Американский журналист Глен Перри, который в 1970-е годы написал о Кубе несколько книг, настаивал на том, что друзья Че намекали ему на необходимость как можно скорее покинуть остров, если он хочет остаться в живых. Фидель якобы планировал арестовать своего ближайшего сподвижника. Ходили слухи, что Кастро был недоволен слишком большой популярностью Че Гевары.
Биографы Че и люди, которые были близко с ним знакомы, утверждают, что команданте был не из тех людей, кто бежит от опасности. Даже угроза оказаться под трибуналом не заставила бы его уехать. С другой стороны, Че прекрасно знал, как осуществлялось правосудие. Он сам приказывал расстреливать людей без проведения какого-либо следствия и нормального судебного процесса. А ведь Че мог попытаться воспользоваться своей популярностью и поднять восстание против Кастро, который из революционера-аскета стал быстро превращаться в диктатора-сибарита. Поэтому предположить то, что Гевара попросту бежал, сложно. Но ухудшение отношений с Кастро к 1965 году было очевидно.
Во-первых, Фидель, скорее всего, действительно опасался авторитета Че Гевары, его близости с простыми людьми и солдатами. Че, в отличие от Кастро, не окружал себя многочисленной охраной, не брезговал физическим трудом, отказывался от лишней еды.
Во-вторых, Гевара наносил удар по имиджу Кубы во всём мире. Че резко отрицательно стал высказываться об СССР, в помощи которого очень нуждался Кастро. Есть версия, что советские власти даже требовали от Фиделя, чтобы Че покинул Кубу. Гевара не относился серьёзно к советской концепции бесконфликтного сосуществования двух мировых систем и верил в то, что ему удастся разжечь огонь революции сначала в Латинской Америке, а затем и на других континентах.
В своей знаменитой «алжирской речи» 24 февраля 1965 года во время Второй афро-азиатской экономической конференции Че открыто раскритиковал страны социалистического лагеря, обвинив их в скрытом переходе к капиталистической экономике. Гевара, в частности, сказал: «Мы считаем, что братские отношения обязывают сильные страны помогать зависимым и развивающимся странам, а также строить с ними отношения, забыв о «взаимной выгоде» и мировом рынке, торгашеские цены которого разоряют и без того бедные государства. Как можно говорить о «взаимной выгоде», когда и на сырьё, добытое с таким трудом бедными странами, и на технику, созданную на гигантских автоматизированных заводах, установлены одни и те же цены мирового рынка?».
После этой речи Гевара на Кубе публично больше уже не появлялся. Понятно, что без помощи Советов режим Кастро не мог бы устоять. Возможно, именно в связи с этим Фидель и решил избавиться от Че. Сделать это было не очень просто из-за огромной популярности знаменитого команданте. В таком случае героическая смерть подходила лучше всего. Удачей для Кастро обернулся тот факт, что Гевара грезил мировой революцией и поэтому отправился в Боливию после неудачной попытки организовать революцию в Конго.
Агент ЦРУ Феликс Родригес, который занимался поимкой Че Гевары, рассказывал, что когда Фидель Кастро послал снаряжение в поддержку Че Гевары, радиопередатчик оказался сломан, поэтому Че не мог наладить обратную связь с Кубой. Он принимал сообщения от мощной станции в Гаване, но сам отправить сообщение не мог. Чтобы связаться с Кубой, ему нужно было использовать три разных адреса: в Монтевидео, Мехико и Париже. То есть ему пришлось бы потратить примерно месяц для того, чтобы ответить на одно сообщение с Кубы.
Ряд подозрительных действий со стороны Кастро на этом не заканчивался. Например, он направил в Ла-Пас, столицу Боливии, специального агента по имени Ренан Монтеро, чтобы тот действовал как связной и помог Че Геваре и его людям добраться до места операции. Но, как только все кубинцы оказались на территории Боливии, Монтеро внезапно вернулся на Кубу под предлогом того, что у него закончилась виза.
Позже выяснилось, что у Монтеро имелось гражданство Боливии, и необходимости отзывать его не было. Таким образом, его могли послать в Боливию, чтобы окончательно дезориентировать Че Гевару. Однозначно говорить о ссоре Че и Кастро сложно, но очевидно, что кубинский лидер был заинтересован в том, чтобы избавиться от Че. Точно сказать можно лишь то, что без этой ранней смерти такой яркий образ пламенного революционера так и не сложился бы, вероятно, его бы затмила череда неудач, скандалов и несправедливых расправ.