Будущий король Польши и Швеции Сигизмунд родился 20 июня 1566 года в шведском замке Грипсхольм. Ребенок являлся потомком одновременно и шведского королевского рода Ваза, и одной из самых знатных династий Восточной Европы — Ягеллонов.
В 1587 году шляхта избрала Сигизмунда королём польским и великим князем литовским. Это решение продавил гетман Ян Замойский. Польша и Швеция тогда спорили из-за Эстляндии — территории на южном побережье Балтики, и Замойский надеялся, что Сигизмунд сможет убедить своих родственников из шведского королевского дома отказаться от спорных земель. Но всё пошло не так, как задумывал гетман. Хотя Сигизмунд, вступая на престол, и пообещал присоединить Эстляндию к Польше, своё слово он не сдержал.
Нового короля волновало другое. Несмотря на то, что он родился и вырос в протестантской Швеции, его воспитанием занимались иезуиты, сделавшие из принца ревностного католика. Оказавшись на польском престоле, Сигизмунд мечтал разобраться с отступниками от истинной веры — протестантами и православными. В католической Польше насаждать католицизм не требовалось, однако королю на его новой родине не нравилась шляхетская вольница. Где это видано, чтобы кто-то ограничивал монаршую власть?! Сигизмунд старался всячески обкорнать права сейма. Естественно, шляхте, заседавшей в сейме, это не нравилось. Началось жёсткое противостояние короля и сейма, которое в отдалённой исторической перспективе привело польскую монархию к упадку.
В 1592 году умер шведский король Юхан III, отец Сигизмунда, и правителю Польши надели на голову ещё одну корону, на этот раз шведскую. В результате возникла польско-шведская уния — ситуация, когда оба государства находились под властью одного человека. Дистанционно управлять страной было невозможно, да и шведская знать не особо жаловала короля-контрреформатора, поэтому Сигизмунд назначил регента — своего дядю Карла. Формальное двоевластие в стране продолжалось три года, и все эти годы росло недовольство шведов попытками Сигизмунда навязать им католичество. В 1595 году риксдаг, то есть парламент Швеции, объявил, что править должен регент. Сперва Сигизмунд не отреагировал на эту новость — он был занят переносом столицы Польши из Кракова в Варшаву. Затем, спохватившись, он, чтобы усмирить начинавшуюся шведскую смуту, принялся переправлять через Балтику отряды верных ему польских католиков. В 1598-м шведы раскусили этот замысел, и началась гражданская война, оставшаяся в шведской истории, как «Война против Сигизмунда». Уже на следующий год она закончилась, и риксдаг официально отстранил короля Польши от управления Швецией.
Компромисс был возможен — новым королём мог стать 4-летний Владислав, сын Сигизмунда. Ему достаточно было переехать в Швецию и принять лютеранство. На это его отец, ревностный католик, пойти не мог, и новым королём Швеции стал недавний регент Карл. Уния Польши и Швеции прекратила существование. Сигизмунд продолжал считал шведский трон своим и до конца жизни затевал конфликты с соседней страной, надеясь вернуть слетевшую с его головы корону.
Потерпев крах с возвращением в лоно католицизма еретической Швеции, Сигизмунд сосредоточился на латинизации православной России. Там как раз происходили драматические события Смутного времени. Шанс повлиять на восточного соседа появился, когда к польскому двору прибыл авантюрист Григорий Отрепьев, выдававший себя за чудом спасшегося царевича Дмитрия, сына Ивана Грозного. 15 марта 1604-го Сигизмунд встретился с Лжедмитрием и долго с ним беседовал. «Наследник русского престола» пообещал за поддержку своей авантюры отдать Речи Посполитой Смоленск и Чернигово-Северскую землю. Сигизмунд согласился, но настоял на переходе «царевича», которого он официально «признал», в католицизм. Лжедмитрий не только с готовностью принял латинское крещение, но и направил грамоту папе римскому, где обещал содействие в распространении католицизма в России. В ответ Сигизмунд разрешил «законному наследнику русского престола» для борьбы за «возвращение трона» набирать в Польше наёмников и добровольцев.
Несмотря на собранные силы и первоначальный успех, Лжедмитрий процарствовал в Москве недолго — в 1606 году он был убит. Провал московской авантюры стал одним из поводов для рокоша — масштабного восстания в Польше против власти Сигизмунда. Истинной причиной стали постоянные попытки короля урезать шляхетские права.
Бунт начался со спора между королём и краковским воеводой Николаем Зебжидовским о правах шляхты. Дискуссия закончилась смертным приговором для осмелившегося перечить королю военачальника. Зебжидовский дожидаться казни не стал, а сбежал и стал собирать вокруг себя недовольных. Польша разделилась на два лагеря: сторонники короля и сторонники шляхты. Сперва целый год шла так называемая «война чернильниц»: стороны обличали друг друга через печатные и рукописные издания. В 1607 году начались военные столкновения. Два года шла гражданская война в Речи Посполитой. Победу в итоге одержали силы Сигизмунда. Несмотря на это, король понял, что дальнейшие попытки ломать шляхту через колено, будут встречены жёстким сопротивлением, и решил пока сосредоточиться на других делах…
После победы над восставшими Сигизмунд вновь обратил взор на восток. В России шла борьба между Лжедмитрием II и московскими боярами. Признав на всякий случай права второго Лжедмитрия на русский престол, Сигизмунд сам пересёк границу объятой Смутой страны. В 1609 году Сигизмунд лично возглавил войска, которые осадили так и не переданный Польше Смоленск.
Смоленск пал после двухлетней осады, а в июне 1610 года русские войска потерпели тяжёлое поражение в битве при Клушине. Московские бояре начали размышлять о том, как бы им договориться с могучим западным соседом. 29 октября 1611 года врио царя Василий Шуйский вместе с двумя братьями принесли Сигизмунду присягу в Варшаве и предложили посадить на русский престол Владислава Сигизмундовича.
Государем Всея Руси сын польского короля пробыл недолго. Дальнейшее его царствование сорвало ополчение Минина и Пожарского, которое выгнало поляков из Москвы в ноябре 1612 года. Война Польши с Россией продолжалась после этого ещё шесть лет и закончилась подписанием Деулинского перемирия, по которому Речь Посполитая получила Смоленск, Чернигов и Северские земли.
После окончания войны с Россией Сигизмунд не сидел спокойно. В 1620-м он ввязался в войну с Турцией, а в 1626 году — со Швецией. Обе войны закончились для Речи Посполитой плачевно. Король хотел полностью реформировать польскую армию, но не успел этого сделать. В 1631 году после скоропостижной смерти своей второй жены Констанции 64-летний Сигизмунд тяжело заболел. 30 апреля 1632 года он скончался, просидев на польском престоле почти 45 лет.