В 14-м веке раздробленное русское государство стало постепенно восстанавливаться после татаро-монгольского нашествия, вместе с тем демонстрируя стремление к централизации удельных княжеств. Если традиционные древнерусские центры — Суздаль, Владимир, Ростов, разрушенные полчищами Батыя, — потеряли своё былое значение, то новые города Северо-Восточной Руси, благодаря выгодному расположению и природным богатствам, напротив, вступили в пору расцвета.
Ещё в середине 13-го века Москва и Тверь оформились в самостоятельные владения, а в начале 14-го столетия эти города выступали уже в качестве основной политической и хозяйственной силы раздробленного русского государства.
[Сборник: Иго]
Немаловажную роль в процессе конфронтации двух княжеств сыграла Золотая Орда, которая, стремясь обеспечить надёжное и бесперебойное поступление доходов в свою казну, поддерживала то одну, то другую сторону конфликта.
Упорная и затяжная борьба между Москвой и Тверью началась в 1304 году со смертью великого князя Андрея Александровича. На освободившийся великокняжеский престол претендовали два кандидата: тверской князь Михаил Ярославич и московский князь Юрий Данилович. Московское и Тверское княжество имели выгодное геостратегическое положение, что уравнивало соперников в их шансах на лидирующий статус среди прочих русских земель. Правители противоборствующих сторон использовали все возможности для укрепления собственного положения и получения от монголов ярлыка на великое княжение. Масштабный карательный набег 1293 года, известный как Дюденева рать, закончился разорением 14 городов Северо-Восточной Руси, в том числе Владимира и Москвы. На рубеже 13−14 веков борьба двух княжеств вступила в активную фазу, которая выражалась, прежде всего, в обладании великокняжеским ярлыком.
В 1305 году ярлык оказался у тверского князя Михаила Ярославича, который пообещал хану выплачивать больший размер дани, чем предложил московский правитель Юрий Данилович. Окрылённый успехом, Михаил III решился на осаду Москвы, правда, неудачную, что вскоре усугубляется присоединением к Москве Нижнего Новгорода вследствие решения, принятого после смерти бездетного городецкого князя. Первые два десятилетия 14-го века тверской князь провёл в военных столкновениях с войсками Великого Новгорода за обладание Торжком, которые заканчились получением от новгородцев значительного откупа.
[Сборник: Орда]
В это время московский князь Юрий Данилович женится на сестре хана Узбека Кончаке, которая вскоре принимает православие, — великое княжение переходит в его руки. Стремясь воспользоваться преимуществом, московский князь отправляется в военный поход против Твери, заручившись поддержкой ордынского военачальника Кавгадыя и новгородцев. В 1317 году недалеко от деревни Бортенево тверской князь одерживает решительную победу, захватив в плен жену и брата московского правителя (Кончака вскоре умирает в тверской неволе). Тверской князь, разгневавший хана своеволием, был вызван в Орду, где принял смертную казнь.
Важной вехой в соперничестве двух княжеств стала проблема расположения кафедры митрополита — фактического центра православия в условиях раздробленного русского государства. Безусловно, присутствие и поддержка главы церкви немало способствовало росту авторитета государственной власти. В 1299 году тогдашний митрополит Максим покинул Киев и переселился во Владимир. Такое решение связано с потерей лидирующих позиций среди русских княжеств вследствие упадка торговли на Днепре, хотя формально Киев оставался «старействующим градом» и «матерью городов». Поступок митрополита вызвал недовольство галицко-волынского князя Юрия Львовича, который, не желая мириться с подчинённым положением Владимирскому князю, отправил на посвящение в Константинополь своего представителя — иерарха Петра. Однако митрополит Максим неожиданно умер, византийский патриарх Афанасий рукоположил Петра в митрополиты.
С подачи тверского князя Михаила, обладавшего титулом великого князя Владимирского, была написана жалоба в Константинополь. Пётр обвинялся в симонии (раздаче церковных должностей) и пренебрежении церковными обязательствами — факты, достаточные для низложения митрополита. В качестве альтернативы предлагалась кандидатура тверского иерарха Геронтия. Вопросы церковной политики являлись прерогативой русского духовенства, а татаро-монгольские баскаки предоставили православной церкви особый статус, опиравшийся на использование ханами христианской идеи смирения.
После смерти митрополита Петра его преемником стал грек Феогност, рукоположенный в 1327 году константинопольским патриархом Исайей. Новый митрополит начал активно утверждать свою власть в надежде объединить в единую епархию всю Северо-Восточную Русь. Он совершал путешествия по всей территории митрополии, занимался строительством белокаменных храмов и первого великокняжеского собора — Спасо-Преображенского монастыря в Москве.
Показателен конфликт, возникший в 1342 году между Феогностом и ханом Джанибеком: баскаки распространили слух, что православный митрополит взимает повышенную плату с духовенства, удерживая излишек доходов у себя. Феогност подвергся в Орде пыткам, а в результате вынужден был раздать ханским чиновникам крупные суммы денег, однако получил от татаро-монгол подтверждения всех прежних церковных льгот и преференций.
В 1327 году в Твери вспыхнуло восстание против находившегося в городе ордынского баскака Чолхана, двоюродного брата хана Узбека, который, по словам летописцев, «сотворил великое гонение на христиан — насилие, грабёж, избиение и поругание» в стремлении занять тверской престол и обратить местное население в ислам. В ходе бунта народ уничтожил всех татар, включая ордынских купцов — бесермен. Тогдашний знаменитый московский князь Иван Калита решил воспользоваться ослаблением положения Твери и укрепить своё политическое преимущество. За военную помощь в подавлении восстания Ивану был обещан не только вожделенный ярлык, но и значительное вознаграждение. В ходе кровопролитного набега, известного как Федорчукова рать, объединённое русско-татарское войско уничтожило множество деревень и городов, дойдя даже до Пскова, в котором укрылся бежавший тверской правитель Александр Михайлович. Митрополит Феогност открыто пользовался правом отлучения от церкви и проклятия неугодных — тверской князь и укрывавшие его жители Пскова были подвергнуты анафеме, а изгнанный соперник московского правителя вскоре сбежал в Литву. Кстати, именно Великое княжество Литовское в следующее столетие окажется основным соперником Москвы, приняв эстафету потерявшего свой авторитет и военную мощь Тверского княжества.
Взвешенная политика московского князя, в которой подавление антиордынского восстания сыграло существенную роль, привела к тому, что Иван Калита стал единоличным правителем Северо-Восточной Руси. Ему удалось выстроить централизованное государство и оттеснить Тверь.
Во второй половине 14-го века тверские князья пытались заручиться поддержкой литовских правителей, чтобы осуществить долгожданный реванш. Так, в 1368 году тверскому князю Михаилу Александровичу удалось договориться с литовским Ольгердом Гедиминовичем, который, собрав войско, двинулся на Москву. Осада города была затруднена построенным недавно белокаменным Кремлём, ставшим надёжной защитой от нападений извне. Немаловажную роль сыграло и вторжение в Литовское княжество крестоносцев, что грозило Ольгерду войной на два фронта.
Михаилу Александровичу, однако, удалось вернуть себе тверской престол и восстановить город, укрепив его деревянной стеной. Опираясь на поддержку литовского правителя, тверской князь в 1370 году получил из рук хана Мамая ярлык на великое Владимирское княжение, что привело к ожесточённому противостоянию с московским князем Дмитрием Ивановичем. Уже в следующем году Дмитрию удалось заключить соглашение с Мамаем, что повлекло за собой очередной поход Ольгерда на Москву. Его удалось остановить после сражения под городом Любутск, входившим тогда в состав Брянского княжества.
К началу 15-го века Тверское княжество окончательно лишилось своего былого могущества, а в 1453 году местный князь Борис даже присягнул Москве на верность, отдав свою дочь за будущего наследника московского престола Ивана Васильевича. Взойдя на престол, Иван III подтвердил свои права владения на Тверское княжество, даже несмотря на смерть своей первой жены от распространившейся тогда по Руси эпидемии чумы.
В 1483 году последний тверской князь Михаил Борисович овдовел и решил просить руки внучки великого князя литовского Казимира IV. Через 2 года Иван III объявил Михаилу войну, которая закончилась подписанием мирного договора, ограничивающего, прежде всего, дипломатическую свободу тверского правителя. Этот договор был последним юридическим документом независимой Твери. 21 августа 1485 года Иван III выступил из Москвы с войском и артиллерией во главе с Аристотелем Фиораванти, который знаменит не только строительством Успенского собора в Кремле, но и незаурядными навыками в фортификационных работах и учреждении московского Пушечного двора. Спустя два дня из сожжённой Твери бежали почти все князья и бояре. Михаил Борисович укрылся в Литве, и город сдался. Иван III запретил войску грабить Тверь и окрестности, а 15 сентября он сам въехал в город и передал княжение своему сыну Ивану Молодому, предполагаемому наследнику престола.