В начале творческого пути иллюстратору приходилось выслушивать немало обвинений. Критики упрекали его в схематичности и холодности, билибинских персонажей называли неживыми. Говорили, что у художника «железная рука».
Однако же такой стиль был выбран сознательно. Билибина привлекала стройность, лаконичность наук. Юношей, размышляя о будущности, он выбрал юридический факультет Петербургского университета. Там же он познакомился с Александром Бенуа и Сергеем Дягилевым, будущим антрепренёром Русских сезонов. Компания сложилась превесёлая. Писали ядовитые стишки, отрабатывали технику рисунка, размышляли над способами оформления сцены и, судя по дневнику Бенуа, регулярно устраивали застолья с крепкими напитками.
Специализацией Билибина было римское право, однако куда больше его интересовали законы и искусство Древней Руси. И в этом Иван Яковлевич не был одинок. Интерес к древнерусскому наследию во второй половине 19-го столетия приобрёл характер эпидемии. Художники и архитекторы при горячей поддержке славянофилов обратились к псевдорусскому стилю. Теперь к месту и не к месту в городах возникали терема с наличниками и кокошниками. Они напоминали древние постройки, однако декоративная логика при этом была утеряна.
Билибин же стремился сохранить эту логику и передать её достоверно. В конце 1890-х молодой художник создавал свои первые сказочные сюжеты. Он тщательно прорабатывал каждую деталь, стремясь к правдоподобию. Если Билибин изображал избу, значит это была именно та изба, в которой взаправду жили крестьяне: с резным фасадом, кровельным декором и кружевным узором на крыльце.
Для документальной верности художнику требовалось огромное количество этнографического материала. Он получил его во время своих путешествий. По поручению Русского музея в 1899 году Билибин объехал несколько губерний, где собрал коллекцию предметов крестьянского быта. В поездках иллюстратор не расставался с бумагой и карандашом. Рисовал и фотографировал деревянные строения, одежду, изучал орнаменты и писал теоретические статьи. Иван Яковлевич трудился по 10−12 часов день. В Петербург вернулся с богатым «уловом»: сундуками, посудой, рушниками, платками и сарафанами.
Иван Яковлевич высоко ценил живопись 17-го столетия. Этот период он называл «очаровательным, сказочным временем в отношении народного художественного творчества». Постепенно сложился характерный стиль иллюстратора: обрамление фигур тёмными линиями, использование ритмичных орнаментов, затейливое оформление букв. Таковы иллюстрации к «Руслану и Людмиле», «Сказке о царе Салтане», «Сестрице Алёнушке и братце Иванушке».
Билибинская графика пользовалась невероятным успехом: так, например, цикл «Сказки о золотом петушке» приобрела Третьяковка. Сумрачный лес для художника символизировал тёмную, иррациональную силу. Этот образ стал лейтмотивом его работ.
Ещё одним жанром Билибина, хотя и менее любимым, стала карикатура. Он неоднократно говорил, что художник должен находиться вне политического процесса. Но после Кровавого воскресенья 9 января 1905 года опубликовал в сатирическом журнале «Жупел» карикатуру: преглупого вида осёл в окружении пышной царской атрибутики. Вышло всего три номера журнала, после чего редакцию закрыли. Ивана Яковлевича арестовали, однако ненадолго.
После Октябрьской революции Билибин уехал в Крым, где продолжал работать над эскизами. Кроме того, он рисовал плакаты для пропаганды Белого движения.
В 1920 году художник уехал в Египет. В Каире он прожил 5 лет. Поначалу денег не было совсем, и браться приходилось за любую работу — в первые месяцы Билибин работал над рекламой сигарет. Позже посыпались заказы. Обстановка располагала к творчеству. «Кругом базары, лавчонки, торговцы, нищие, бедуины, верблюды, разукрашенные ослики, ковры, сладости, фрукты — словом, садись и рисуй восточную сказку», — так отзывался иллюстратор о жизни в Каире.
Из Египта Иван Яковлевич уехал в Париж. Там он работал над декорациями к оперным постановкам. Так, Билибин придумал оформление к балету Стравинского «Жар-птица». Балет был создан по заказу Дягилева для его Русских сезонов. Волшебная птица, фольклорные мотивы — неудивительно, что к работе над декорациями Дягилев привлёк своего старого приятеля и единомышленника по журналу «Мир искусства». Билибинские работы пользовались успехом у художественной богемы Парижа. Французские друзья даже упрашивали иллюстратора взять в качестве псевдонима аристократическую фамилию, но Билибин только отшучивался.
В начале 1930-х Иван Яковлевич не раз говорил приятелям о своём желании вернуться на родину — парижский блеск был ему не по духу. В 1935-м получил гражданство СССР и в следующем году переехал в Ленинград. Когда началась Великая Отечественная, Билибин отказался уезжать из родного города. Во время одного из авианалётов дом, где жил иллюстратор, разбомбили — пришлось переехать в Академию художеств. Билибин умер 7 февраля 1942 года и был похоронен в общей могиле.