы продовольствия, а люди начали поедать птиц и бродячих животных.
Поняв безвыходность положения, Шуйский заключил военный договор со Швецией, после чего к Москве отправились спасательные отряды под руководством Якоба Делагарди и Михаила Скопина-Шуйского. В конце октября 1609 года к стенам монастыря прорвались полки стрельцов под руководством воевод Давыда Жеребцова и Григория Валуева. Получив подкрепление, гарнизон начал контрнаступление. Первые попытки привели к массовым поджогам деревянных укреплений в лагере Сапеги. На прямое столкновение с войском противника немногочисленные союзники не решились и стали дожидаться подкрепления от Скопина-Шуйского и Делагарди. Прознав об их планах, Сапега в спешном порядке приказал снять осаду монастыря. С середины января 1610 года его войско начало отходить в сторону Дмитрова. И уже там их настиг отряд воеводы Ивана Куракина, который учинил окончательный разгром. К Лжедмитрию после провальной кампании вернулось не более 1 тыс. человек.