В ночь с 30 июня на 1 июля 1520 года конкистадоры, окруженные ацтеками в Теночтитлане, попытались выбраться из западни. Это событие вошло в историю под названием «ночь печали»: отступление испанцев в итоге превратилось в беспорядочное бегство, в котором не смогли уцелеть самые алчные — в первую очередь те, кто пытался вывезти с собой горы награбленного.
К лету 1520 года испанцы уже более шести месяцев находились в Теночтитлане — они взяли город, фактически пленили вождя ацтеков Монтесуму II, но не имели никакого представления о том, что делать дальше. Все эти полгода конкистадоры только тем и занимались, что пытались награбить как можно больше: к их счастью у индейцев не было недостатка в золоте. Жители же Теночтитлана становились все менее гостеприимными: день ото дня их недовольство росло — помимо того, что их фактически грабили, так и всем народом от лица Монтесумы порывался руководить какой-то нездешний самозванец.
Когда Кортес со своим отрядом как-то покинул Теночтитлан, чтобы разбить отряд губернатора Кубы сеньора Веласкеса, в городе началось восстание против его правления. Кортес смог вернуться в город, однако в скором времени ацтеки буквально заблокировали его внутри. Окружив армию конкистадоров, они то и дело совершали вылазки и наносили урон испанской армии. Долго так продолжаться не могло, поэтому Кортес принял решение — во что бы то ни стало пробиться сквозь окружение и покинуть город.
Ключевая проблема Кортеса состояла в том, что Теночтитлан сильно отличался от любого европейского города: он стоял фактически на редких островках, мосты через которые индейцы уже успели разрушить. Армии Кортеса предстояла задача не из лёгких — быстро наладить новые мосты, незаметно перебраться, обойти ацтеков и вырваться на открытую местность.
Конкистадоры медлили, но последней каплей в чашу их решительности стала смерть Монтесумы, который был фактически у них в заложниках и служил «живым щитом». Терять больше было нечего, и Кортес пошёл ва-банк: поскольку он никогда не видел, чтобы индейцы сражались после захода солнца, он решил бежать вместе со своим отрядом ночью.
Испанское войско дожидалось безлунной ночи — такая выдалась с 30 июня на 1 июля. Кортес возглавил войско и взял под своё крыло ещё отряды туземцев, которые по разным причинам захотели стать его союзниками. Всего, по оценкам историков, солдат насчитывалось около трёх тысяч человек, испанцев среди них было чуть больше тысячи.
Всё шло по плану: отряд прошёл по темным улицам и даже начал налаживать переносной мост, как буквально из ниоткуда на них посыпался град стрел. Ацтеки были готовы к такому развитию событий: они подплыли к конкистадорам на специально заготовленных для этого каноэ, и начала атаку прямо с воды. Плотина под тяжестью воинов пошла ко дну, в темноте испанцы и их союзники не могли полноценно использовать огнестрельное оружие, кавалерии тут и вовсе было не развернуться, пушки также оказались бесполезны.
«Стойкость врага была выше всякого вероятия, самые громадные потери как будто проходили незамеченными, а неудачи лишь увеличивали боевую ярость. Иногда они как будто поддавались назад, но лишь для того, чтобы заманить нас в глубь улицы, а затем круг опять смыкался, и при отступлении мы теряли наибольшее количество людей. Пробовали мы поджечь их дома, но каждый из них стоял особняком, окруженный водой, и огонь не только не распространялся, но и вообще плохо принимался, а сверху, с крыш и балконов, по-прежнему лился дождь стрел, дротиков, камней», — так описывает эти события один из воинов по имени Берналь Диас.
Армия Кортеса разбилась на две части: кто-то пытался буквально по трупам соратников перебраться на другой берег, кто-то решил отойти обратно в город, ко дворцу Аксайякатля, где у испанцев до этого было нечто вроде лагеря. Сам Кортес упорно пробивался вперёд: он понимал, что спасения можно искать только за стенами Теночтитлана. В этом, кстати, он был прав, поскольку оставшихся во дворце индейцы на следующий день принесли в жертву богам.
В итоге испанцы вплавь начали пересекать водные преграды, уклоняясь от града камней и стрел. Некоторые, по преданию, пытались утащить с собой все награбленное золото, с которым, естественно, мигом уходили ко дну. К утру отдельные группы воинов достигли берега озера Тескоко — эту территорию можно было считать уже относительно безопасной. За эту ночь Кортес потерял около пятисот конкистадоров, примерно полторы тысячи индейцев-союзников и почти всех лошадей. Это, впрочем, не помешало ему вновь собраться с силами и взять впоследствии реванш.