В основе взгляда Шпенглера на историю лежало выделение им восьми культур (египетской, индийской, вавилонской, китайскую, греко-римской, византийско-арабской, западноевропейской, культуры майя). Каждая культура проходит несколько стадией развития: зарождение, возникновение форм, расцвет, старение и гибель (эту стадию мыслитель называл «цивилизацией»).
«У «человечества» нет никакой цели, никакой идеи, никакого плана, так же как нет цели у вида бабочек или орхидей. «Человечество» — пустое слово… Я вижу феномен множества мощных культур, с первобытной силой вырастающих из недр породившей их страны, к которой они строго привязаны на всём протяжении своего существования, и каждая из них налагает на свой материал — человечество — свою собственную форму и у каждой своя собственная идея, собственные страсти, собственная жизнь, желания и чувствования и, наконец, собственная смерть».
Шпенглер отсчитывал историю западноевропейской культуры со Средних веков, а в качестве её символа называл Фауста. Рассуждая о упадке Европы, он подробно описал его признаки: гигантские города, стремление к деньгам, войны, тирании. Предвестием гибели цивилизации Шпенглер считал появление «четвертого сословия»: люмпенской массы. Так с помощью аналогий с уже исчезнувшими культурами доказывался коллапс Европы. Была даже дана приблизительная дата окончательной катастрофы — 2300 год. В начале 20 века эта теория выглядела оригинальной и убедительной, хотя похожие в чём-то мысли высказывались и ранее. Накладывались и ужасные впечатления европейцев от Первой мировой войны.
Современники чаще всего сравнивали Шпенглера с Ницше, хотя если Ницше верил в возрождение западной культуры, то автор «Заката Европы» не сомневался в её обречённости. Им выделялось несколько этапов кризиса Европы: реформация, появление буржуазии, революции и империализм.
В России первый том «Заката Европы» был издан в 1923-м. Но ещё до появления книги на русском языке её прочитали Н. А. Бердяев, А. Ф. Степун, С. Л. Франк и пришли от неё в восторг. Бердяев писал: «Час наш ещё не настал. Он связан будет с кризисом европейской культуры. И потому такие книги, как книга Шпенглера, не могут не волновать нас. Такие книги нам ближе, чем европейским людям. Это — нашего стиля книга».
Россию Шпенглер рассматривал отдельно от Европы и причислял её к зарождавшейся самобытной культуре: «До сих пор я молчал о России, умышленно, так как здесь необходимо отличать не только два народа, но и два мира. Русские вообще не народ в том смысле, каким являются немцы и англичане. Они содержат в себе возможности многих народов будущего, как германские народы времён Каролингов. Россия есть обещание грядущей культуры, в то время как тень от Запада будет становиться всё длиннее и длиннее». Подобными оценками Шпенглер походил на славянофилов. Он считал русский народ крестьянским, а русских крестьян — не имеющими ничего общего с западной культурой. Поэтому, делал он вывод, вестернизация, предпринятая Петром, затронула в России только элиты. Ненависть народа к европейскому же выразилась в нелюбви к Петербургу.
Как и русские славянофилы, Шпенглер критиковал либерализм и демократию, а институт выборов считал вырождавшимся. Он предполагал, что на последнем витке своего развития Запад откажется от выборов в пользу диктатуры, которую называл «цезаризмом», тем самым сравнивая этот прогноз с историей Древнего Рима. Ещё одной катастрофой будет неограниченная власть денег, не имеющая ничего общего с состоянием экономики и количеством ресурсов. Также отмечалось, что «в ближайшем будущем у нас три или четыре мировых газеты будут направлять мнения провинциальных газет и через их посредство «волю народа».
В Германии популярность Шпенглера сыграла с ним дурную шутку. Теорию мыслителя взяли на вооружение национал-социалисты. Хотя Шпенглер и принадлежал к национал-консервативному крылу, он отстранился от поддержки нацистов (например, был против антисемитизма). В итоге его имя запретили упоминать в печати, а новую книгу принялись изымать. В 1936 году опальный Шпенглер скончался в Мюнхене от сердечного приступа. Ему было 56 лет.