В 1323 году на Ореховом острове в истоке Невы был подписан Ореховецкий «вечный мир» со Швецией — первый в истории Северной Руси международный договор. Тогда же вольные новгородцы основали здесь крепость Орешек.
С 1612 года под именем Нотебург крепость принадлежала Швеции. В 1702 году в результате многочасового штурма войсками Петра I она окончательно перешла к России и получила имя Шлиссельбург (Ключ-город). А героическая оборона острова в 1941—1943 годах, по мнению Виктора Суворова, и вовсе является уникальным примером в военной истории. Однако своей известностью крепость Орешек обязана не войнам и победам, а тюремным казематам.
На протяжении веков островное положение крепостей считалось идеальным как для обороны, так и для размещения опасных преступников. И хотя об узниках давних веков известно мало, они в крепости, несомненно, были. Подробно же документированная история тюрьмы в Шлиссельбурге началась в петровское время.
С основанием Петербурга крепость у истока Невы утратила военное значение. Её стали использовать как место заключения для шведских военнопленных, а главное — для незадачливых претендентов на власть, участников неудавшихся заговоров и переворотов. В числе последних были сестра и бывшая жена Петра I, члены Верховного тайного совета, Эрнст Иоганн Бирон со всем своим семейством, царь Иван VI (Иоанн Антонович) и другие персонажи отечественной истории. При Елизавете Петровне в крепости уморили раскольника Круглого, замуровав его в камере. При Екатерине II сюда посылали вольнодумцев вроде Николая Новикова, с которым добровольно отправился в отсидку выпускник Лейденского университета врач Михаил Багрянский, и «русского Нострадамуса» монаха Авеля, предсказавшего смерть императрицы. При Павле здесь содержались в основном провинившиеся военные. А дальше — все подряд, даже умалишённые: в Шлиссельбург, например, отправили потерявшего рассудок графа Кирилла Разумовского…
Одновременно крепость стала местом содержания участников национально-освободительных движений Российской империи. Здесь закончили свои дни лидер башкирского восстания Батырша (Габдулла Галиев), первый имам Северного Кавказа чеченец шейх Мансур, уже в 19-м веке — после 38-летнего заключения — поляк Валериан Лукасиньский.
После завершения следствия по делу декабристов в Шлиссельбургской крепости оказались братья Александр и Николай Бестужевы, Вильгельм Кюхельбекер, Иосиф Поджио, Иван Пущин. И именно с повести Николая Бестужева «Шлиссельбургская крепость» началась широкая слава островной тюрьмы. Поколения узников посвящали ей рассказы и стихи, мемуары, исторические исследования. За полстолетия она превратилась в самую известную тюрьму в России, её стали называть «русской Бастилией», и сам Александр Дюма собирался писать роман о её арестантах. А в 20-м столетии вальс под названием «В заключении. Воспоминания шлиссельбуржца» посвятил тюрьме Оскар Строк, автор знаменитой «Мурки».
В 18-м веке узников содержали в казематах цитадели («секретного замка») и примыкавшей к ней Светличной башни. В 1798 году там был возведён одноэтажный Секретный дом, за которым окончательно закрепился статус политической тюрьмы, в которой позднее, кроме декабристов, содержались член Кирилло-Мефодиевского братства Николай Гулак, анархист Михаил Бакунин, утопист Николай Ишутин и другие политически неблагонадёжные граждане.
К концу 1860-х годов политические узники были вывезены из Шлиссельбурга, а саму тюрьму готовились закрыть. Но рост революционного движения и ряд террористических актов заставили власти изменить планы. И уже в 1881 году император Александр III распорядился приспособить крепость под размещение политических из Петропавловской крепости.
Был переоборудован старый Секретный дом на 10 камер, замурованы окна, лишние двери и проходы крепостных башен и стен. В трёх отдельно стоящих зданиях разместились тюремные службы: канцелярия, кухня, казарма жандармов и прочее. Появился двухэтажный корпус на 40 одиночных камер — Новая тюрьма, или «Народовольческая», по большинству её узников. В просторных камерах были ватерклозеты и водопроводные краны, во всём здании — водяное отопление. Стены и полы были выкрашены в серо-чёрные тона. Кровать на день прикреплялась к стене.
В тюрьме устанавливался режим строгой изоляции, арестанты именовались только по номеру камеры, разговоры и песни были строго запрещены. Надзирателям из жандармов не разрешалось разговаривать не только с узниками, но и друг с другом, только раз в неделю они могли ненадолго покинуть остров. За проступки узникам полагались карцер и физические наказания; за хорошее поведение разрешали, например, пользоваться тюремной библиотекой.
Последняя включала художественную и научную литературу, публицистику, книги на разных языках. Она пополнялась за счёт изданий, выписываемых арестантами, книг, присланных Группой помощи политкаторжанам Шлиссельбурга, куда входили многие представители творческой и научной интеллигенции, в частности, художники «Мира искусства». К 1917 году тюремная библиотека насчитывала 10 000 томов. Благодаря библиотеке Пётр Поливанов выучил английский и испанский языки; Николай Морозов за 21 год пребывания в крепости написал более 20 томов научных работ по химии, математике, истории; Иосиф Лукашевич за 18 лет, проведённых в камере, подготовил работу «Неорганическая жизнь земли», удостоенную премии Академии наук и серебряной медали Географического общества…
К концу 19-м века в европейской части России только Шлиссельбургская крепость принимала приговорённых к каторге. В отличие от других тюрем, здесь ещё и приводили в исполнение казни. В мае 1887 года во дворе цитадели были повешены Александр Ульянов и четыре его товарища по покушению на Александра III. В 1905 году — убийца великого князя Сергея Александровича Иван Каляев. За период с 1884 по 1906 год из 68 заключённых тюрьмы 15 были казнены, 15 скончались от болезней, трое покончили с собой и восемь сошли с ума.
В тюрьме последовательно проводились в жизнь новации международной пенитенциарной системы: сначала строгое заключение с режимом полной тишины; впоследствии — открытые днём камеры, совместные прогулки и работы в хорошо оборудованных мастерских. Известностью пользовались изделия тюремных столяров. Из сочувствия к узникам покупать столы и стулья шлиссельбургского производства считала своим долгом столичная интеллигенция. Заключённые с увлечением занимались огородами. Смягчение режима привело к заметному улучшению здоровья и поведения арестантов.
На волне революционных настроений в 1905 году часть узников Шлиссельбурга освободили, часть перевели в Петропавловскую крепость, а на остров стали возить экскурсионные группы. Но уже в 1906 году крепость передали от военного ведомства в Министерство юстиции; надстроили дополнительными этажами Новую и Старую тюрьмы, на месте дома коменданта крепости возвели ещё один корпус, прозванный «зверинцем». В нём камеры выходили в общий коридор полностью зарешеченными стенами. Новые помещения в разных корпусах увеличивали до 1000 человек вместимость тюрьмы, которая впервые получила официальный статус каторжного централа.
После Февральской революции 1917 года рабочие Шлиссельбургского порохового завода освободили всех узников и сожгли тюремные здания.