Троице-Сергиев монастырь в XVII веке был одним из крупнейших в России. Каждый год хозяйственная деятельность приносила ему около 1500 рублей. Для сравнения — курица стоила 1 копейку. В сокровищнице монастыря хранились старинные иконы. Кроме того, он являлся крупным землевладельцем — речь идет о 200 тысячах гектаров в Замосковном крае. В собственности лавры находились почти 3 тысячи поселений. Монастырь активно участвовал во внешней торговле. Его защита была организована следующим образом: стены высотой 5−6 метров, нижний ярус которых был оборудован бойницами; по периметру размещены порядка 100 пушек и метательные устройства, с востока доступ к монастырю преграждал сухой ров шириной 10 метров. Духовный центр русских земель стал важной стратегической целью для войск Лжедмитрия II.
Сведения о численности осаждавших разнятся. По русским данным, Троице-Сергиев монастырь защищали около 3 тысяч человек. Нападавших было около 15 тысяч (по другим сведениям, до 30 тысяч). Оборону возглавили боярин Голохвостов и князь Долгорукий. Штурмом монастыря руководил польский военачальник Ян Сапега. Были среди нападавших и беглые крестьяне.
Прибытие Дмитрия самозванца в Калугу после бегства из Тушина. Картина Дмитриева-Оренбургского
Осада началась 3 октября 1608 года. В монастыре подготовились к обороне: по приказу Василия Шуйского сюда направили стрелецкие отряды. К ним присоединились крестьяне из окрестных земель, монахи и паломники. Положение осажденных было тяжелым — мельницы находились за пределами монастыря, следовательно, со временем остро встал вопрос продовольствия. Очевидец писал: «От окольных стран многие прибегоша, и в обители не была места пустого; многие же человеки и скоты без покрова жили и растащили всяка древеса и камение на создание земляных жилищ, где жили, друг друга толкая, друг с другом ссорясь из-за всяких пустяков, из-за всякой дряни… И жены детей рожали пред всеми человекками и никто со срамотою своею не скрывался… От подкопов и от слухов стены градные расседошися, а в иных местех мало не подаше и строения: во обители же службы и келия братския без покрова быша и многие келии и службы в монастыре погорели».
Первые атаки были отбиты, и польско-литовским отрядам не удалось подобраться к стенам. За время осады защитники монастыря совершили несколько десятков вылазок, некоторые погибли в лагере противника. В ходе вылазок у поляков отбивали сено и скот, поджигали укрепления. 1 ноября неприятель атаковал с трех сторон, однако штурмующие отступили под огнем артиллерии.
Зимой многие из защитников монастыря заболели цингой. «От необыкновенной тесноты в монастыре и от соединенной с нею страшной грязи, от весьма плохой пищи, которою для многих сидевших в монастыре было сухоядение («сухомятка», как говорят те люди, которым приходится довольствоваться сухоядением), от недоброкачественной и загрязненной воды и от нравственной крайней угнетенности людей 17 ноября, в Никонов день, появилась в монастыре цинга, которая начала свирепствовать в нем со страшной силой и свирепствовала не только всю зиму, но почти и всю весну — до 10−15 мая следующего, 1609 года», — писал историк Евгений Голубинский.
Военачальник Сапега планировал крупный штурм, участниками которого должны были стать до 12 тысяч человек. Нападение было плохо скоординировано, в результате чего поляки напали на отряды Лжедмитрия II. На помощь защитникам монастыря прибыли стрельцы численностью 1400 человек. 22 января 1610 года осада была снята.