После смерти отца Владимира Володаревича Ярославу пришлось искать пути решения давнего конфликта с киевским князем Изяславом Мстиславичем, доставшегося ему в наследство вместе с Галицким княжеством. Вопреки ожиданиям, Ярослав предпочёл заключить мир с враждующим кланом и даже напросился в ближайшие союзники. Однако это был временный тактический ход молодого князя, желавшего затуманить бдительность давнего соперника. Ещё один важный союз заключил Ярослав в 1149 году, женившись на дочери Юрия Долгорукого Ольге. Спустя 4 года в 1153 году состоялась битва под Теребовлем: Ярослав хотел вернуть захваченные когда-то Изяславом волынские города. Сражение закончилось условной ничьей, однако каждый князь получил своё: Изяслав — признание главенства, а Ярослав — волынские земли.
На долгих 5 лет затих конфликт великих князей, пока на волынский трон неожиданно не стал претендовать Иван Ростиславич Берладник, двоюродный брат Изяслава, который бежал из Звенигорода в Киев и вскоре в своих притязаниях нашёл поддержку киевского князя. Ссора вспыхнула с новой силой, Ярослав требовал выдать Берладника, заручившись внушительной поддержкой со стороны венгерского короля (Ярослав был в родстве с венгерским королём по матери) и влиятельных польских князей. Собрав внушительное войско, Изяслав выдвинулся против давнего соперника.
Первое столкновение состоялось под Белгородом-Киевском, удачи, правда, оно не принесло. Значительная часть войска Изяслава, берендеи, предпочли отступить, оставив предводителя в затруднительном положении. Вскоре киевский князь бежал из Белгорода, оголив свой трон в Киеве. Воспользовавшись ситуацией, Ярослав отдал киевский стол Ростиславу Мстиславичу в 1159 году. Изяслав попытался вернуть престол 2 годами позднее, и это стоило ему жизни. Ярославу же удалось отстоять независимость своих земель и сделать киевский трон подконтрольным себе. После смерти Изяслава на престол вступил Юрий Долгорукий, находящийся в родстве с Ярославом, а после него был Изяслав Давыдович. Ярослав каждый раз старался вести гибкую политику в отношении нестабильного Киева, чтобы обезопасить своё княжество и укрепить влияние в этом регионе.
На фоне бедствующего Киева Волынское княжество, наоборот, с каждым годом правления Ярослава богатело. Мудрый правитель старался заселять свои земли искусными ремесленниками и купцами, вёл торговлю с Византией. Благодаря своим дипломатическим способностям, он объединил вокруг себя других русских князей и потому обезопасил свои границы на долгие годы. Впрочем, несмотря на своё внешнее могущество и всестороннюю поддержку, во внутреннем правлении у него были серьёзные расхождения с боярским вече, которое было относительно независимым от монаршей власти. Когда у Ярослава появилась любовница Настасья и у них родился сын Олег, волынско-галицкие бояре подняли мятеж в 1173 году. После того как их схватили, Настасью сожгли на костре, а Олега заточили в тюрьму. Ярославу всё же удалось договориться с боярами, и он вернулся к законной жене Ольге. Однако до самой смерти он оказывал поддержку именно Олегу. Ему он и завещал Галич, тогда как Владимиру, законному сыну, он оставил лишь Перемышль. В 1187 году Ярослав умер. Вскоре Олег был отравлен, а на его место взошёл Владимир.