Потомок византийских царей
О матери Всеволода Юрьевича мало что достоверно известно, поскольку в 1161 году пришедший к власти Андрей Боголюбский выгнал свою мачеху и ее детей из княжества. Считается, что она могла происходить из древнего царского византийского рода Комнинов, которые правили в то время. Считалось, что она могла быть просто родственницей византийского императора, однако Юрий Долгорукий выбрал бы жену только равную себе. Поэтому есть все основания полагать, что княгиня Ольга, как принято ее называть, была византийской принцессой. После изгнания она отправилась в Константинополь к императору Мануилу. Только в 15-летнем возрасте Всеволод вернулся на Русь и помирился с братом.
Большое гнездо
Свое прозвище Всеволод получил за плодовитость. От первой жены Марии Шварновны у него было 12 детей — 8 сыновей и 4 дочери. Детей назвали Сбыслава, Верхуслава (стала женой своего троюродного брата Ростислава), Константин (Новгородский князь), Всеслава, Борис, Глеб, Юрий (Владимирский князь), Елена, Ярослав (Переяславский князь), Владимир, Святослав (князь Владимирский и Новгородский) и Иван (Стародубский князь). После рождения младшего сына Мария заболела и дала обет воздвигнуть монастырь. В 1200 году во Владимире был заложен Успенский монастырь, который стали называть Княгининым. За 18 дней до смерти она приняла постриг, а в монастырь ее провожали Всеволод и дети. «Готовясь умереть, призвала сыновей и заклинала их жить в любви, напомнив им мудрые слова Великого Ярослава, что междоусобие губит Князей и отечество, возвеличенное трудами предков; советовала детям быть набожными, трезвыми, вообще приветливыми и в особенности уважать старцев». После ее смерти Всеволод женился на Любаве, дочери витебского князя Василька, но совместных детей у них не было.
Дон шлемами вычерпать
Правление Всеволода было ознаменовано подъемом и силой Владимиро-Суздальского княжества. О могуществе князя и его войска упоминается в «Слове о полку Игореве»: «Ты ведь можешь Волгу веслами расплескать, а Дон шлемами вычерпать». В своем правлении он опирался на новые города, такие как Владимир и Переславль-Залесский, в которых было слабое боярство, и на дворян. Он даже пять недель княжил в Киеве, куда его и Ярополка Ростиславича посадил старший брат Михаил в 1173 году. Однако вскоре смоленские князья захватили город, а Всеволода захватили в плен. Пришлось Михаилу Юрьевичу выкупать брата.
После смерти Андрея Всеволод вступил в борьбу за власть во Владимиро-Суздальской земле со своими племянниками Мстиславом и Ярополком. При поддержке Михаила и черниговского князя он сумел одолеть противников. В 1176 году он разбил Мстислава у реки Липица, а вскоре победил Глеба рязанского и Ростиславичей. Кроме того, Всеволод имел интересы и на юге государства, что привело к новой междоусобной войне. Он добился признания себя старшим в роду Мономаховичей и потребовал себе земли зятя Рюрика на Киевщине. Правда после заключения мира с Ольговичами Всеволод лишился этих земель, зато в 1201 году ему удалось посадить в Киеве угодного себе Ингваря Ярославича. В 1205 году развязалась новая война из-за того, что сын Всеволода хотел занять Галич и поссорился из-за этого с Ольговичами. В ходе междоусобицы Всеволод пошел на Рязанское княжество, посадил там своего сына, а в ответ на восстание сжег Рязань. Вскоре Ольговичи предложили Всеволоду мир, поделили княжества, а в знак прочности союза выдали черниговскую княжну за Юрия Всеволодовича.
Жадный сын
Всеволод всегда стремился, чтобы в землях правили его сыновья и следовали заветам родителя. Отправляя старшего сына Константина в Новгород, он сказал: «сыну мой, Константине, на тобе Бог положил переже старейшиньство во всей братьи твоей, а Новгород Великий старейшинство имать княженью во всей Руськой земли». Но когда в 1211 году встал вопрос о престолонаследии, то старший сын, ослепленный жадностью, потребовал себе оба старших города — Владимир и Ростов, а Юрию предлагал отдать Суздаль. Тогда Всеволод призвал на помощь бояр, попов, купцов, дворян и людей из других своих земель, чтобы те помогли рассудить. На соборе подтвердили решение князя о лишении Константина права на великое княжение в пользу Юрия.
Юрий стал Владимирским князем, Константину же, несмотря на старшинство, достался Ростов. После смерти Всеволода Большое гнездо из-за этого разразится новая междоусобица. Сыновья не смогут сохранить целостность и могущество Владимиро-Суздальской земли, она распадется на удельные княжества, а владимирские князья больше никогда не будут иметь влияния на южно русские дела.