От своего отца Фридриха III Максимилиан Габсбург (1459−1519) унаследовал Австрию и титул императора. Именно он первым использовал формулировку «Священная Римская империя германской нации». Данная фраза прозвучала в выступлении перед рейхстагом и зафиксировала важное изменение на политической карте Европы. Папа Римский позволил Максимилиану именоваться императором, хотя тому не удалось короноваться в Риме. С тех пор ни один правитель Священной Римской империи не совершал церемониального обряда в Вечном городе, а само это государство перестало претендовать на контроль над Италией.
В юности Максимилиан женился на Марии, дочери Карла Смелого. Единственная дочь получила в наследство от бургундского герцога владения, охватывавшие северо-восток Франции, а также территорию современных Нидерландов и Бельгии. Богатые фламандские города были приятным приданым счастливого брака. Однако в 25-летнем возрасте Мария трагически погибла в результате несчастного случая. Герцогом Бургундским был провозглашён маленький сын Максимилиана и Марии Филипп — старшему Габсбургу было отказано в регентстве.
Польза династических комбинаций так приглянулась монарху, что он не пожалел сил на организацию двойного брака двух своих детей. Филипп и Маргарита сыграли свадьбы с Хуаной и Хуаном — детьми «католических королей» и объединителей Испании Изабеллы Кастильской и Фердинанда Арагонского.
При Максимилиане началась 65-летняя эпоха Итальянских войн (1494−1559). На Апеннинский полуостров вторгся французский король Карл VIII. Против его гегемонии объединились Венецианская республика, Миланское герцогство, Англия, Сицилийское королевство Фердинанда Арагонского, Папа Римский и, наконец, Священная Римская империя. Однако усилия Максимилиана были не слишком успешными. Победы оказывались бесплодными, а поражения оборачивались катастрофами. К 1515-му французы установили контроль над всей Северной Италией, а ещё раньше Габсбурги, как оказалось насовсем, отказались от претензий на Швейцарию.
Династические проекты удавались императору лучше, чем военные. Брак Хуаны и Филиппа стал для Габсбургов и благословением, и проклятием. Дети этой четы объединили несколько европейских монархий, но вместе с генами Хуаны её потомкам достался осадок психического заболевания кастильской королевы.
В 1515 году в Вене праздновали ещё одну двойную свадьбу. Внук Максимилиана Фердинанд был обручён с дочерью короля Венгрии и Чехии Владислава II, а внучка Мария вышла за Людовика — сына всё того же Владислава. Две могущественные европейские династии — Габсбурги и Ягеллоны — оказались связаны двойными узами. Через 11 лет, после гибели Людовика в битве при Мохаче против османов, Фердинанд унаследовал венгерскую и чешскую короны. Габсбурги сохранили эти титулы на четыре столетия — до завершения Первой мировой войны.
Удачные браки Габсбургов убедили преемников Максимилиана в избранности династии. Его внуки Карл (правитель Австрии, Нидерландов, Испании, Неаполя и Сицилии) и Фердинанд (правитель Венгрии и Чехии) управляли половиной Европы. Владения братьев окружали Францию и соседствовали с турецкими владениями в Старом Свете. Эти два направления внешней политики потомков Максимилиана определили дальнейшую судьбу Европы.
Император умер в 1519 году. Он завещал похоронить своё сердце в Брюгге рядом с останками его первой супруги Марии Бургундской. Незадолго до кончины Максимилиана в Германии началась Реформация — Мартин Лютер написал свои знаменитые 95 тезисов. Дальнейшая борьба католиков Габсбургов с протестантами вылилась в Тридцатилетнюю войну.