Сигизмунд родился 20 июня 1566 года на острове Меларен в Швеции, куда его мать Катерина Ягеллонка была вынуждена переехать со своим мужем Юханом. Супругов выслал на остров брат Юхана, шведский король Эрик XIV. На личность Сигизмунда большое влияние оказало воспитание в католической вере. Религиозные занятия занимали значительную часть его времени. Благодаря усилиям родственников в 1587-м юноша, которому на тот момент исполнился 21 год, был избран польским королём. Предполагалось, что новый правитель уладит внешнеполитические проблемы, в частности, распри со Швецией.
На польский престол претендовал также австрийский эрцгерцог Максимилиан. Сигизмунд, получив власть, поспешил расправиться со своим соперником и бросил его в тюрьму. Однако уже спустя год Максимилиан оказался на свободе в обмен на отказ от притязаний на престол. Это была одна из немногих побед во внутренней политике.
Добиваясь укрепления своей власти, Сигизмунд настроил против себя знать. В 1606-м шляхта восстала против него. Недовольство аристократов вызвал тот факт, что король приблизил к себе нескольких епископов и пытался установить передачу трона по наследству. Кроме того, Сигизмунда обвиняли в раздаче иностранцам крупных земельных участков.
Восстание (Сандомирский рокош) длилось три года. Борьба шляхты и королевских сил нанесла стране серьёзный экономический ущерб. Не лучше обстояли дела в Швеции, за престол которой боролся Сигизмунд. Здесь ожесточённо боролись друг с другом католики и протестанты. Вступление на престол ярого католика Сигизмунда вызывало опасение знати. Он оставил в стране наместников, которые действовали независимо от шведского правительства. Регентом Швеции он назначил своего дядю Карла. В 1604-м сейм объявил Карла королём. Началась война, в которой Сигизмунд потерпел поражение. Тем не менее он не терял надежды на шведский престол до конца своих дней. Так, в марте 1600 года король Речи Посполитой объявил о присоединении шведского герцогства Эстляндии.
Не меньший интерес для Сигизмунда представляло Русское государство. Здесь правитель решил действовать хитростью: он заключил договор с Лжедмитрием I. Король выделил на его авантюру крупную сумму и разрешил привлекать добровольцев на польской территории. Тайный договор предусматривал, что Лжедмитрий после вступления на престол отдаст Сигизмунду Смоленск и Черниго-Северскую землю. Конечной целью было слияние Московии и Речи Посполитой, а также обращение русских в католическую веру.
После смерти самозванца польский король возглавил осаду Смоленска. В октябре-ноябре 1610 года в Москву без боя вошли польско-литовские войска. В декабре в столице находились около 6000 бойцов хоругвей панцирных и гусарских, 800 пехотинцев иноземного строя. Царская казна была разграблена поляками, из церквей исчезла золотая утварь. Из столицы было вывезено несколько тонн ценностей. Бояре решили отдать московский престол Владиславу — сыну Сигизмунда III. Польский король полагал, что захват Московии в условиях смуты не составит особого труда, и слияние страны с Речью Посполитой является делом времени. Однако надежды на быструю победу вскоре исчезли: осенью 1612 года Москва была освобождена.