Чудов монастырь был построен в память о чудесном исцелении от слепоты Тайдулы, матери хана Золотой Орды Джанибека. По преданию, молитвы митрополита Алексия помогли больной, и она в благодарность пожаловала ему ханский двор, расположенный в Кремле. Алексий решил возвести на этом месте монастырь. В 1365 году была заложена каменная церковь имени Чуда Архистратига Михаила (отсюда и пошло название самого монастыря). По другой версии, первая церковь на этом месте была всё-таки деревянной, а каменный храм возвели лишь в начале 15-го века. Митрополита Алексия похоронили в основанном им храме, а позже мощи перенесли в специально для этого построенную церковь, названную в его честь.
В 14-м веке Чудов монастырь разорили войска Тохтамыша. Затем он не раз становился местом действия исторических событий. Некоторые историки полагают, что Григорий Отрепьев, известный как Лжедмитрий I, был иноком Чудова монастыря. На протяжении столетий насильственный постриг был одним из самых простых способов устранить врага с политической арены. Подобное случалось и в Чудовом монастыре — в 1610-м этой участи не избежал свергнутый царь Василий IV Шуйский. Во времена Смуты поляки заточили в монастырь патриарха Гермогена и заморили его голодом.
Чудов монастырь называли Великой Лаврой. В первой половине 17-го столетия в нём открыли греко-латинское училище, а чуть позже — церковную школу. В 1666 году здесь состоялось заседание по делу патриарха Никон, который лишился сана и стал простым монахом.
В 1771-м монастырь был разграблен во время Чумного бунта. А когда Москву заняли французы, там же разместился наполеоновский штаб. В алтаре соборной церкви устроили спальню для маршала Даву.
В Чудовом монастыре крестили Алексея Михайловича, Петра I и Александра II. В лавре были погребены многие митрополиты, а также князья Трубецкие, Хованские, Оболенские и другие. Там же был похоронен великий князь Сергей Александрович, убитый в 1905-м Иваном Каляевым. Для великого князя соорудили отдельную усыпальницу под ракой святителя Алексия. Позже останки Сергея Александровича перенесли в усыпальницу семьи Романовых в Новоспасском монастыре в Москве.
В 1929—1932 гг. Чудов и расположенный неподалёку Вознесенский монастыри разрушили. Большевики хотели расчистить на территории Кремля место для нового административного корпуса. Сохранились некоторые из фресок монастыря. Сейчас они выставляются в Третьяковской галерее, Историческом музее и музее Андрея Рублёва.
В 2020 году на месте лавры был открыт Музей археологии Чудова монастыря.