Бои предыдущих месяцев позволили белым на Юге России уцелеть и окрепнуть. Необходимо было продвигаться дальше, увлекая в антибольшевистское движение всё больше районов и людей. Подготовленное весной 1919 г. наступление Вооружённых сил Юга России под командованием генерала А. И. Деникина развивалось стремительно. 20 июня (ст. ст.) 1919 г. он издал «московскую директиву» о начале похода на столицу — смелая и даже слишком масштабная задача для малочисленных белых армий. Другой план — идти на северо-восток на соединение с отступающей уже армией адмирала Колчака — был отброшен. Всё «поставили» на Москву. До сих пор приходится гадать, что бы происходило, прими Деникин другое решение и если бы белые создали более широкий фронт против большевиков…
«Надежда на будущее…»
Несмотря на небольшую численность своих сил, Деникин на перспективы наступления смотрел весьма оптимистично. Основания для этого были: во-первых, красные войска в то время не отличались дисциплиной и страдали от дезертирства и болезней. Во-вторых, белые рассчитывали на подъем антибольшевистских восстаний по мере их продвижения к Москве, а также на восстание белого подолья в самой столице. И, как и до этого, Деникин верил в своих людей: «Нас было мало (…). Но за нами было военное искусство… В армии был порыв, сознание правоты своего дела, уверенность в своей силе и надежда на будущее». Войти в Москву «на плечах» красных, не давая им опомниться, обратить в безостановочное бегство — казалось, так можно было победить.
И поначалу будто все надежды сбывались. Наступали деникинцы стремительно, и фронт красных затрещал. В июле белые взяли Полтаву и очистили Полтавскую и Черниговскую губернии. Затем вошли в Новгород-Северский и Брянскую область, Харьков, Одессу (10 августа) и Киев (17 августа); в сентябре воины ВСЮР — в Курске и Воронеже. Наконец, 1 октября красных выбили из Орла. В 20 км севернее от этого города белые бронепоезда заняли оборону, и конные разъезды вошли в Тульскую губернию. Именно этот момент стал критическим для всей войны. Это был пик успеха Деникина. До Москвы осталось всего 250 км — не больше двух недель уверенного наступления, которое, возможно, изменит психологию масс и качнёт маятник Гражданской войны в пользу белых! «Никогда ещё до тех пор советская власть не была в более тяжёлом положении и не испытывала большей тревоги», — вспоминал Деникин.
От победы до поражения…
Но война всегда идёт не по плану. Расчёты Деникина не вполне или вовсе не оправдались. Не удалось привлечь достаточное число бойцов, чтобы продолжать поход. В результате летнего наступления под властью белых на Юге оказалось 16−18 губерний и около 42 млн человек. Расчёт на пополнения был верным — с мая по октябрь численность ВСЮР выросла с 64 до 150 тыс. человек, но это оказалось меньше необходимого — слишком мало для растянувшегося на 1065 км фронта. Не дали красные поднять голову и никакому подполью, и самое главное — сумели удержать свой фронт от полного развала.
Потери красных компенсировались многочисленными новобранцами и переброшенными с других фронтов частями. В сентябре-октябре 1919 г. Южный фронт получил около 50 тыс. человек. У белых в наступлении было 98 тыс. человек, силы обороны красных — около 176 тыс. после пополнений. В дальнейшем белые теряли людей, и восполнить потери им оказалось нечем, тогда как РККА увеличивалась всё большими темпами.
28 сентября (11 октября) Красная армия перешла в контрнаступление и ударила в тыл рвущихся к Туле белых. И деникинцам пришлось остановиться. Белые ещё могли бы отразить натиск, как это бывало прежде, и возобновить наступление, если бы не вмешалась третья сила Гражданской войны — зелёные. В дни решающих боев, когда обе армии стояли на грани поражения и так не хватало нескольких тысяч человек для решительного удара по РККА, «взорвался» тыл. Тыл, который Деникин не укреплял, чтобы не замедлять наступления на Москву. Оставленные в тылу гарнизоны, карательные отряды и заставы (около трети всех боевых сил Деникина) не справлялись с «зелеными» повстанцами, и больше всех помешал Махно. С ним бились полки генерала Слащова, но Махно разбил два его полка и стал наступать. В начале октября махновцы были уже всего в 100 км от Таганрога, где располагалась ставка белых. Пришлось Деникину в самый неподходящий момент снимать с фронта несколько полков и направлять в тыл для подавления повстанцев. И только к 10 ноября им удалось оттеснить зелёных.
Белые ещё две недели держались против перешедших в наступление красных. Расстроенный тыл, отсутствие резервов, чудовищная усталость войск и проблемы снабжения (приводившие к грабежам), начавшийся холод при нехватке зимней одежды, растянутость коммуникаций и недостаточная слаженность командиров, — всё это сложилось в весьма удручающую картину. Несмотря на подлинную храбрость передовых частей, пришлось им начать постепенно откатываться назад. Белые сдавали города один за другим — Воронеж, потом Орёл, Чернигов, Ливны и Брянск, Киев и Курск. Благодаря отчаянным и умелым контратакам белые сумели избежать окружения. Но отступление стало почти безостановочным в ноябре, когда оборона деникинцев была прорвана. 26 декабря 1919 г. красные уже взяли Ростов-на-Дону. Армия Деникина сократилась до 47 тыс. человек — остальные пали или были ранены, попали в плен или разбежались.
Надежда на победу была потеряна. Один из офицеров белого движения А. В. Туркул вспоминал: «Москва уже померкла для нас. Тёмная Россия с темным пространством гнала полчища большевиков. В глубине души у многих рождалось чувство обреченности»; «Отход. Курск, Севск, Дмитриев, Льгов, оставлено всё. Взрываем за собою мосты, водокачки, бронепоезда. Гул взрывов за нами. Отход — отчаяние». Боевой дух белый армий уже никогда не будет прежним. Стратегическая инициатива захвачена красными. Утрата Таганрога и Ростова привела ВСЮР к катастрофе. В тылу и до этого, по словам самого Деникина, положение было аховое — войска не получали снабжения зачастую просто из-за того, что воровство и взяточничество стали «обычными явлениями». После поражений на фронте началась вакханалия казнокрадства и спекуляции. В результате организованно эвакуировать армию в Крым не удалось. Было оставлено огромное количество людей, лошадей, поездов, орудия и разных припасов, ставших трофеями Красной армии. Началась последняя, заведомо обречённая фаза белой борьбы на Юге России — бои за Крым. Красная армия устранила главную угрозу советской власти.
Летом 1919 г. Деникин спрашивал себя: «Пойдёт ли народ с нами или по-прежнему останется инертным и пассивным между двумя набегающими волнами???» Народ не пошёл. При преимуществе красных в числе людей благодаря мобилизации и при недостатке материальных ресурсов белые могли одержать победу лишь при условии безупречного в военном отношении использования своих сил. А этого не было. 1919 г. начался победами белых и уверенностью в их победе — кроме Деникина, на ещё не «вставшую на ноги» Красную армию наступали Колчак и Юденич. А закончился он поражениями, предвещавшими полное изгнание белых из Советской России.