Обычный почтовый поезд, который на протяжении 125 лет следовал по привычному ежедневному маршруту из Глазго в Лондон, был остановлен глубокой ночью, 8 августа 1963 года в 03:15, внезапным сигналом светофора. Позже выяснилось, что зелёный свет был закрыт плотным черным мешком, а красный исходил от ручного фонаря, которым управлял один из членов банды. Первым из головного вагона выскочил помощник машиниста Дэвид Уитби, решивший проверить, в чем дело. Телефонная линия не работала — провода были заранее перерезаны злоумышленниками. Несколько членов банды напали на Уитби и связали его.
В то же время машинист поезда, Джек Миллз, ожидал возвращения помощника, когда грабители окружили его кабину с обеих сторон. 58-летний мужчина пытался отбиться и оттолкнуть одного из злоумышленников с подножки поезда, но был атакован сзади и получил удар тяжёлым металлическим предметом по голове. Это была первая накладка. Один из грабителей впоследствии отмечал, что изначально они не предполагали ни на кого нападать, так как вся афера задумывалась целиком и полностью «джентльменской» — бандиты даже не вооружились, из всех воровских атрибутов располагали только лыжными масками, перчатками и шлемами. Сразу же после атаки выяснилось, что мужчина, нанятый бандой специально для того, чтобы управлять поездом после обезвреживания машиниста, запаниковал и отказался исполнить работу. Миллза пришлось реанимировать.
Помимо машиниста и его помощника состав вёз 72 работника почты, однако никто из них не обеспокоился внезапной остановкой не по плану. Злоумышленники отцепили головной и следующий за ним вагоны и отогнали их на другой путь с остановкой на мосту Бридего, в миле от того места, где изначально затормозил поезд. Преступников интересовал именно второй вагон — там находились мешки с ветхими купюрами, которые везли из Глазго в Лондон. В столице их должны были утилизировать, но прежде — переписать. Банкноты номиналом от 1 до 5 фунтов разложили в 128 мешков. В вагоне с деньгами ехало несколько почтальонов — их быстро связали. Бандиты вынесли 120 мешков, оставив 8, и сложили их в припаркованный неподалёку фургон с водителем, после чего удалились на двух джипах Land Rover с одинаковыми номерами.
Фургон и автомобили отправились в штаб-квартиру группировки, которая располагалась на снятой специально для этих целей ферме неподалёку. Добравшись до места, стали считать добычу — оказалось, украсть удалось чуть больше 2,6 миллионов фунтов (около 50 млн фунтов в сегодняшнем эквиваленте). Предполагается, что членов банды было всего 18 человек, однако несколько личностей до сих пор не установлены. Основные участники получили куш побольше. Тех же, кому были отведены мелкие роли, вознаградили соответственно.
Грабители решили притаиться на пару недель, пока не уляжется суматоха вокруг ограбления, однако вскоре по радио передали, что полиция прочёсывает окрестности в радиусе 50 км от места преступления. Было решено покинуть ферму, а перед этим уничтожить все отпечатки. Кому бы ни была отведена эта работа, сделали её очень плохо: когда детективы добрались до уже покинутого бандитами пристанища, то обнаружили настольную игру, а на ней — отпечатки почти всех грабителей. Часть из них уже значилась в полицейской картотеке, а потому установить личности труда не составило. Сложнее было с поимкой преступников, но тут к поискам присоединились граждане Соединённого Королевства — за сведения о бандитах предлагали солидную сумму. К началу 1964 года большая часть лихой банды была арестована.
«Мозгом» операции считается Брюс Рейнольдс, уже имевший пару отсидок и множество судебных разбирательств по мелким уголовным делам. Именно ему пришла в голову идея ограбить почтовый поезд. Весь план он разработал, сидя в тюрьме, и, выйдя на свободу, тут же принялся за его осуществление. С помощью работника почты, Патрика Маккенны (его имя не было известно вплоть до 2014 года), он узнал, в каком именно вагоне везут мешки с купюрами, а также в какой день выручка была больше. Сразу после дележа награбленного Рейнольдс вместе с семьёй улетел в Мексику, где прожигал свою долю, а в 1968-м вернулся в Великобританию, чтобы участвовать в новом дельце, но был арестован и отправлен в тюрьму на 25 лет, из которых, впрочем, отсидел только 10.
Правой рукой Рейнольдса в этом ограблении был Дуглас Гуди, написавший впоследствии книгу, где изложил свою версию событий. Гуди называл себя прирождённым вором и другой стези не желал с самых юных лет. Именно он свёл Рейнольдса с таинственным работником почты, который выдал пароли и явки. По словам Гуди, он сам случайно узнал имя своего «инсайдера» — оно было написано на чехле для очков, который тот уронил. Родственникам Патрика Маккенны сообщили о возможной причастности их предка к ограблению только много лет спустя. Гуди же поймали в начале октября 1963 года. Из назначенного почти 30-летнего срока он отсидел 12 лет. Вообще сроки основным участникам были впоследствии пересмотрены судом. Изначальное наказание в районе 25−30 лет для главарей показалось судебной комиссии слишком суровым.
Самым изворотливым членом банды считают Ронни Биггса, который просидел в тюрьме 15 месяцев, а затем умудрился совершить побег. В 1965 году он сменил внешность, получил поддельные документы и улетел сначала в Париж, потом в Австралию, а после, когда его выдачи потребовал Интерпол, — в Бразилию. Биггс вернулся в Великобританию в 2001 году, сделав из своего приезда на родину целое шоу и заранее продав историю газете The Sun, однако был схвачен и отправлен обратно за решётку отбывать остаток 30-летнего срока. В 2009 году его всё же выпустили на свободу по состоянию здоровья, а ещё через 4 года он умер.
Прочие члены банды получили различные сроки, но никто из них не сидел больше 13 лет. Ограбление поезда стало самой масштабной новостной историей не только года, но и, пожалуй, десятилетия. Размах и удаль аферы принесли преступникам народное признание, которое, вероятно, было бы ещё теплее, если бы не искалеченный машинист Миллз. Большая часть похищенных денег была потрачена или спрятана грабителями — полиции так никогда и не удалось их отыскать.