Милдред Харрис
23 октября 1918 года 29-летний Чаплин и 16-летняя Харрис сказали друг другу «да». Увы, совет да любовь длились недолго. Считается, что причиной брака была беременность Милдред. Увы, младенец прожил три дня. Через год после этой трагедии началась процедура развода. Позднее Чаплин в автобиографии написал: «Милдред была не злой, но она была безнадёжно зоологична. Я никогда не мог добраться до её души — она была у неё забита каким-то розовым тряпьём и всякой чепухой».
Лита Грей
Свадьба со второй избранницей состоялась 26 ноября 1924 года. Лита Грей была так юна, что брак пришлось оформлять в Мексике, где законодательство более лояльно.
Она снялась в трёх фильмах Чаплина — «Золотая лихорадка», «Праздный класс» и «Малыш» — и успела родить ему сыновей Чарльза и Сидни Эрла.
По итогам бракоразводного процесса в 1928 году Чаплин выплатил Лите, по разным данным, от 700 до 800 тыс. долларов — рекордную для того времени сумму. Биограф Чаплина Джойс Милтон писала, что отношения актёра с Литой Грей легли в основу романа Владимира Набокова «Лолита».
Полетт Годдар
Они были в близких отношениях с 1932-го по 1940-й. Большую часть этого времени Полетт прожила в доме Чаплина. Также она снималась в главных ролях в его фильмах «Новые времена» и «Великий диктатор». После разрыва отношений в 1940 году они заявили, что тайно сочетались браком в 1936-м.
Уна О’Нил
Четвёртая жена Чаплина была на 36 лет младше его. Познакомились они, когда режиссёр искал актрису для экранизации пьесы «Призрак и действительность». Однако Уна заявила, что не особенно настроена сниматься в кино, а хочет посвятить себя семье. Свадьба состоялась 16 июня 1943 года. Почти через 10 лет супруги покинули США.
О’Нил и Чаплин имели троих сыновей (Кристофер, Юджин и Майкл) и пятерых дочерей (Джеральдина, Джозефина, Джоана, Виктория, Анна-Эмиль). Последнего ребёнка Уна родила, когда режиссёру было 73 года.