Сергий III (IX-X век)
На самом деле многие римляне буквально обожали папу Сергия III: он был щедр и заботился о ветшающих храмах Вечного города. Однако те семь лет, что он провёл на папском престоле, чаще всего характеризуют как «порнократия», или «власть блудниц». Один из хронистов XVI века называет его «негодяем, достойным верёвки и огня», а его понтификат описывается как «мрачный, позорный и беспощадный». Сергий III, как утверждает уже другой хронист, «наполнил папский двор любовницами и незаконнорожденными детьми и превратил дворец в воровской притон».
Источники того времени говорят, что Сергий III организовал убийство двух своих предшественников: папы Льва V и антипапы Христофора. Сергий III, вероятнее всего, имел любовные связи с дочерью графа Теофилакта I Марозей, которая, находясь в браке, родила ему сына. Так Сергий III стал единственным папой, чей внебрачный сын также стал Папой Римским.
Бенедикт IX (XI век)
Бенедикт IX, в миру известный как граф Тусколо Теофилакт III, получил звание Папы Римского в юном возрасте: по одним данным, в 18 лет, по другим — вообще в 11. Один из самых молодых пап в истории действовал смело и решительно: отлучал своих противников от церкви, активно лоббировал интересы своего рода, покинул Рим из-за поднявшегося восстания, но, вернувшись, вновь отвоевал папский престол. Однако сделал он это лишь для того, чтобы в скором времени продать папские полномочия. По одной из версий, ему пришлось покинуть этот пост из-за слухов о его развратном поведении и предстоящей женитьбе.
Но и на этом история его взаимоотношений с католической церковью не закончилась: он, воспользовавшись проблемами у нового папы, купившего престол, возглавил церковь в третий раз. Спустя год его раскусили окончательно: Бенедикт IX был отлучён от церкви. Бывший понтифик с этим смириться не смог и развязал полномасштабную войну против нового папы Льва IX. Тогда Бенедикта IX отлучили от церкви ещё раз, вскоре горе-папа умер. В разных источниках того времени его описывают следующим образом: «дьявол из ада, пришедший под видом священника», «позор для церкви» и «убийца и прелюбодей».
Бонифаций VIII (XIII век)
Бенедетто Каэтани, ставший Папой Римским, имел очень влиятельно недруга в лице Данте Алигьери. Писатель, посетивший Рим и Ватикан, утверждал, что Бонифаций был ненавистником вольной Флоренции и виновником изгнания самого Данте. По этим причинам он помещает папу Бонифация VIII в восьмой круг ада и хулит его так, как только можно. Вообще литераторы в этом плане проявили невиданную солидарность: Бокаччо и Франсуа Рабле в своём творчестве указывают, что папа Бонифаций VIII влачёт жалкое существование в аду среди других негодяев. Те девять лет, что Бенедетто Каэтани оставался на папском престоле, судя по источникам того времени, он посвятил политическим интригам, пытаясь доказать, что короли должны подчиняться Папе Римскому. Историки католический церкви традиционно называю Бонифация VIII властным, импульсивным и несдержанным.
Александр VI (XV век)
За те 11 лет, что Родриго Борджиа находился у власти в Ватикане, Папская область значительно расширила свои границы, однако при этом пережив безграничное падение нравов. Хитрец Родриго Борджиа подкупом смог занять папский престол и тут же начал раздавать кардинальские шапки своим приближённым: в том числе юному сыну и брату любовницы. От врагов Александр VI якобы избавлялся с помощью яда, одного же самого упёртого повесил и сжёг при огромном стечении народа. В то же время по всей Европе ходили слухи о любовной связи великого понтифика с собственной дочерью, которая, возможно, даже родила ему сына. Однажды в Тибре выловили тело юноши, который оказался любимым сыном Папы Римского. Убийцы нанесли ему девять колотых ран.
После смерти Родриго Борджиа вдруг выяснилось, что он был одним из богатейших людей того времени. Помимо богатств, он оставил после себя многочисленное внебрачное потомство. Ещё при жизни его называли «чудовищем разврата» и «аптекарем сатаны», сегодня же в официальной истории католической церкви он считается самой мрачной фигурой папства.