Первая месть
В летописях Ольга сразу появилась как невеста Игоря, сына Рюрика и воспитанника Олега Вещего. Повесть временных лет сообщает, что невеста была взята из Пскова. Иоакимовская летопись утверждает, что Ольга была взята князем Олегом из Изборска. Как бы то ни было, на историческую арену она выходит лишь после смерти своего мужа в 945 году.
Первая месть древлянам была совершена прямо у ворот Киева, где находилась сама Ольга с сыном Святославом. Древляне прислали 20 послов на переговоры по поводу женитьбы Ольги на деревском князе Мале в надежде заполучить великий Киев (официальному правителю Святославу на тот момент было всего три года). Княгиня начала переговоры: «Любезна мне речь ваша, мужа моего мне уже не воскресить; но хочу воздать вам завтра честь перед людьми своими; ныне же идите к своей ладье и ложитесь в ладью, величаясь, а утром я пошлю за вами…». Сама правительница приказала вырыть огромную яму, куда на следующий день её подданные и сбросили огромную ладью со всей делегацией древлян. «И повелела засыпать их живыми; и засыпали их».
Вторая месть
Сразу после этого княгиня, задумав новую расправу, приказала послать в древлянскую землю за «лучшими мужами», чтобы, увидев доблесть и мужество, киевляне без боязни отдали её замуж чужому правителю. Так и случилось: вскоре древляне прислали в Киев лучших мужчин, которых Ольга любезно встретила и пригласила отдохнуть с дороги в специально заготовленной бане. Здесь их и ждала гибель. «И натопили баню, и вошли в нее древляне, и стали мыться; и заперли за ними баню, и повелела Ольга зажечь ее от дверей, и тут сгорели все».
Третья месть
После подожженной бани Ольга решила сама отправиться в Деревскую землю. Она заранее послала туда своего гонца со словами: «Вот уже иду к вам, приготовьте меды многие в городе, где убили мужа моего, да поплачусь на могиле его и сотворю тризну по своем муже». Придя в земли древлян, на месте гибели Игоря Ольга приказала своим людям насыпать высокий холм, а после совершать поминальную тризну. Киевляне, пришедшие с княгиней, специально прислуживали древлянам и подливали им побольше вина. Вскоре древляне, уже пьяные, спросили у Ольги о том, куда же делась их предыдущая дружина, которая и сгорела в киевской бане. Она ответила, завуалированно намекая на их смерть: «Идут за мною с дружиною мужа моего». Не поняв намёка, хозяева продолжили пировать, а вскоре Ольга приказала своим киевлянам зарубить пьяных древлян, и 5 тысяч их было зарезано.
Четвертая месть
Наконец Ольга отправилась обратно в Киев и собрала новую мощную дружину для основательного похода против врагов. В этом походе, как говорится в Повести временных лет, участвовал и маленький Святослав. Побежденные древляне попрятались в свои города, и Ольга с дружиной окружила один из них, Искоростень, жители которого и убили её мужа. Она не могла взять штурмом стены города целый год и решила пойти на хитрость: Ольга убедила древлян, что уже не мстит за убитого мужа, а просто желает взять дань.
Древляне спросили: «Что хочешь от нас? Мы рады дать тебе мед и меха». Однако Ольга попросила по три голубя и три воробья с каждого дома, уверив захваченных в своей милости. И снова красноречие княгини сыграло решающую роль. Обрадованные жители Искоростеня собрали птиц и отправили Ольге, которая пообещала на следующий день отступить и снять засаду. Вместо этого, раздав каждому воину по птице, она приказала привязать к ним трут (высушенный гриб трутник, зажигающийся от искры при высекании огня) в платочке и нитку. В сумерках княгиня приказала выпустить птиц. «Голуби же и воробьи полетели в свои гнезда: голуби в голубятни, а воробьи под стрехи, и так загорелись — где голубятни, где клети, где сараи и сеновалы, и не было двора, где бы не горело, и нельзя было гасить, так как сразу загорелись все дворы. И побежали люди из города, и приказала Ольга воинам своим хватать их. А как взяла город и сожгла его, городских же старейшин забрала в плен, а прочих людей убила, а иных отдала в рабство мужам своим, а остальных оставила платить дань».
После череды отмщений княгиня Ольга стала править в Киеве в качестве регента при своем сыне Святославе. В 955 году она побывала в Византии, где приняла христианство и была крещена императором Константином Багрянородным. Важнейшим ее внутриполитическим достижением было введение уроков (строго ограниченного размера дани) и погостов (мест их сбора), что явилось первой денежной реформой в русской истории.