Семейная жизнь Ивана Грозного складывалась непросто. В первый раз он женился в 16 лет, вскоре после венчания на царство. По всем российским городам разослали грамоты, после чего в каждом из них были выбраны лучшие кандидатки. Всех их прислали в Москву. Иван Васильевич выбрал Анастасию Романовну Захарьину-Юрьеву (первый царь из династии Романовых Михаил Фёдорович был её внучатым племянником). Счастливый брак продолжался 13 лет и пришёлся на лучшие годы правления Грозного, когда царь провёл полезные для страны реформы и присоединил Казань с Астраханью. В 1560 году Анастасия скончалась из-за болезни. Именно с этого события начались перемены в характере самодержца. Заподозрив окружение в отравлении жены, он стал подозрительным и параноидальным — эти черты сделали молодого государя тираном.
Вторая жена Мария Темрюковна была дочерью кабардинского князя. Брак продолжался 8 лет (1561 — 1569). Царица умерла в Александровой слободе. Если во второй раз царь в поисках невесты отправил послов на Кавказ, то в третий решил положиться на проверенный всероссийский смотр невест. Вновь из столицы по всей стране разошлись гонцы с требованием прислать ко двору достойных девиц. Смотрины двух тысяч девушек состоялись в Александровской слободе. Сначала их отбирали бояре, а уже затем сам государь. Окончательный выбор пал на Марфу Собакину. Интересно, что осматривал её и голландский врач Элизеус Бомелиус, приехавший незадолго до того на службу в Россию. О происхождении Марфы Собакиной существует несколько теорий, самая популярная гласит, что её семья была из-под Коломны.
Дружкой царицы стал Малюта Скуратов, а «свахой» — жена опричника Марья. Этим выбором Иван Грозный образом продемонстрировал особую милость к Скуратову, который в то время ещё не был любимчиком царя, но уверенно приближался к этому статусу. Другим дружкой был Борис Годунов. Интересно, что в один день с царской свадьбой состоялась помолвка царевича Ивана Ивановича с Евдокией Сабуровой (правда, уже совсем скоро Грозный сослал её в монастырь).
Сама свадьба прошла в Александровской слободе (резиденция государя, центр Опричнины). Крепость находилась между Москвой и Владимиром. Сама Москва в качестве места торжеств не годилась — накануне она в очередной раз сгорела в страшном пожаре. Праздник прошёл весело. Из Великого Новгорода привели подводу с ручными медведями.
Прошло всего две недели и совершенно здоровая девушка скоропостижно скончалась. Что послужило тому причиной — загадка. Но сразу после неожиданной смерти жены Иван Грозный объявил, что та была отравлена. Моментально начались репрессии и казни бояр. Расправились и с братом Марии Темрюковны Михаилом Черкасским. Марфу же похоронили в Вознесенском монастыре Кремля — рядом с предыдущими жёнами Грозного. В 1929 году монастырь снесли, а останки цариц были исследованы учёными. Существует легенда: вскрыв гроб, археологи обнаружили бледную и не тронутую разложением Марфу. А вот судебно-медицинская экспертиза останков в 90-ые не выявила следов ядов (например, мышьяка или ртути).
Неизвестно, что стало причиной смерти девушки. Чего не скажешь о дальнейшей судьбе её семьи. Родственники Марфы после свадьбы получили высокие титулы. Отец Василий Степанович стал боярином, дядя Василий — окольничим, двоюродный брат Каллист — кравчим, брат Семён — стольником. Прошло всего два года, как братьев казнили после обвинения в покушении на жизнь царя. Собакины якобы собирались извести Грозного чародейством. Тесть царя Василий был отправлен в монастырь и принял постриг под именем Варлаама.
По церковным правилам того времени жениться разрешалось лишь три раза. Грозный, желая заключить ещё один брак, убеждал высшее духовенство, что не успел исполнить супружеский долг, что делало брак недействительным. Так или иначе, но затем царь женился ещё не один раз. Всего историки насчитывают у него 6 или (в зависимости от трактовки) 7 жён. Царевич Иван и будущий царь Фёдор родились от брака с Анастасией Захарьиной-Юрьевой. Последняя жена Грозного Мария Нагая была матерью Дмитрия. Мальчик получил титул Углицого князя, но умер ребёнком. Его загадочная судьба позволила в Смутное время появиться нескольким самозванцам — Лжедмитриям.