Произведения Иеронима Босха полны атмосферы высокой религиозности, закодированной в визуальных аллегориях. Мораль Босха зиждется на основах духовного поиска, в котором строгая догматичность уступает эмоциональному благочестию, требуя от христианина по-настоящему личной, глубокой и искренней веры, основанной на вдумчивой молитве. Образы Иеронима пропитаны сомнением, а следовательно — размышлением о природе выбора, покаяния, проклятия. Человечество в босхианской картине мира преисполнено греха, инициированного Люцифером — горделивым восставшим и низринутым с небес ангелом, Адамом и Евой — непослушными творениями Господа, принёсшими скверну в мироздание, Каином и его потомками, имя грехам человеческим — легион. И так вплоть до Страшного суда: мироздание утопает в неверии, ереси, лженауках. Невыносимая тщетность бытия создает яркие и вездесущие образы демонического, ада, мытарств, Апокалипсиса. Ещё никогда в истории искусства человеческая порочность не была артикулирована столь трагично и тотально.
Дьявол, бесы, черти, упыри и вурдалаки, кикиморы и ведьмы, вероотступники, убийцы, мучители, душегубы и другие грешники — герои многих картин Босха. Однако цель художника — не только создать пессимистическое и мизантропическое видение мироздания, и не только дидактическая — напугать зрителя и привести к покаянию, но создать визуальное произведение — зеркало человеческой природы, посмотревшись в которое, человек, подобно Блудному сыну, задумается об истоках своего существования.
Религиозный поиск и кризис самой эпохи Средневековья заставляли Босха отклоняться от традиционных тем и их формы выражения — иконографии. Новые времена нуждались в новом художественном языке.
Центральные темы Иеронима Босха — повсеместная порча (сейчас бы мы сказали «коррупция») человечества: во грехе погрязли крестьяне, горожане, сильные мира сего, служители церкви от приходского попа до Папы Римского. Ярую и последовательную критику духовенства видим в каждой работе Босха. Глупость и безумие — постоянные мотивы его картин — приравниваются к тягчайшим грехам. Религиозная ересь и вероотступничество, сексуальные девиации и телесная невоздержанность — все это изобличается Босхом. Сатира на нравы и общество рождают его уникальный художественный язык, изображающий мир, в котором праведники лишь Христос, отцы церкви и аскеты.
Картины Иеронима — образные трактаты, детективы, рассказывающие о поиске веры и Христа, в них человек балансирует на грани жизни и смерти, ада и рая.
Воображение Иеронима, несомненно, питали книги. В первую очередь Священное Писание и корпус текстов, связанных с христианским преданием: жития святых и мучеников, часословы, четьиминеи, книги по теологии: Аврелий Августин, Святой Иероним, Фома Аквинский, — эти и многие другие авторы были представлены в богатой библиотеке Братства.
Не только христианская традиция питала новую образность художника, но и мир, быт, повседневность безудержно менявшейся эпохи позднего Средневековья. Реакцией на эрозию традиций стала культура Ренессанса на юге, в Италии, где художники обратились к возрождению Античности. Идеализированный образ античного Рима завораживал и вдохновлял художников Италии, даруя им новые темы, сюжеты, художественную свободу. Переход к антропоцентричной картине мира воспринимался ими смело и с оптимизмом. В то время, как за Альпами возрождали отнюдь не наследие Римской империи, но ценности апостольской церкви и раннего христианства. Гуманисты Севера искали опору в подражании Христу и основаниях жизни первых христиан.
Мир Босха таит опасности и искушения, природа чувственна и опасна, человек слаб и податлив — и всё это с точки зрения североевропейской мысли излёта Средневековья. Судьба трагична, а мироздание стремится к своему неизбежному финалу — Апокалипсису, Страшному суду, Концу света.
Хосе де Сигуенса, живший в 17 веке и хорошо знавший картины Босха, считал, что будь его живопись еретической, король Филипп II едва ли стал бы терпеть его работы в Эскориале; они, напротив, являют собой сатиру на всё греховное. Сигуенса так оценивал творчество Босха: «Разница между работами этого человека и других художников заключается в том, что другие стараются изобразить людей такими, как они выглядят снаружи, ему же хватает мужества изобразить их такими, как они есть изнутри». Великий испанский писатель Лопе де Вега называл Босха «великолепнейшим и неподражаемым художником», а его работы — «основами морализирующей философии».
Босх творил в эпоху предчувствия Конца света, дата которого постоянно высчитывалась и пересчитывалась. Ещё в первые века богословы искали возможности предугадать момент Второго пришествия. И хотя сам Христос говорил, что не он, но только Отец знает, когда свершится Суд, и поэтому ожидать его надо на всякий день и час, патристы сходились во мнении, что Апокалипсис должен начаться по истечении божественной седмицы: подобно тому, как мир создан Богом в шесть дней, за которыми следует суббота покоя и благословения, мир просуществует шесть тысяч лет, и с их окончанием настанет тысячелетнее царство святых. По прошествии же божественной недели, где один божественный год равен тысяче земных лет, произойдёт Армагеддон. Накануне 7000 года по старому летоисчислению христианский мир жил в ожидании Конца света. Дата, высчитанная от момента Сотворения мира, понималась как завершение «недели» и наделялась сакральным значением. Христианская мысль связывала эту дату, совпадающую с 1492 годом в современном летоисчислении от рождества Христова, с наступлением Страшного Суда, с временами, когда жил Иероним Босх.
На протяжении многих веков ожидания Судный день так и не наступал, но ждали его с минуты на минуту, толкуя исторические события и природные явления в апокалиптическом духе. Святой Иоанн писал, что перед самым Концом света в мир придет прекрасный лицом и телом «ложный мессия», Антихрист — сладкоголосый дитя Сатаны, и тогда разразится последняя решающая битва между силами Добра и Зла. Антихрист совершит все возможные виды поддельных чудес, соединит в своих руках все сокровища мира и их щедрой раздачей уравняет людей в богатстве, результатом чего будет ужасающий разврат во всемирном царстве Антихриста. История изобиловала приметами скорого Конца света: авиньонское пленение Пап, Столетняя война, взятие Константинополя, чума — Черная смерть, распутное правление Папы Борджиа — будто сама смерть распростёрла крылья над Европой. Ожидание краха, Антихриста и его служителей, войск Авадона, племен Гог и Магог, сатанинских полчищ — картины Босха пропитаны атмосферой Страшного суда.
Размышления о смерти (лат. vanitas, memento mori) частной и всеобщей звучат в соборах и на улицах городов: в день поминовения усопших устраиваются карнавальные процессии, где Смерть, играя на флейте, ведёт за собой людей всех сословий. Сцены со Смертью можно было увидеть и на рыночной площади Хертогенбоса. Оборотной стороной страха и скорби становился смех. И по всей Европе путешествовали бродячие актёры, ваганты и музыканты, которые разыгрывали кощунственные сценки и травестийные диалоги на животрепещущие тему, высмеивая смерть, Дьявола, духовенство, власть, человеческие пороки. Произведения же Босха полны интереса к народной культуре, нидерландскому фольклору и низовому юмору.
Представления о мире менялись. Великие географические открытия трансформируют представления о людях, культурах и традициях земного шара. Образы Африки, востока встречаются и у Босха, художника не путешествовавшего, но пользовавшегося открытиями других, почерпнутыми из книг: гербариев, бестиариев, исторических опусов. Скорее всего, Босх не видел живого жирафа, но зато он, судя по всему, видел наброски Кириака Анконского, зарисовавшего это южное, диковинное животное. Чернокожие люди ещё не населяли Нидерланды, но Авенир в «Поклонении волхвов» у Босха воспроизводит африканскую антропологию, что не только подчёркивает знание им книжной традиции (где темнокожие постоянно встречались), но и дух Нового времени, колонизаторства. Гранаты, лимоны, апельсины на картинах Иеронима — не только дань традиции, но и результат активной торговли между странами и континентами. Эпоха Босха предвещала великую научную революцию, базовые изменения в представлениях о мире.
В культурной атмосфере 15−16 веков были густо перемешаны христианские аллегории, персонажи античной мифологии, народные пословицы и крылатые фразы, а также алхимия, эзотерика, астрология, христианская мистика и современная наука, переводы и пересказы античных текстов и национально-бытовой колорит. Калейдоскоп идей, исторических событий, катаклизмов эпохи влиял на образность произведений Иеронима Босха.