В жизни Владимира Гиляровского всё шло наперекосяк: в гимназии его оставили на второй год из-за эпиграмм на учителей; из дома он сбежал, не сдав очередной экзамен; из юнкерского училища его выгнали через месяц за нарушение дисциплины. Он успел поработать бурлаком, крючником, белильщиком, пожарным, истопником, табунщиком, актёром и цирковым наездником. Последним его пристанищем стала журналистика, в которой он оставил значительный след.
Гиляровский пришёл в журналистику со своим пониманием дела. Он писал о вещах, о которых чаще всего горожане и не задумывались. Каждый, например, ходил в баню, а Гиляровский не только там мылся, но и репортажи оттуда писал. Что происходит в московских кабаках, тоже знал почти каждый, но описал-то Гиляровский. Его репортажи рисуют перед читателем безумно интересную картину жизни старой Москвы, в которой место находится как нищим, что ошиваются на Хитровке, так и толстосумам из Английского клуба.
Первым его журналистским успехом стал репортаж с места Кукуевской катастрофы. В конце июня 1882 года сильнейший ливень размыл насыпь, на которой лежали рельсы железной дороги. В результате семь вагонов проходившего по ним почтового поезда рухнули в образовавшуюся пустоту и были завалены жидким грунтом. В этой трагедии погибли 42 человека. Власти старались сделать так, чтобы никто не узнал о произошедшем. Однако Гиляровскому удалось прорваться через заграждения к месту крушения поезда. В течение двух недель он информировал читателей газеты «Московский листок» о катастрофе и её последствиях. После этого Гиляровский, по собственному признанию, полгода почти не чувствовал запахов и не мог есть мясо.
Из репортажа с места Кукуевской катастрофы для газеты «Московский листок: «В день катастрофы, а затем в самый момент ея, без перерыва шёл страшный ливень, наполнивший не только овраг, но далеко покрывший водою и берега его. Можете себе сообразить, какой сильный был напор воды на насыпь, и в каком ничтожном количестве проходила она в полуторааршинную трубу! Началось губительное разрушение насыпи … Машинист потерялся и вместо того, чтобы дать полный ход, он дал «контрпар». Семь вагонов погрузились в разверзшуюся пропасть один на другой, давя и разбивая друг друга. Падая в провал, вагоны раздвигали собою рыхлую землю, и когда они шли ниже и ниже, земля тотчас же покрывала их собою».
Ещё одно выдающееся журналистское произведение Гиляровский опубликовал в газете «Русские ведомости», когда после нескольких резонансных сообщений его вынудили уйти из «Московского листка». Рассказ «Обречённые» Гиляровский написал больше чем за десять лет до того момента, как его опубликовали, однако существенно положение рабочих на белильной фабрике, которой посвящён материал, за это время не изменилось.
Отрывок из репортажа «Обречённые» для газеты «Русские ведомости»:
— Ладно. Четыре рубля в месяц. Отведи его, Ваня, в казарму.
А потом ко мне обратился:
— Поешь, выспись, завтра в пять на работу. Шастай!
Третья казарма — длинное, когда-то жёлтое, грязное и закоптелое здание, с побитыми в рамах стёклами, откуда валил пар… Голоса гудели внутри… Я отворил дверь. Удушливо-смрадный пар и шум голосов на минуту ошеломил меня, и я остановился в дверях.
— Лешай, чего распахнул! Небось, лошадей воровал, хлевы затворял!
Услыхал я окрик и вошёл. Большая казарма. Кругом столы, обсаженные народом. В углу, налево, печка с дымящимися котлами. На одном сидит кашевар и разливает в чашки щи. Направо, под лестницей, гуськом, один за одним, в рваных рубахах и опорках на босу ногу вереницей стоят люди, подвигаясь по очереди к приказчику, который черпает из большой деревянной чашки водку и подносит по стакану каждому.
Городская дума в 1866 году взялась за решение проблемы бродячих собак в Москве. Их должны были уничтожать по распоряжению полиции. В один из таких рейдов на бездомных животных отправился и Гиляровский, написавший по итогам один из самых известных своих репортажей — «Ловля собак в Москве».
Из репортажа «Ловля собак в Москве» для газеты «Русские ведомости»: «Когда собака попадает в сеть, они особого рода железным ухватом прижимают собаку самым безжалостным манером к земле и усаживают в клетку. При этом ловчие стараются поймать всегда хорошую, породистую собаку, а не действительно бродячую, которую они обязаны ловить и которую никто не выкупит. Чтобы уловить породистую собаку, ловчие не брезгуют никакими средствами; они выманивают собак со дворов различными способами, то прикармливая их, то прямо выгоняя, для чего ловчим приходится забегать во двор. При этом не обходится иногда и без неприятностей: если дворники заметят, то непрошеных гостей бьют, как это было, например, в прошлом году на Арбате».
В конце 19-го века Владимир Гиляровский стал уважаемым журналистом: он писал репортажи с Дона, из Албании, затем из мест, где разворачивались действия Русско-японской войны. И всё же широкая публика запомнила его как журналиста московских улиц. В городе его знала, казалось бы, каждая дворняга. В 1896 году Владимир Алексеевич стал очевидцем трагедии на Ходынском поле. Вышедший на следующий день репортаж в подробностях описывает катастрофу, в которой пострадали около тысячи человек.
Отрывок из репортажа «Катастрофа на Ходынском поле»: «В 12 часов ночи принесли в бесчувственном состоянии девушку лет 16, а около трёх часов доставили мальчика, который, благодаря попечению докторов, только к полудню второго дня пришёл в себя и рассказал, что его сдавили в толпе и потом выбросили наружу. Далее он не помнил ничего. Редким удавалось вырваться из толпы на поле. После пяти часов уже очень многие в толпе лишились чувств, сдавленные со всех сторон. А над миллионной толпой начал подниматься пар, похожий на болотный туман. Это шло испарение от этой массы, и скоро белой дымкой окутало толпу, особенно внизу во рву, настолько сильно, что сверху, с вала, местами была видна только эта дымка, скрывающая людей».
После Октябрьской революции Владимир Гиляровский писал для газет «Известия», «Вечерняя Москва», журналов «Огонёк» и «Прожектор». В 1926 году вышла одна из его самых известных книг под названием «Москва и москвичи», в которой были собраны наиболее яркие репортажи. Один из них — «Хитровка», рассказывающий о порядках на площади, где ютились толпы нищих и оборванцев.
Отрывок из репортажа «Хитровка»: «Двух- и трёхэтажные дома вокруг площади все полны такими ночлежками, в которых ночевало и ютилось до десяти тысяч человек. Эти дома приносили огромный барыш домовладельцам. Каждый ночлежник платил пятак за ночь, а «номера» ходили по двугривенному. Под нижними нарами, поднятыми на аршин от пола, были логовища на двоих; они разделялись повешенной рогожей. Пространство в аршин высоты и полтора аршина ширины между двумя рогожами и есть «нумер», где люди ночевали без всякой подстилки, кроме собственных отрепьев… На площадь приходили прямо с вокзалов артели приезжих рабочих и становились под огромным навесом, для них нарочно выстроенным. Сюда по утрам являлись подрядчики и уводили нанятые артели на работу. После полудня навес поступал в распоряжение хитрованцев и барышников: последние скупали всё, что попало. Бедняки, продававшие с себя платье и обувь, тут же снимали их и переодевались вместо сапог в лапти или опорки, а из костюмов — в «сменку до седьмого колена», сквозь которую тело видно».